三萜及其苷类(Triterpenoids)トリテルペノィド.ppt

定 义 由30个碳原子组成的萜类化合物，符合“异戊二烯定则” 大多与糖结合成苷，大多溶于水，水溶液振摇会产生持久的泡沫，因此称为三萜皂苷。 因为许多三萜皂苷具有羧基，因此又称为“酸性皂苷”。 广泛存在于自然界，双子叶植物中分布最多。 三萜类的生物合成途径 四环三萜 三萜的物理性质 无色结晶，易溶于有机溶剂，成苷后易溶于水，不易结晶。 苦味、对粘膜有刺激性 皂苷类具有吸湿性 皂苷类具有表面活性 具有溶血作用，原因是可与胆甾醇形成水不溶性分子复合物。 可与金属盐类发生沉淀反应 三萜的化学性质 三萜皂苷的水解 * * 三萜及其苷类 Triterpenoids 第七章 武汉理工大学制药工程系 天然药物化学 Nature Medicinal chemistry 角鲨烯(squalene) 3-oxidosqualene Protosterol cation lanosterol 3-oxidosqualene Damamarenyl cation Baccharenyl cation Lupenyl cation Oleanyl cation b-amyrin Oleanyl cation a-amyrin 达玛烷型（dammarane） 羊毛脂烷型（lanostane） 甘遂烷型（tirucallane） 环阿尔廷型（cycloartane） 葫芦烷型（cucurbitane） 楝烷型（meliacane） 五环三萜 齐墩果烷型（oleanane） 乌苏烷型（ursane） 羽扇豆烷型（lupane） oleanane 木栓烷型（friedelane） 三萜的生物活性 抗炎活性（oleanic acid） 抗肿瘤（ginsenoside Rg3） 抗菌、抗病毒活性 降低胆固醇活性（甘草酸） 杀软体动物活性（杀螺剂） 抗生育作用 免疫活性 降血脂作用 降压作用 三萜的颜色反应 三萜类在无水条件下可与强酸、中等强酸、Lewis酸等作用下发生颜色反应： 醋酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard反应） 黄 红 紫 蓝 褪色 黄 红 紫 蓝 绿色 褪色 五氯化锑反应（Kahlenberg反应） 三氯醋酸反应（Rosen-Heimer反应） 氯仿-浓硫酸反应（Salkowski反应） 冰醋酸-乙酰氯反应（Tschugaeff反应） 人参皂苷 10%硫酸 *