第二章糖类第一节ppt.pptVIP

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* * 第二章 糖类(carbohydrate) 糖类是多羟醛、多羟酮或其衍生物,或水解时能产生这些化合物的物质。 糖类的生物学作用: 1.作为生物体的结构成分 2.作为生物体细胞内的主要能源物质 3.在生物体内转变为其它物质 4. 作为细胞识别的信息分子 糖的种类: 单糖(monosaccharide):不能再水解 寡糖(oligosaccharide):2-10个单糖 多糖(polysaccharide):多分子单糖及其衍生物 糖类广泛存在于生物体中,植物:85%-90%;细菌:10%-30%;动物:2% 第一节 单糖 特殊性 CH2O 一、葡萄糖 (一)葡萄糖的链状结构 含6个碳原子的醛糖,4个不对称碳原子 (二)葡萄糖的构型(configuration) 构型:DL 表示法(生物化学) 葡萄糖(及其它单糖)的构型是以甘油醛不对称C上的-OH空间排列为标准确定的。 单糖的构型取决于分子中离羰基碳最远的那个手性碳原子的构型。 葡萄糖的构型取决于C5*的-OH空间位置。 (三)葡萄糖的环状结构 葡萄糖主要以环状结构存在 环化的基础是发生分子内半缩醛反应 葡萄糖分子自我成环 (五元环—呋喃糖、六元环—吡喃糖) 亲核加成 半缩醛 [?] D20= +112.2? 36% [?] D20= +18.7? 64% 氧环上的碳原子顺序按顺时针排列时,半缩醛羟基在氧环平面之下为?- 型,在氧环平面之上为?- 型。?-型和 ?-型互为异头物(anomer). (异头碳羟基与末端羟甲基为反式时为?- 型, 为顺式时为?- 型) 变旋现象:一种新配制的溶液比旋光度改变的现象,称为变旋现象。变旋作用的本质是由于分子立体结构发生了变化. (四)葡萄糖的构象 椅式构象为优势构象。 构型与构象有什么区别? 构型(configuration) 指分子中原子的特定空间排列。改变构型需要共价键的断裂与重新形成。? 构象(conformation) 分子中由于绕单键旋转引起的原子的不同排列。构象的变化不需要共价键的断裂与重新形成。 二、单糖的种类 都是由甘油醛和二羟丙酮派生的 甘油醛?醛糖 (L系,D系) 二羟丙酮?酮糖( L系,D系) 三、常见的单糖和单糖衍生物 所有的单糖都是由甘油醛、二羟丙酮派生来的。 甘油醛?醛糖 (L系,D系) 二羟丙酮?酮糖( L系,D系) (一)丙糖(三碳糖) D-甘油醛 二羟丙酮 (二)丁糖(四碳糖) D-赤藓糖 D-赤藓酮糖 (三)戊糖(五碳糖) D-核糖 D-核酮糖 D-脱氧核糖 (四)己糖(六碳糖) D-葡萄糖 D-半乳糖 D-甘露糖 D-果糖 (五)庚糖 D-景天庚酮糖 (六)单糖的衍生物 1. 单糖磷酸酯 2. 糖酸 (伯醇基氧化成羧基) 葡糖醛酸 3.糖胺(氨基糖)

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