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1 2 4.3.4 与卡宾的反应 卡宾:又称碳宾、碳烯。电中性的含二价碳的化合物R2C:。较一般离子或自由基更不稳定。 亚甲基卡宾H2C: ;Cl2C:二氯卡宾。 卡宾的制备: H和Cl在同一碳原子上消去得Cl2C:的消除反应为1,1-消除或?-消除反应。 卡宾与烯烃的加成反应可制备三元环。 4.3.5 ?-H的反应 和双键碳直接相连的碳原子叫?碳原子,?碳上的氢叫做?氢原子。?氢原子受双键影响,比较活泼。 1.卤代 自由基取代 烯烃?-H自由基取代反应机理: 1-丁烯与氯的?-H取代反应易发生烯丙位重排: NBS N-溴代丁二酰亚胺 比较: 烯烃+Cl2(Br2) 含?-H烯烃+Cl2(Br2) 反应机理: 离子型亲电加成 自由基取代 反应条件: CCl4 高温 2.氧化 4.3.6 氧化反应 1.空气催化氧化 工业上: MoO3 400℃ CH2=CH-CH3 +3/2 O2 CH2=CH-COOH + H2O 丙烯酸 磷钼酸铋 470℃ CH2=CH-CH3+NH3 + 3/2O2 CH2=CH-CN+3H2O 丙烯腈(jing) 2. 用过氧酸氧化 3.用稀、冷高锰酸钾氧化 4.用酸性高锰酸钾氧化 KMnO4 H2SO4 丙酸 紫红色的高锰酸钾溶液在反应中迅速褐色,可用来鉴定不饱和烃。不同结构的烯烃生成不同的氧化产物,可用于烯烃结构测定。 5.用臭氧氧化 O3 Zn/H2O 不同结构的烯烃生成不同的氧化产物,可用于烯烃结构测定。 臭氧化物水解所得的醛或酮保持了原来烯烃的部分碳链结构,该反应可以推导原来烯烃的结构。 4.3.7 还原反应(催化加氢) 催化剂 Cat.:Pt、Pd、Rh、Ni等。 大部分催化加氢都是顺式加成。 氢化热与烯烃的稳定性: 氢化热:不饱和化合物发生氢化反应所放出的热。 氢化热越高,说明原来的不饱和烃的内能越高,稳定性越差。 不同结构的烯烃催化加氢时氢化热的大小顺序: CH2=CH2>RCH=CH2>R2C=CH2>顺-RCH=CHR>反-RCH=CHR>R2C=CHR>R2C=CR2 烯烃的热力学稳定性次序为: R2C=CR2>R2C=CHR>反-RCH=CHR>顺-RCH=CHR >R2C=CH2>RCH=CH2>CH2=CH2 氢化热越小,分子越稳定。 双键碳上烷基越多的烯烃越稳定。 因烯烃双键上取代基越少,空间位阻越小,氢化反应速率越快。 4.3.8 复分解反应 烯烃复分解反应:在金属催化剂下碳碳双键被切断并重新组合的过程。 通式: 反应机理:环加成机理。 该反应副产物及废物排放少,更加环保。 n n TiCl4-Al(C2H5)3 60~75℃,0.1~1.0MPa 4.3.9 聚合反应 聚合反应:由小分子化合物相互作用生成高分子化合物的反应。 反应类型:缩合聚合(缩聚)和加成聚合(加聚)。 共聚反应:不同单体共同聚合。 烯烃类高聚物可制成橡胶和塑料制品。 70℃ 80% 20% 4.4 烯烃的制备 4.4.1 烯烃的工业制备 由石油的各种馏分裂解和原油直接裂解制得。 4.4.2 烯烃的实验室制备 1.醇脱水 2.卤代烷脱卤化氢 3.邻二卤代烷脱卤素 作业:p104~106 1(1)(3)(5),2,4(2)(4)(5)(7)(9)(10),5,7,8 4.炔烃的还原 * * * * * * * * * * * 第4章 烯烃 烯烃:分子中含C=C双键的不饱和烃,通式为CnH2n。 不饱和度:一个分子中环和双键(叁键视为两个双键)的总数。又称环加双键数。 X为分子中碳及其他四价元素的原子数目; Y为氢和卤素等单价元素的原子数目 Z为氮等三价元素的原子数目。 4.1 烯烃的命名和结构 4.1.1 烯烃的命名 简单烯烃的命名如烷烃。 CH2=CH2 乙烯 CH3-CH=CH2 丙烯 异丁烯 或把简单烯烃视为乙烯的衍生物命名。 CH3-CH2=CH2-CH3 对称二甲基乙烯 命名
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