第11章甾体激素类药物剖析.ppt

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水分和溶剂的影响 含水量不超过5%:几乎没有影响 含水量太大:使呈色速度碱慢 溶剂:采用无醛无水乙醇 空气中氧和光线的影响 避光,暗处显色   除去空气中的氧 温度与时间的影响 雌激素的含测 雌激素与硫酸-乙醇反应呈色,在520 nm 附近有最大吸收   Kober反应比色法 异烟肼比色法 原理 酸性条件下,酮基与异烟肼缩合,形成黄色的异烟腙,一定波长处具有最大吸收。 反应的专属性 对含?4-3-酮基的甾体激素类有一定专属性 本章基本要求 掌握该类药物的基本结构、5类药物的结构特征及主要理化性质 掌握该类药物的鉴别试验,特别是官能团的鉴别反应 掌握比色法、HPLC、UV含量测定方法 熟悉该类药物的特殊杂质检查 第十一章 甾体激素类药物的分析 Steroid hormones 基本结构 均含环戊烷并多氢菲母核 第一节 基本结构与分类 甾烷 第一节 基本结构与分类 雌甾烷 Estrane 雄甾烷 Androstane 孕甾烷 Pregnane 甾体化合物取代基构型的确定 甾体分子的 4 个环处于同一均等平面 若将18-,19-位的角甲基置于平面之上,则: 伸在平面之上的氢原子或取代基为β构型(实线表示) 处于平面之下的氢原子或取代基为α构型(虚线表示) 分类 肾上腺皮质激素 性激素: 雄性激素 蛋白同化激素 雌性激素 孕激素 (一)代表药物 氢化可的松 hydrocortisone 地塞米松磷酸钠 dexamethasone sodium phosphate 一.肾上腺皮质激素 (二)结构特征 A环:?4-3-酮基,即α,β-不饱和酮 (UV吸收特性) C17位:α-醇酮基(还原性) (一)代表药物 雄性激素:甲睾酮,丙酸睾酮 蛋白同化激素:苯丙酸诺龙 二.雄性激素及蛋白同化激素 甲睾酮 (methyltestosterone) 丙酸睾酮 (testosterone propionate) 苯丙酸诺龙 (nandrolone phenylpropionate) (二)结构特征 A环:?4-3-酮基 C17位:β-羟基或由其形成的酯 (一)代表药物 雌二醇 炔雌醇 三.雌性激素 雌二醇 estradiol 炔雌醇 ethinylestradiol (二)结构特征 A环:苯环,C3位 酚羟基 C17位:β-羟基或形成的酯; 乙炔基(如炔雌醇) (一)天然孕激素 1. 代表药物 2. 结构特征 A环:?4-3-酮基 C17位:甲酮基 黄体酮 (progesterone) 四.孕激素 1. 代表药物 2. 结构特征 A环:?4-3-酮基 C17位:β-羟基 α-乙炔基 炔诺酮 norethisterone 炔诺孕酮 norgestrel (二)人工合成的孕激素 1.C17-α-醇酮基的呈色反应 鉴别肾上腺皮质激素 α-醇酮基:强还原性,能与氧化剂反应 碱性酒石酸酮试液 : 深蓝色的溶液(Cu2+)→ Cu2O↓(红色) 氨制硝酸银试液:产生Ag↓ 四氮唑试液:产生有色的甲替 (一)官能团反应 第二节 鉴别试验 化学鉴别法 2.酚羟基的呈色反应 鉴别雌激素类 :与重氮苯磺酸反应 3.炔基的沉淀反应 鉴别含乙炔基的甾体激素 和硝酸银试液反应,生成白色炔银沉淀。 4. 甲基酮的呈色反应 鉴别孕激素类 含CH3CO-的甾体激素类可与亚硝基铁氰化钠、间二硝基酚和芳香醛反应呈色。 黄体酮 + Na2[Fe (CN)5(NO)] → 蓝紫色产物(灵敏、专属) 其它常用甾体激素: 不显蓝紫色,而显淡橙色或不显色 5.酮基的呈色反应 专属性不强 C3-和C20-酮基: 与羰基试剂反应,形成黄色的腙

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