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4.第三章 各类化合物的合成
(1)羟胺重排 (2)烯丙基芳基醚重排(Claisen重排) 3.7 重排反应 一、卤化物的合成 二、烯烃的合成(自学) 三、醇和酚的合成 各类化合物的合成 Outline: 四、醚和环氧化物的合成(自学) 五、醛、酮、羧酸的合成(自学) 六、酰胺和亚酰胺的合成 七、腈、胺和硝基化合物的合成(自学) 八、含硫化合物的合成(自学) N-酰化及N-烃化反应 C--酰化反应 加成反应 氧化及还原反应 重排反应 胺 亚胺 烯胺 酰胺与亚酰胺的合成方法: 六 酰胺和亚酰胺的合成 (1) 氨或胺与羧酸的酰化反应 (2)氨或胺与酰卤的酰化反应 (3)氨或胺与酸酐的酰化反应 (4)氨或胺与酯的酰化反应 (5)氨或胺与酰胺的酰化反应 (6)氨或胺与酰叠氮的酰化反应 (7)氨或胺与乙烯酮的酰化反应 (8)胺与一氧化碳的羰化反应 (9)酰胺与酰亚胺的N-烃化反应 6.1 N-酰化及N-烃化反应 反应类型: (1) 氨或胺与羧酸的酰化反应 吡喹酮合成 (2)氨或胺与酰卤的酰化反应 (3)氨或胺与酸酐的酰化反应 (4)氨或胺与酯的酰化反应 (5)氨或胺与酰胺的酰化反应 (6)氨或胺与酰叠氮的酰化反应 (7)氨或胺与乙烯酮的酰化反应 (8)胺与一氧化碳的羰化反应 (9)酰胺与酰亚胺的N-烃化反应 二氯甲烷与丁基锂在四氢呋喃中,低温反应,生成甲基锂,它与醛、酮加成,生成醇,继而用浓硫酸脱水,是合成1,1-二氯乙烯的一种良好的合成方法 (2)醛、酮与氯代甲烷的加成 一、卤化物的合成 二、烯烃的合成(自学) 三、醇和酚的合成 各类化合物的合成 Outline: 四、醚和环氧化物的合成(自学) 五、醛、酮、羧酸的合成(自学) 六、酰胺和亚酰胺的合成 七、腈、胺和硝基化合物的合成(自学) 八、含硫化合物的合成(自学) 三 醇和酚的合成 醇与酚是重要的化工中间体 醇和酚的应用: 醇和酚的合成方法: 还原反应 加成反应 取代反应 氧化反应 羰基化反应 缩合反应 重排反应 (1)醛、酮的催化氢化 (2)醛、酮的化学还原 (3)醛、酮被醇铝还原 (4)醛分子间氧化还原 (5)环氧化合物的还原 (6)羧酸及其衍生物的还原 (7)酚的还原 (8)醌的还原 反应类型: 3.1 还原反应 镍、铂、钯 温度、压力低 铜、锌 温度、压力高 (1)醛、酮的催化氢化 但醛有自身缩合、缩醛副反应 醛易还原,来制备丙醇、丁醇 不饱和醛、酮的还原 化学还原剂的种类 (2)醛、酮的化学还原 氢化铝锂硼氢化钠 对含有双键、-NO2,酯基,卤素,-CN等的醛、酮,可进行选择性还原 (3)醛、酮被醇铝还原 糠醛 季戊四醇 (4)醛分子间氧化还原 (5)环氧化合物的还原 (6)羧酸及其衍生物的还原 油酯加氢 固体酯 脂肪酸加氢 十二醇 十八醇 (7)酚的还原 (8)醌的还原 反应类型: 3.2 加成反应 (1)有机金属化合物与氧的加成 (2)有机金属化合物与羰基化合物的加成 (3)有机金属化合物与酯的加成 (4)有机金属化合物与环氧化合物的加成 (5)羰基化合物与亚硫酸氢钠的加成 (6)羰基化合物与氰化氢的加成 (7)烯烃加水 (8)烯烃的硼氢化-氧化 卤化物间接合成醇 (1)有机金属化合物与氧的加成 甲醛生成多一个C的伯醇 (2)有机金属化合物与羰基化合物的加成 甲酸甲酯与格氏试剂反应生成对称的仲醇,而与高级的酸酯反应则生成叔醇 (3)有机金属化合物与酯的加成 (4)有机金属化合物与环氧化合物的加成 (5)羰基化合物与亚硫酸氢钠的加成 α-羟基氰到α,β不饱和酸,β-羟基胺 (6)羰基化合物与氰化氢的加成 (7)烯烃加水 (8)烯烃的硼氢化-氧化 (1)卤代烃水解 (2)酯的水解 (3)环氧化合物的水解 (4)磺酸基被羟基取代 (5)重氮基被羟基取代 (6)氨基被羟基取代 (7)醚的裂解 反应类型: 3.3 取代反应 (1)烷烃的氧化 (2)烯烃的氧化 反应类型: 3.4 氧化反应 3.5 羰基化反应 (1)羟醛缩合 (2)安息香缩合反应 (3)芳烃与环氧乙烷缩合 反应类型: 3.6 缩合反应 (1)羟醛缩合 (2)安息香缩合反应 (3)芳烃与环氧乙烷缩合 β -苯乙醇合成 《化工产品开发》 第三章 各类化合物的合成 石油化工学院 石油、天然气、煤、生物资源 有机化工原料的来源 甲烷、乙烯、丙烯、丁二烯、苯、甲苯、二甲苯 基础有机化工原料 常见有机化工原料 脂肪族的烷烃和烯烃、醇、醌、脂肪族含卤化合物、脂肪族醇和醚类、脂肪族醛和酮类、脂肪族酸类及其衍生物、脂肪族含氮物、脂肪族含硫物、苯环化合物 回顾 一、
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