查尔酮衍生物的合成研究分析.ppt

* * * * 4-甲氧基查尔酮衍生物的合成研究 指导老师：唐老师 论 文 题 目 答辩人：蒋楠 专业：化学 目 录 查尔酮化合物简介 合成过程 结果与讨论 总结 查尔酮化合物简介： 查尔酮类化合物基本骨架结构为1,3-二苯基丙烯酮,具有比较大的柔性，能与不同的受体结合，使其本身具有广泛的生物活性，如抗炎、抗真菌、抗利什曼原虫、抗细胞毒素、抗过敏 、抗肿瘤、抑制和清除氧自由基、抗病毒、抗溃疡和解痉等生物活性。也是优越的有机非线性光学材料, 可以作为光储存、光计算、激光波长转换材料。 反应溶剂的选择 反应温度及时间的选择 催化剂的选择 分离提纯条件的选择 反应条件的探讨 反应原理： 合成产物1的反应式: 实验步骤： 用分析天平分别称取苯乙酮或其衍生物所对应的原料0.01 mol于50 mL洁净的三颈瓶中，加入10 mL无水乙醇作为反应溶剂，然后再向其中加入5 mL10%氢氧化钠无水乙醇溶液。待原料充分溶解后，在20oC左右，恒温搅拌下，将0.01 mol对甲氧基苯甲醛和10 mL无水乙醇的混合物用滴液漏斗慢慢滴入三颈瓶中。 TLC薄层色谱分析 图1 1-苯基-3-（4-甲氧基苯基）-2-丙烯-1-酮硅胶板图和图解示例 目标化合物的后期处理： 向反应液中加入二倍体积的蒸馏水，用10%HCl调节其PH值为6左右，有絮状沉淀析出，抽滤得到固体，再用无水乙醇在50oC下将固体溶解进行重结晶2─3次，有晶体析出，抽滤后在真空干燥箱中烘干，即得到相应的查尔酮类化合物纯品。 实验结果： 采用上述方法合成得到了5个纯化合物： 产 物 编 号 颜 色 产 率 1 杏黄色固体 75% 2 乳白色固体 69% 3 黄色固体 35% 4 白色固体 72% 5 杏黄色固体 64% 目标化合物的熔点测定： 产物1的熔点为：75.0-76.0℃ 产物2的熔点为：105.3-106.1℃ 产物3的熔点为：102.0-103.0℃ 产物4的熔点为：117.2-118.0℃ 产物5的熔点为：177.1-177.9℃ 目标化合物紫外图谱分析： 以无水乙醇为溶剂，扫描范围设置在200.00 nm至500.00 nm，扫描间隔在1.00 nm。 苯环结构的主要特征谱带为E吸收带，苯环的E吸收带出现在200 nm左右，当芳环上有助色团或生色团时，会发生红移。 附图1 对甲氧基苯甲醛紫外图谱 附图2 苯乙酮紫外图谱 附图3 产物1紫外图谱 紫外图谱： 表1 反应物紫外图谱分析 反应物 编号 I λmax（nm） II λmax（nm） 对甲氧基苯甲醛 220.00 276.00 1苯乙酮 205.00 241.00 2対氟苯乙酮 206.00 242.00 3对丙基苯乙酮 206.00 253.00 4联苯单乙酮 206.00 283.00 5邻硝基苯乙酮 207.00 264.00 表2 目标化合物紫外图谱分析 产物 编号 I λmax（nm） II λmax（nm） 1 206.00 348.00 2 204.00 339.00 3 204.00 341.00 4 206.00 344.00 5 207.00 333.00 I列的