两个手性碳原子化合物的对映异构现象-河北化工医药职业技术学院.doc

河北化工医药职业技术学院 教 师 授 课 计 划 表 班 次 制药30501、02 30503、04 授课日期 2006．4．24 2006．4．10 编号 18 基本课题 §4 立体异构 §4.3 对映异构(两个手性碳原子化合物的对映异构现象) 本章小结 课堂练习 教学目的 1. 理解对映体、非对映体、内消旋体等基本概念，掌握含两个手性碳原子化合物的对映异构现象。 2．通过练习加深对立体异构的基本知识的理解。 重 点 含两个手性碳原子化合物 的对映异构现象 难 点 立体异构体构型的表示 与标记方法 课 型 综合课（讲练结合） 教 具 教 学 过 程 时间分配 能 力 培 养 Ⅰ. 复习提问，引入新课 物质的旋光性 15min 加深对立体异构的基本知识的理解，培养学生分析解决问题的能力 Ⅱ. 讲新课 §4.3 对映异构 §4.3.4含两个手性C*的对映异构现象 §4.3.4.1两个手性C*不相同 §4.3.3.2两个手性C*相同 30min §4.3.5不对称合成、立体选择反应与立体专一反应 自学 Ⅲ. 本章小结　　作业讲评 45min Ⅳ.作业: P83 习题 课后记：立体异构的知识学生掌握还可以。 河北化工医药职业技术学院教案 学习目标 1. 理解对映体、非对映体、内消旋体等基本概念，掌握含两个手性碳原子化合物的对映异构现象。 2. 通过练习加深对立体异构的基本知识的理解。 讲授重点 含两个手性碳原子化合物的对映异构现象 讲授内容 对映异构 四、含两个手性碳原子的化合物的对映异构 1.含有两个不相同手性碳原子化合物的对映异构 1-苯基-2-甲氨基-1-丙醇（即麻黄碱和伪麻黄碱）分子中含有两个不相同的手性碳原子，它具有4个构型异构体，用费歇尔投影式表示如下： 对映体 对映体 非对映体 1R,2R 1S,2S 1S,2R 1R,2S （a） （b） （c） （d） 在上述4种异构体中（a）与（b）、（c）与（d）是两对对映体，经测定，（a）、（d）是左旋体，（b）、（c）是右旋体；（a）与（b）、（c）与（d）等量混合可以组成两种外消旋体。（a）与（c）或（d）、（b）与（c）或（d）之间不是互为实物与镜像关系，这种不互为实物与镜像关系的构型异构体叫非对映体。非对映体之间，不仅旋光性不同，其理化性质、生物活性（左旋麻黄碱的升压作用比外消旋体大1.5倍，比右旋体大3.3倍）也不相同。 麻黄碱和伪麻黄碱的物理性质 构型 熔点/℃ 溶解性 （1R,2R）-(-)伪麻黄碱 （1S,2S）-(+)伪麻黄碱 (±)-伪麻黄碱 118 118 118 -52.5 +52.5 0 难溶水 ，溶于乙醇、乙醚 难溶水 ，溶于乙醇、乙醚 难溶水 ，易溶乙醇、溶于乙醚 （1R,2S）-(-)麻黄碱 （1S,2R）-(+)麻黄碱 (±)- 麻黄碱 40 40 77 -34.4（盐酸盐） +34.4（盐酸盐） 0 溶于水、乙醇、乙醚 2.含有两个相同手性碳原子化合物的对映异构 2，3-二羟基丁二酸 (酒石酸) 用费歇尔投影式表示如下： 河北化工医药职业技术学院教案 （2R，3R） （2S，3S） （2R，3S） （2S，3R） （a） （b） （c） （d） （c）能与其镜像重合，它不是手性分子。在它的构型中C2－C3 溶解度/(g/100g水) pKa1 pKa2 （2R，3R）-（+）- 酒石酸 （2S，3S）-（-）- 酒石酸 （2R，3S）- meso- 酒石酸 （±）- 酒石酸 170 170 140 206 +12 -12 0 0 139 139 125 20.6 2.93 2.93 3.11 2.96 4.23 4.23 4.80 4.24 内消旋体和外消旋体都没有旋光性，但它们的本质不同。前者是一个单纯的非手性分子，是纯净物。而后者是两种互为对映体的手性分子的等量混合物，可以用特殊的方法拆分成两种化合物。 含有n个不相同的手性碳原子，必然存在着2n个构型异构体，其中有2n-1 对对映体，组成2n-1个外消旋体。若分子中有相同的手性碳原子，因为存在着内消旋体，所以构型异构体数目少于2n个。 *五、不对称合成、立体选择反应与立体