高三化学卤代烃浅析.ppt

（1）颜色、状态 常温下少数是气体，大多为液体或固体 一氯甲烷、一氯乙烷、一溴甲烷常温为气态 （2）溶解性 所有卤代烃都不溶于水，易溶于有机溶剂 卤代烃的同系物的密度随烃基中碳原子数增加而降低，且密度均比相应的烷烃密度大。 例1：以1-溴丙烷合成2-溴丙烷 官能团发生移动 例2：以2-溴丙烷合成1，2-二溴丙烷 官能团数目增加 例3：用乙烯合成聚氯乙烯 官能团发生改变 例4：用氯乙烷合成乙二醇 官能团改变且增加 卤代烃在有机合成中的桥梁作用 R-X 取代 消去 加成 取代 饱和烃 醇 不饱和烃 (烯烃、炔烃) 不饱和烃 (烯烃、炔烃) 卤代烃在有机合成中的桥梁作用： (1)移动官能团 (2)添加官能团 (3)改变官能团 例6.根据下面的反应路线及所给信息填空。 A Cl2、光照 ① Cl NaOH、乙醇 △ ② Br2的CCl4溶液 ③ B ④ (1)A的结构简式是______名称是_________ (2)①的反应类型是________②的反应类型 是________ (3)反应④的化学方程式是 __________________________________ 环己烷 取代 消去 Br Br +2NaOH 醇 △ +2NaBr +2H2O 例5.在有机反应中，反应物相同而条件不同，可得到不同 的主产物。下式中R代表烃基，副产物均已略去。 RCH=CH2 HBr 适当的溶剂 HBr过氧化物 适当的溶剂 H Br RCH－CH2 Br H RCH－CH2 RCH－CH－CH2 H Br H RCH=CH－CH3 RCH2－CH－CH3 OH 浓NaOH 乙醇溶液，△ 稀NaOH 水溶液，△ 写出实现下列转变的各步反应的方程式(注明反应条件) (1)由CH3CH2CH2CH2Br分两步转变为CH3CH2CHBrCH3； (2)将(CH3)2CHCH=CH2分两步转变为(CH3)2CHCH2CH2OH 四、几种重要的卤代烃 1.氯乙烷(CH3CH2Cl) 2.三氯甲烷(氯仿)(CHCl3) 3.四氯化碳(CCl4) 4.氯乙烯(CH2=CHCl) 5.氟氯代烷：二氟二氯甲烷(氟利昂)(CCl2F2) 6.四氟乙烯(CF2=CF2)和聚四氟乙烯 2按右图进行实验， 试管中有何现象？ 溴乙烷和氢氧 化钠的醇溶液 溴或酸性 高锰酸钾 3举例说明哪些有机物因反应条件(如浓 度、温度、溶剂等)不同，产物不同。 第八章 烃的衍生物 烃的衍生物的定义 烃 烃的 衍生物 分子组成上 相当于-H被官能团所取代 官能团：体现有机物性质特征的原子 或原子团。 §8-1 卤代烃 ——合成有机化合物的桥梁 一、概述 1.定义：烃分子中的一个或几个氢原子 被卤素原子取代后的生成物叫 做卤代烃 一元卤代烃通式：R-X 一元卤代烷烃通式：CnH2n+1X CH3CH2Br 或 C2H5Br 分子式 电子式 结构式 结构简式 C2H5Br C C H H H Br H H H H H︰C︰C︰Br︰ H H ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ ‥ 二、最常见的卤代烃——溴乙烷 结构 溴乙烷的物理性质 无色液体 难溶于水，可溶于有机溶剂 密度比水大 沸点38.4℃ 三．溴乙烷的化学性质 1.溴乙烷的结构特点：由一个乙基（ CH3CH2-）和一个溴原子（ -Br ）组成。 2．CH3CH2Br 在结构上也可以看成是CH3CH2-取代了HBr中的H原子。 回忆：HBr有哪些化学性质？ 可以和硝酸银溶液、碱溶液等物质发生反应。 结论：溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。 现象：没有浅黄色沉淀产生。 HBr+AgNO3 ? AgBr↓+ HNO3 CH3CH2Br + AgNO3 → ? 和硝酸银溶液的反应 实验探究 取一滴管溴乙烷于小试管中，加入适量硝酸银溶液，并滴加几滴稀硝酸酸化，振荡，观察现象。 AgX↓ 三、溴乙烷的化学性质 1.与氢氧化钠水溶液共热 RX +NaOH(aq) 加热 ROH HX 冷却至室温 +HNO3酸化 +AgNO3 注意：反应物——水 反应条件——NaOH，加热 故此反应又称为卤代烃的水解反应 AgX↓ 三、溴乙烷的化学性质 1.与氢氧化钠水溶液共热水解 CH3CH2-Br + H-OH CH3CH2OH + HBr NaOH △ 证明R