醇 酚 醚 (一) 唐冰雯.ppt

第三节 醚 定义： 由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物 (Ar)R-O-R’(Ar) -O- 醚键 通式 官能团 重点掌握乙醚 CH3CH2-O-CH3CH2 乙醚的相关性质 无色透明液体，有特殊刺激气味，带甜味，极易挥发，易燃、低毒。 医疗上较早使用的麻醉剂 ，现已被安氟醚和异氟醚取代。 本章小结 1 2 3 * 2009年5月 借 问 酒 家 何 处 有 ？ 牧 童 遥 指 杏 花 村。 明 月 几 时 有 ？ 把 酒 问 青 天 ！ 学习目标 了解醇，酚，迷的结构、分类。 掌握醇的命名（重点） 掌握醇的主要化学性质 掌握苯酚的化学性质 重点概念 名称 结构通式 官能团 醇 酚 醚 R-OH Ar-OH (Ar)R-O-R’(Ar) -OH羟基 Ar-OH酚羟基 -O-醚键 羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。 羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。 烃的含氧衍生物 第一节 醇 （一）醇的结构 找出上述物质的共同点 醇可以看做是链烃、脂肪烃或芳香烃侧链饱和碳原子上的氢原子被羟基取代后生成的化合物。 一元醇的通式是:R—OH 饱和一元醇的通式是:CnH2n+1OH或CnH2n+2O 醇的分类 按羟基的数目： 按烃基所连 碳原子类型： 按烃基的种类： 一元醇 二元醇 多元醇 伯醇 仲醇 叔醇 脂肪醇 脂环醇 芳香醇 CH3C-OH CH3 CH3 1、请你指出下列醇的类型 CH3C-OH CH3 CH3CH2 二、醇的命名 普通命名法 系统命名法 分类 普通命名法 适用于结构比较简单的醇。根据羟基所连接的烃基的名称来命名。如： 乙醇 环己醇 异丙醇 系统命名法 （2）编号位 （1）选主链 （3）写名称 选含—OH的最长碳链为主链 从离—OH最近的一端起编号 取代基位置-取代基名称 -羟基位置-母体名称（羟基位置用阿拉伯数字表示；羟基的个数用“二”、“三”等表示。） CH2OH 苯甲醇 CH2OH CH2OH CHOH 1，2，3—丙三醇 （或甘油、丙三醇） CH3CHCH3 OH 2—丙醇 CH3—CH2—CH—CH3 OH ② [练习] 写出下列醇的名称或结构式 CH3—CH—CH2—OH CH3 ① 2-甲基-1-丙醇 2-丁醇 3，2-二甲基-2-戊醇 醇的物理性质 名称 碳原子数 物理性质 沸点 低级一元醇 1~3 无色透明液体，特殊芳香味和辛辣味（酒味） 逐渐增加 中级醇 4~11 难闻气味的油状体 高级醇 ≥11 无色无味蜡状固体 醇的化学性质 与活泼金属反应、与无机酸反应、 脱水反应、氧化反应、邻多元醇的特性 　醇的化学性质主要由羟基所决定，醇中的碳氧键和氧氢键有较强的极性，在反应中都有断裂的可能。 2Na＋2CH3CH2OH→2CH3CH2ONa＋H2↑ (1)跟金属反应 (如K、Na、Ca、Mg、Al)： 该反应中乙醇分子断裂了O—H键 乙醇钠 (2)与无机酸反应 与氢卤酸反应：生成卤代烷和水，可用于制备卤代烃 ROH ＋ HX→RX＋H2O X=Cl、Br、I 卢卡斯试剂 无水氯化锌的浓盐酸溶液 用于鉴别醇的类型 产生沉淀 不同类型的醇 + 卢卡斯试剂 叔醇：立即产生沉淀 仲醇：十几分钟产生沉淀 伯醇：几小时产生沉淀 (2)与含氧无机酸反应 ROH ＋ HO-NO2→R-O-NO2＋H2O 醇 硝酸 酯 CH2-OH CH2-OH CH2-OH 酯化反应 (3)脱水反应 脱水规则 高温（170℃）分子内脱水，生成烯烃 低温（140℃）分子间脱水，生成醚 CH2-CH2 H OH 浓H2SO4 170℃ CH2=CH2 + H2O CH3-CH2-O-H + HO-CH2-CH3 浓H2SO4 140℃ CH3-CH2-O-CH2-CH3 + H2O 分子内 分子间 仲醇和叔醇分子内脱水，主要产物是双键上连有较多烃基的烯烃（即与含氢少的C原子形成双键）。 分子内脱水遵循扎伊采夫规则 CH3-CH2- CH2-CH3 OH 浓H2SO4 170℃ CH3-CH=CH-CH3 主要产物 CH3-CH- CH2-CH3 OH CH3 浓H2SO4 170℃ CH3-CH=CH-CH3 CH3 (4)氧化反应—加氧氧化 Cu或Ag CH3CH2OH+O2　 CH3CHO+H2O CH3-CH-OH+O2　 CH3C=O+H2O CH3 CH3 Cu或Ag 伯醇加氧变成醛和水 仲醇加氧变成酮和水 一定要加银或铜 (4)氧化反应—脱氢氧化 伯醇氧化变成醛 仲醇氧化变成铜 氧化反应要加铜 伯醇脱氢变成醛 仲醇