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18-8生物有机概述.ppt

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苷——糖分子中,苷羟基上的氢原子被其他基团取代后所形 成的衍生物。 例:甲基葡萄糖苷的生成: 直链淀粉由1000个以上的D-吡喃葡萄糖结构单位通过α-1,4-糖苷键相连而成,分子量约为15万-60万。 直链淀粉的分子通常是卷曲成螺旋形,这种紧密规程的线圈式结构不利于水分子的接近,因此不溶于冷水。 直链淀粉的螺旋通道适合插入碘分子,并通过Van der Waals力吸引在一起,形成深蓝色淀粉-碘络合物,所以直链淀粉遇碘显蓝色。 由各种蛋白质水解得到的?-氨基酸(带“*”号者为必需氨基酸) 苏(thr) 半胱 (cys) 酪(tyr) (asn) (gln) 苏氨酸* 半胱氨酸 酪氨酸 天门冬酰胺 谷酰胺 简写 名称 ?-氨基酸的结构 续表 (1)氨基酸的结构和分类 天冬(asp) 谷(glu) 赖(lys) 精(arg) 组(his) 天门冬氨酸 谷氨酸 赖氨酸* 精氨酸 组氨酸 简写 名称 ?-氨基酸的结构 续表 (1)氨基酸的结构和分类 (2)氨基酸的性质 α-氨基酸均为无色晶体,熔点常在200℃以上,在熔化时发生分解。氨基酸在水中溶解度大小不一,但均可溶于强酸、强碱中。大多数氨基酸不溶于无水乙醇。几乎所有的氨基酸均不溶于乙醚。 1)两性电离与等电点 氨基酸在结晶形态或在水溶液中,并不是以游离的羧基或氨基形式存在,而是离解成两性离子。在两性离子中,氨基是以质子化(-NH3+)形式存在,羧基是以离解状态(-COO-)存在。 氨基酸在水溶液中,形成如下的平衡体系 负离子 两性离子 正离子 (PH>pI) (PH=pI) (pH<pI) 氨基酸的等电点,常用pI表示 1)两性电离与等电点 由于不同的氨基酸中所含氨基和羧基的数目不同,因而它们的等电点也各不相同。一般说来,酸性氨基酸的pI为2.7~3.2;中性氨基酸的pI为5.0~6.3;碱性氨基酸的pI为7.6~10.7。值得注意的是,等电点时,氨基酸是电中性的,但其水溶液不是中性的,pH值不等于7。在等电点时,氨基酸的溶解度最小.因此可以用调节溶液pH值的方法,使不同的氨基酸在各自的等电点结晶析出,以分离或提纯氨基酸。 1)两性电离与等电点 2)与亚硝酸反应 根据反应放出氮气的体积,可计算出氨基酸和蛋白质分子中氨基的含量。这一方法叫做范斯莱克(Vanslyke)氨基测定法。 3) 受热反应 ?-氨基酸受热后,容易脱去一分子氨,生成?,?-不饱和羧酸。如: γ-氨基酸或δ-氨基酸受热时.生成比较稳定的五元环或六元环的内酰胺 3) 受热反应 2.多肽 两个以上α-氨基酸通过肽键相互连接起来的化合物称为多肽,其通式是; X-射线衍射证明,肽键中的酰胺基团处于平面状态,羰基碳和氮原子之间存在p-π共轭而具有一定的双键特征,这是构成蛋白质特定构象的基础。 肽分子中的酰胺键的双键特征 2.多肽 酰胺键的平面关系 2.多肽 3. 蛋白质(自学) 蛋白质是由氨基酸通过肽键连接而成的多肽。为了区别,通常把分子量低于10000的视为多肽,高于10000的称为蛋白质,酶也是蛋白质。 18.6.3 核酸(自学) 作业 43,47 * 工科大学化学 第18章 烃类衍生物的性质与反应(8) 主讲人: 陈国辉 讲授要点: 糖的性质 氨基酸和蛋白质 18.6 生物有机分子简介 有机化合物最早来源于生命体,认识和了解生命体中重要的有机化合物是有机化学的重要内容。糖、脂类、蛋白质和核酸等有机化合物是维系生命体的基本物质 18.6.1 糖类 多羟基醛或酮及其脱水缩合化合物 不能水解成更小的糖分子称为单糖 2到10个单糖连成的糖分子称为低聚糖 由几千个单糖分子聚合而成的糖分子成为多糖 “碳水化合物”一词的由来——分子式符合Cx(H2O)y。 糖类化合物的分类 (1)按碳链长短分类:丙糖、丁糖、戊糖、己糖 …… (2)按羰基类型分类:己醛糖(如:葡萄糖)、己酮糖(如:果糖)、戊醛糖(如:核糖) …… (3)按组成糖的最小单元数目分类: 单糖(不能被简单水解为更小的糖类) 寡糖(低聚糖,可被水解为 2~10 个单糖) 多糖(可被水解为 n 个单糖) 1.单糖 五碳糖(核糖与脱氧核糖)和六碳糖(葡萄糖和果糖等) 甘油醛 丁醛糖 五碳醛糖 六碳醛糖 D-果糖 (1)

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