第二章烷烃课程.ppt

第二章 烷 烃;只由碳和氢两种元素组成的有机化合物叫碳氢化合物，简称烃(hydrocarbon)。烷烃(alkane)是烃的一种;1、碳原子的四面体概念;2、碳的sp3杂化;sp3杂化轨道示意图;3.甲烷的结构;4、乙烷的结构;丙烷的棍球模型;5、烷烃分子式在平面上的表示;6、碳原子的级数;二、同系列及同分异构现象;相邻烷烃间都相差一个CH2，具有通式CnH2n+2。 凡具有同一个通式，结构相似，化学性质也相似，物理性质则随着碳原子数的增加而有规律的变化的化合物系列称同系列。同系列中的化合物互称为同系物。;2、同分异构;具有相同的分子式，但属于不同结构的物质，彼此互为同分异构体。 这种异构是由于分子中碳原子的排列方式不同引起的，称为构造异构。 随着碳原子数的增加，烷烃的异构体数目也迅速增加。;三、 烷烃的命名;正（n）表示直链烷烃；;2、系统命名法（IUPAC法）;简写作 s-Bu-，仲丁基;（2）命名原则;2是正确的选择;第二步：从最接近取代基的一端开始，用阿拉伯数字（1，2，3…）对主链碳进行编号，使取代基编号依次最小。;当有几种编号的可能时，选择取代基具有“最低系列”的编号。;（iii）名称的书写次序 按取代基位次－取代基名称＋母体名称的次序书写;当有几种取代基时，按“次序规则”排列，较大的基团后列出。 甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、异戊基、异丁基、新戊基、异丙基、仲丁基、叔丁基。;练习：;2,2,6,6,7-五甲基辛烷 √ 2,3,3,7,7-五甲基辛烷;四、烷烃的构象;B、锯架透视式：用于表示含两个或两个以上碳原子的有机化合物的立体结构，在锯架式中，所有键均用实线表示。;C、纽曼（Newman MS）投影式：把乙烷分子的凯库勒模型方在纸面上，沿C－C键的轴线投影， 以 表示前面的碳原子及其键，以 表示后面的碳原子及其键。;所谓构象是指一定构造的分子通过单键的旋转，而形成各原子或原子团的种种空间排布。一个有机化合物可能有无穷多的构象。它们互为异构体，称为构象异构。;交叉式构象;乙烷的位能与构象关系图;2、丁烷的构象;丁烷的位能与构象关系图;3、高级烷烃的构象;五、烷烃的性质;烷烃熔点的特点 A、 随相对分子质量增大 而???大。 B、 偶数碳烷烃比奇数碳 烷烃的熔点升高值 大 （如右图）。 C、相对分子质量相同的烷 烃，支链多，对称性增加，熔点上升。;沸点大小取决于分子间的作用力 ;烷烃沸点的特点 （1）沸点一般很低。 （非极性，只有色散力） （2）随相对分子质量增大而增大。 （运动能量增大，范德华引力增大） （3）相对分子质量相同、叉链多、沸点低。 （叉链多，分子不易接近）;分子间接触面积大 作用力强;烷烃的密度均小于1（0.424-0.780）。;2、化学性质;反应机理：自由基反应;?X + CH3-H;（iii）烷烃氯代反应的选择性;3oH;（2）自由基反应 ;自由基的产生;自由基的稳定性;（3）氧化反应（燃烧）;燃烧热越小，烷烃越稳定。;第50-51页： 2，5，7