2015-2016高中化学第二章第二节醇和酚课件鲁科选修5.ppt

应用：此反应可用于苯酚与苯等其他有机物的分离。 (2)氧化反应(断裂①号键或全断裂)： ①苯酚常温下易呈现粉红色，是被空气中的氧气氧化的结果(主要是酚羟基被氧化)。 ②苯酚可使KMnO4(H＋)溶液退色。 ③可以燃烧；现象：剧烈燃烧，发出明亮火焰并伴有浓烟。 2．羟基对苯环的影响。 由于受羟基的影响，苯环上羟基所连碳的邻对位碳上的氢原子变得较活泼易被取代，即②、③、④号碳氢键易断裂。 (1)卤代反应(即②、③、④号键断裂)： 注意：①此反应的反应物为 OH和浓溴水，现象是溴水退色且生成白色沉淀。此反应必须加入足量浓溴水，否则生成的三溴苯酚易溶于苯酚溶液，因而观察不到有三溴苯酚白色沉淀生成。 ②对比 CH3与Br2发生苯环上的取代反应： CH3必须与纯溴反应且加Fe粉做催化剂，而苯酚与Br2的反应： OH与溴水即能反应且不需加催化剂。由此可见—OH对苯环的影响较—CH3对苯环的影响要强烈。 说明：①此反应中HCHO也可用CH3CHO等代替。 ②此反应需在沸水浴中加热。 ③此反应中的催化剂若用盐酸且酚过量，则得到的是线型白色酚醛树脂(置于空气中易变成粉红色——因含过量苯酚)。若用浓氨水作催化剂且甲醛过量，则得到的是体型黄色酚醛树脂。 ④刷洗制酚醛树脂用的试管可用乙醇。 应用：做化工原料，用于生产酚醛树脂等。 3．显色反应(即①号键断裂)： 苯酚与FeCl3溶液作用能显示紫色。如： 6C6H5OH＋Fe3＋[Fe(C6H5O)6]3－＋6H＋ (1)此反应中加入少量酸或碱溶液颜色的变化都是变浅。 (2)凡酚类物质都可以发生上述显色反应。 应用：①定性检验酚类物质的存在；②定性检验Fe3＋的存在。 　丁香油酚是一种有特殊香味的液体，它的结构简式是 ，丁香油酚不具有的性质是(　　) A．与金属钠反应 B．与NaOH溶液反应 C．与Na2CO3反应放出CO2 D．能发生加聚反应 解析：从结构来看丁香油酚具有酚羟基、苯环和 三种官能团，因此丁香油酚应该具有酚类、烯烃类的性质，由于酚类具有弱酸性，故A、B两项正确，但由于酚类的酸性较H2CO3弱，故丁香油酚不与Na2CO3反应放出CO2，而是生成NaHCO3，它具有双键，能发生加聚反应，故C项错误，D项正确。 答案：C 点评：关于具有多种官能团的酚类性质的考查，是近年来考试热点，苯酚与Na2CO3反应只能生成苯酚钠和NaHCO3， OH＋Na2CO3―→ ONa＋NaHCO3，关键掌握H2CO3＞苯酚＞HCO的酸性强弱顺序。解题时，抓住苯酚的重要化学性质，善于以苯酚的性质为基础类推出其他酚类应具有的性质。 ?变式训练 3．美国食品与药物管理局曾公布了一份草拟的评估报告，指出塑料奶瓶和婴儿奶粉罐中普遍存在的化学物质双酚A(如图)并不会对婴儿或成人的健康构成威胁。关于双酚A的下列说法正确的是(　　) A．该化合物属于芳香烃 B．该化合物与三氯化铁溶液反应显色 C．双酚A不能使溴水退色，但能使酸性高锰酸钾溶液退色 D．1 mol双酚A最多可与4 mol Br2发生加成反应 解析：双酚A中含有O元素，不属于芳香烃，A项错误；双酚A中含有酚羟基，与三氯化铁溶液反应显色，B项正确；双酚A中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应从而使溴水退色，C项错误；1 mol双酚A含有2 mol碳碳双键，最多可以与2 mol Br2发生加成反应，D项错误。 答案：B 醇和酚的区别 1.特别关注。 (1)醇分子(含多个碳原子)中可以含有多个—OH 但同一个碳原子上若连有两个或两个以上的羟基，则不稳定，易脱水转化为其他类有机物。如： (2)由于受羟基的影响，醇分子中的α-H原子，酚中酚羟基的邻、对位上的氢原子易断裂参与化学反应。如： 2．应用。 (1)区别醇类和酚类的依据。 (2)便于寻找属于同分异构体的芳香醇和酚。 (双选)由羟基分别跟下列某基团相互结合所构成的化合物中，属于酚类的是(　　) 解析：题中所给的都是烃基，羟基与烃基相结合而成的化合物是否属于酚类，关键在于羟基是否直接与苯环上碳原子相连。 答案：BD ?变式训练 4．鉴别苯酚、苯、1-己烯、四氯化碳、乙醇、碘化钠溶液，应选用的一种试剂是(　　) A．稀盐酸　　 B．浓溴水 C．酸性高锰酸钾溶液　　 D．FeCl3溶液 解析：鉴别苯酚首先考虑用溴水或FeCl3溶液。FeCl3溶液不与1-己烯和苯发生反应，且都能分层，上层是无色有机物，下层是棕黄色FeCl3溶液，故应利用浓溴水鉴别。浓溴水与六种物质混合后的现象为： 答案：B