汪版 有机 第15 章氨基酸详解.ppt

氨基酸的命名 氨基酸的系统命名法是以羧酸为母体，氨基为取代基来命名的。 但α-氨基酸通常按其来源或性质所得的俗名来称呼。 课堂练习： 下列氨基酸溶于水使之达到等电点应加酸还是加碱？ α-氨基酸的水溶液遇水合茚三酮，能生成有颜色的产物。大多数氨基酸遇此试剂显蓝紫色。 肽链的命名 肽链的命名以是以C-端氨基酸为母体，根据组成肽的氨基酸的顺序，从左到右依次命名，称为 某氨酰某氨酰…某氨酸（简写为某、某、某）。 蛋白质种类繁多，结构多样，故分类方法也不少。主要是依据蛋白质分子的某一特征来分类的。 根据蛋白质的形状：纤维蛋白，球蛋白。 根据蛋白质的化学组成：单纯蛋白，结合蛋白。 单纯蛋白仅由多肽组成，结合蛋白是由单纯蛋白和非蛋白质部分组成的，非蛋白质部分称为辅基。 活性蛋白，如酶、激素、抗体等； 非活性蛋白，担任保护或支持作用，不具生物活性。 根据蛋白质的功能：活性蛋白，非活性蛋白。 产品介绍：三聚氰胺是一种重要的有机化工中间产品，主要用来制作三聚氰胺树脂，具有优良的耐水性、耐热性、耐电弧性、优良阻燃性。用途：可用于装饰板的制作，用于氨基塑料、粘合剂、涂料、币纸增强剂、纺织助剂等。 摄入人体后由于胃酸的作用三聚氰胺和三聚氰酸相互解离并被分别 通过小肠吸收进入血液循环并最终进入肾脏。在肾细胞中两者再次 结合沉积从而形成肾结石，堵塞肾小管，最终造成肾衰竭。由于三 聚氰胺结石微溶于水，对于成年人，由于经常喝水使得结石不容易 形成。但对于哺乳期的婴儿，由于喝水很少并且相比成年人肾脏狭 小，造成更容易形成结石。这也是2008年中国婴幼儿奶粉污染事件 中受害者基本为婴儿而很少见到其他年龄阶段的儿童或成人的原因 之一。中国卫生部对于该污染事件的指导治疗方案中，对于三聚氰 胺造成的轻度结石，推荐使用大量饮水的方法来消除，也是基于这 个原理。 蛋白质是重要的生物大分子，在生物体中含量较大，种类繁多，生物体的各种生物功能就是依靠蛋白质来完成的。 蛋白质的基本结构单位是20种α-氨基酸。 多肽是多个α-氨基酸分子通过酰胺键(肽键)连接而生成的化合物，蛋白质则是分子量很大的多肽。 第十五章、氨基酸、多肽、蛋白质 1 氨基酸的结构、分类和命名 在自然界中存在的氨基酸目前知道的有400多种，但在生物体内组成蛋白质的氨基酸只有20种。 组成蛋白质的氨基酸都是α-氨基酸，只是基团R不同。 这些氨基酸有的只有一个氨基和一个羧基，有的含有第二个氨基(碱性基团)或第二个羧基(酸性基团) 。 根据氨基和羧基的相对数目 中性氨基酸 碱性氨基酸 酸性氨基酸 氨基羧基 数目相等 氨基数目 多于羧基 羧基数目 多于氨基 返回 门冬酰胺(Asn) 谷氨酰胺(Gln) 按烃基的结构分为脂肪族氨基酸、芳香族氨基酸和杂环氨基酸。 氨基酸的烃基不同和相互作用，在很大程度上影响蛋白质的结构，特别是它的生理功能。 返回 α-氨基乙酸 (甘氨酸) β-氨基丙酸 α，ε-二氨基己酸 (赖氨酸) α-氨基戊二酸 (谷氨酸) 天然氨基酸常采用习惯名称，即按其来源或性质命名。 门冬氨酸最初是由天门冬的幼苗中发现的； 构成蛋白质的20种氨基酸，有一套通用的符号，这些符号象元素符号一样，是国际通用的。 甘氨酸是因为具有甜味。 缬氨酸(Val) 亮氨酸(Leu) 异亮氨酸(Ile) 苏氨酸(Thr) 蛋氨酸(Met) 苯丙氨酸(Phe) 色氨酸(Trp) 赖氨酸(Lys) 8种人体必需氨基酸： 返回 2 氨基酸的构型 组成蛋白质的氨基酸除甘氨酸外，α-碳原子都是手性的。 氨基酸的构型常用D/L法标记，但与糖D/L标记法不完全一样。 L-甘油醛 L-丙氨酸 L-脯氨酸 在苏氨酸和异亮氨酸分子中还有第二个手性碳原子，它们的构型分别为： L-苏氨酸 (2S,3R) L-异亮氨酸 (2S,3R) 根据离羧基最近的手性碳原子的构型判定：氨基在左侧的为L型，氨基在右侧的为D型。 由于组成蛋白质的氨基酸都是L型的，因此习惯上仍使用D/L法。 3 氨基酸的性质 (1) α-氨基酸的物理性质 甘氨酸：262℃(分解)；酪氨酸：310℃(分解) 。 熔点：α-氨基酸都是高熔点固体，多数在熔化时分解。 因此，α-氨基酸的熔点不能作为鉴定的可靠物理常数。 (2) 酸碱性 氨基酸既能和酸反应生成铵盐，也能和碱反应生成羧酸盐，是两性化合物。 在溶液中存在下列平衡： 氨基酸分子中的羧基和氨基不是以游离状态存在的，而是通过相互作用，以内盐(偶极离子)形式存在的。 (3) 等电点 在不同pH值的溶液中，氨基酸能以正离子、负离子和两性离子三种离子间形成动态平衡。 适当调节溶液的pH值，使得氨基酸的羧基与氨基的离子化程度相等。 此时所带的正负电荷数相