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表1-1 有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别 官能团 典型代表物的名称和结构简式 烷烃 ———— 甲烷 CH4 烯烃 双键 乙烯 CH2=CH2 炔烃 —C≡C— 三键 乙炔 CH≡CH 芳香烃 ———— 苯 卤代烃 —X(X表示卤素原子) 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 —OH 羟基 乙醇 CH3CH2OH 酚 —OH 羟基 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 乙醛 酮 羰基 丙酮 羧酸 羧基 乙酸 酯 酯基 乙酸乙酯
(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O
(6)氨基酸,如甘氨酸等
H2NCH2COOH + HCl → HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH + NaOH → H2NCH2COONa + H2O
(7)蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。
5.银镜反应的有机物
(1)发生银镜反应的有机物:
含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH](多伦试剂)的配制:
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反应条件:碱性、水浴加热
若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2+ + OH - + 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破坏。
(4)实验现象:①反应液由澄清变成灰黑色浑浊;②试管内壁有银白色金属析出
(5)有关反应方程式:AgNO3 + NH3·H2O == AgOH↓ + NH4NO3
AgOH + 2NH3·H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O
银镜反应的一般通式: RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O
【记忆诀窍】: 1—水(盐)、2—银、3—氨
甲醛(相当于两个醛基):HCHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O
乙二醛: OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O
甲酸: HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O
葡萄糖: (过量)
CH2OH(CHOH)4CHO +2Ag(NH3)2OH2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3 + H2O
(6)定量关系:—CHO2Ag(NH)2OH~2 AgHCHO~Ag(NH)2OH~ Ag
6.与新制Cu(OH)2悬浊液(斐林试剂)的反应
(1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物。
(2)斐林试剂的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液(即斐林试剂)。
(3)反应条件:碱过量、加热煮沸
(4)实验现象:
① 若有机物只有官能团醛基(—CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
② 若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
(5)有关反应方程式:2NaOH + CuSO4 == Cu(OH)2↓+ Na2SO4
RCHO + 2Cu(OH)2RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O
HCHO + 4Cu(OH)2CO2 + 2Cu2O↓+ 5H2O
OHC-CHO + 4Cu(OH)2HOOC-COOH + 2Cu2O↓+ 4H2O
HCOOH + 2Cu(OH)2CO2 + Cu2O↓+ 3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH + Cu2O↓+ 2H2O
(6)定量关系:—COOH~?u(OH)2~?u2+ (酸使不溶性的碱溶解)
—CHO~2u(OH)2~u2O HCHO~u(OH)2~u2O
7.能发生水解反应的有机物是:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。 HX + NaOH == NaX + H2O
(H)RCOOH + NaOH == (H)RCOONa + H2O
RCOOH
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