6 维生素化学.ppt

+H+ 在脱氢酶的活性中心辅助H传递 NAD(P)H 脱氢酶 活性中心 底物 NAD(P)+ NAD(P)H将H-传递出去 6.3.1.5 维生素B6 又称吡哆素，包括吡哆醇、吡哆醛、吡哆胺 N CH2OH CH2OH HO H3C 吡哆醇(pyridoxol) N CH2OH CHO HO H3C 吡哆醛(pyridoxal) N CH2OH CH2NH2 HO H3C 吡哆胺(pyridoxamine) N CH2O— CHO HO H3C P （磷酸吡哆醛(胺），PLP） 吡哆醇 吡哆醇氧化酶 吡哆醛 吡哆胺 吡哆胺转氨酶 ATP ADP 磷酸吡哆醇 磷酸吡哆醇 氧化酶 磷酸吡哆醛 磷酸吡哆胺 转氨酶 磷酸吡哆胺 ATP ADP 激酶 ATP ADP 功能： 作为辅酶参加多种代谢反应，包括脱羧、转氨、氨基酸内消旋、Trp代谢（包括Trp → nicotinamide）、含硫氨基酸的脱硫、羟基氨基酸的代谢和氨基酸的脱水等。 分布广泛 食物中富含，肠道细菌可以合成供人体需要。 6.3.1.5 生物素（VB7 ） 为含硫维生素，其结构可视为由尿素与噻吩环结合而成，并有一个C5酸枝链。 HN NH C O 尿素部分 HC CH H2C CH S 噻吩环部分 (CH2)4COOH C5酸根部分 生物素（biotin） 尿素环上的一个N可与CO2结合 生物素是细长针状的晶体，熔点232℃， 耐热和酸碱，微溶于水。 功能：生物素是多种羧化酶的辅酶， 在CO2固定反应中起重要作用。 分布: 广泛,不易发生缺乏. 6.3.1.6 叶酸VB11 （1）化学本质及性质 ﹡叶酸(folic acid)又称蝶酰谷氨酸 ﹡体内活性形式为四氢叶酸(FH4) 6.3.1.6 VB11（叶酸－造血维生素） 化学结构 2-氨基-4-羟基-6-亚甲基蝶啶 对氨基苯甲酸 谷氨酸 叶酸—蝶酰谷氨酸 蝶酸 存在形式——四氢叶酸（辅酶F、CoF） 谷氨酸 叶酸 四氢叶酸 5 6 7 8 F4，THF 第六章 维生素化学 6.1 概 述 定义：维生素(vitamin)是机体维持正常功能所必需，但在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给的一组低分子量有机物质。 脂溶性维生素(lipid-soluble vitamin) VA 、 VD、 VE、 VK 水溶性维生素(water-soluble vitamin) VB族、VC 分类: 水溶性V—辅酶， 参与酶催化反应中底物基团的转移 脂溶性V—调控某些生物机能 功能： 6.2 脂溶性维生素 共同特点 ﹡均为非极性疏水的异戊二烯衍生物 ﹡不溶于水，溶于脂类及脂肪溶剂 ﹡在食物中与脂类共存，并随脂类一同吸收 ﹡吸收的脂溶性维生素在血液与脂蛋白及某些特殊结合蛋白特异结合而运输 种类 VitA, VitD, VitE, VitK 6.2.1 维生素A（抗干眼病维生素） （1）化学本质与性质 ——不饱和一元醇 脂类中萜类衍生物 CHO * 视黄醛 C H 2 O H C H 2 O H * 视黄醇 A 1 3-脱氢视黄醇 A 2 COOH * 视黄酸 （2）来源： 动物性食物，植物性食物只含有VA原 A1，主要存在于咸水鱼的肝脏； A2，主要存在于淡水鱼肝脏。 弱光 存在形式： 视紫红质（含视黄醛的糖蛋白） 棒状细胞细胞膜上视紫红质的电脑模拟图 视黄醛 功能 暗视野下感光 视紫红质 全反式视黄醛 全反型维生素A 11-顺型视黄醛 视蛋白 暗处 NADH+E1 11-顺型维生素A NADH+E1 E2 E2 视黄醛异构酶 缺乏：夜盲症、 影响发育等 E1 醇脱氢酶 6.2.2 维生素D（抗软骨病维生素） ﹡固醇衍生物 种类：VitD2（麦角钙化醇） VitD3（胆钙化醇） ﹡VitD2原：麦角固醇 VitD3原： 7-脱氢胆固醇 麦角固醇→VitD2 胆固醇→7-脱氢胆固醇→VitD3 ﹡VitD3的活性形式： 1, 25- (OH)2-VitD3 阳光及紫外线作用下 （1）化学本质和性质 1 促进Ca2+在骨骼中沉积 缺乏症 儿童——佝偻病 成人——软骨病 2 帮助吸收VA 烟雾会遮断制造VD的太阳光； 强烈日晒灼伤后，皮肤停止制造VD。 （2）生化作用及缺乏症 6.2.3 维生素E 功能：影响生殖 抗氧化－养颜，保护生物膜 促进血红素合成 缺乏：死胎、细胞异型 一