第三章+苯酚+酚类方案.ppt

苯 酚 分子式 结构式 结构简式 或 C6H5OH C6H6O OH O H C C H H C C H H C C H 苯酚属于醇类吗？ 不是！醇是分子中含有跟链烃或苯环侧链上的碳结合的羟基的化合物。苯酚中羟基直接与苯环相连，不是醇。 苯酚的物理性质： 1、无色晶体；(在空气中易被氧化成粉红色晶体） 4、在水中溶解度不大，65℃以上 时能跟水以任意比互溶；易溶 于乙醇、乙醚等有机溶剂。 3、有特殊气味； 2、熔点43℃； 浑浊 澄清 浑浊 1、向一个盛有一药匙苯酚 晶体的试管中加入1 mL 蒸馏水，振荡。 2、小心加热试管中的物质。 3、将试管放入冷水中冷却。 现象 请同学们设计一个实验来证明： 苯酚是否有酸性？ 想一想、议一议 参考实验方案： 1、取少量苯酚晶体，加入 少量水，振荡； 2、在上述溶液中滴入NaOH 溶液，边加、边振荡。 浑浊 澄清 现象 OH + H2O O- + H3O+ OH + NaOH ONa + H2O 苯酚的酸性与碳酸相比谁强？ 提示 ? ONa + H2O + CO2 OH + NaHCO3 电离平衡常数： H2CO3 K1= 4.3×10-7 K2= 5.6×10-11 K = 1.28×10-10 比较下列物质在水中电离出H+的难易。 H2CO3 HCO3- H2O HCl C2H5OH C6H5OH CH3COOH HCl CH3COOH H2CO3 C6H5OH HCO3- H2O C2H5OH + 3Br2 + 3HBr 2，4，6-三溴苯酚 白色不溶于水 该实验非常灵敏，常用于苯酚的定性和定量测定 实验：向苯酚溶液中滴加饱和的溴水 苯酚 苯 对溴的要求 反应条件 取代苯环上氢原子数 结论 解释 一次取代苯环上三个氢原子 一次取代苯环 上一个氢原子 溴水与苯酚 不用催化剂 使用催化剂 液溴与苯 比较苯、苯酚与溴反应的异同： 苯酚与溴取代反应比苯容易 受羟基的影响，苯酚中苯环上的H变得更活泼了 苯酚的检验： 方法一：苯酚与溴取代反应； 方法二：苯酚与FeCl3的显色反应； 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 产品名称 苯酚 英文名称 Phenol 用途分类 抗菌消炎类/其它 主要成份 C6H6O用途 皮肤杀菌与止痒,器械消毒,排泄物处理 用法用量 器械消毒及排泄物处理 3—5％水溶液 皮肤杀菌与止痒 2％软膏涂患处 中耳炎用 1—2％苯酚甘油滴耳 每日 3次 本品对组织穿透力强 仅在小面积皮肤上使用 高浓度外用可引起组织损伤 甚至坏死 用于体表水溶液 浓度不宜超过 2％ 外用后不加封包；避免应用在破损皮肤和伤口 【药理作用】本品系原浆毒 使菌体蛋白变性起杀菌作用 不同浓度有不同的作用；0.2％为抑菌作用；1％有杀菌作用 对革兰阳性和革兰阴性菌有效；1.3％可杀灭真菌 5％可在 24小时内杀灭结核杆菌；稀溶液能使感觉神经末梢麻痹 发挥局部麻醉作用；在 0.5—1.5％浓度有止痒作用 对芽胞 病毒无效 【不良反应】误服本品可引起广泛的局部组织腐蚀 引起疼痛 恶心 呕吐 出汗和腹泻 可出现短暂的兴奋 随之知觉丧失 中枢神经系统抑制 循环和呼吸衰竭 肺水肿 肝肾坏死和功能衰竭 曾报道口服 1g以下可发生死亡 10％水溶液有腐蚀性 局部应用时 苯酚可产生局麻作用 5％的苯酚溶液用于无损伤的表皮面上 也会引起温暖和刺痛感 最后可导致局部完全麻醉 5％溶液对暴露组织亦有较强的刺激 并可导致坏死 有报告伤口用苯酚发生危及生命的反应 表现为腹痛 眩晕 血红蛋白尿 紫绀及昏迷 误服苯酚会造成粘膜的大面积腐蚀 小结： 苯酚 结构 物理性质 化学性质 酸性 取代反应 显色反应 环保点滴： 随着石油化工、有机合成和炼焦、炼油等化学工业的发展，产生的含有酚及其衍生物的废水都是有害的。酚的毒性会影响到水生物的生长和繁殖，污染饮用水源，因此含酚废水的处理是环境保护工作中的重要课题。常用减少含酚废水的产生及回收利用的方法，以做到化害为利，保护环境。 练习：下列物质中： （A） （B）  （C） （D） (1)能与氢