2015-2016高中化学第二章第二节醇和酚鲁科版选修5教材.ppt

第2节　醇和酚;醇的化学性质;醇发生的反应主要涉及分子中的碳氧键和氢氧键：断裂碳氧键脱掉羟基，发生取代反应或消去反应；断裂氢氧键脱掉氢原子，发生取代反应。由于醇分子中与羟基相连的碳原子的氧化数小于＋4，醇有被氧化的可能。;1．醇的消去反应规律。 (1)醇分子中，连有—OH的碳原子的相邻碳原子上必须连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。;(2)若醇分子中与—OH相连的碳原子无相邻碳原子或其相邻碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应生成烯烃。 2．醇的氧化反应规律。;3．醇的取代反应规律。 醇分子中，—OH或—OH上的氢原子在一定条件下可被其他原子或原子团替代，如醇与羧酸的酯化反应、醇分子间脱水及与HX的取代反应。;(4)应用：①通过测定H2的标准状况体积或质量推算金属的相对原子质量或醇的相对分子量。 ②通过测定H2的物质的量推断乙醇的结构为：;乙醇分子结构中各种化学键如右图所示，关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是(　　) A．和金属钠反应时键①断裂 B．和浓硫酸共热到170 ℃时断裂键②和⑤ C．和浓H2SO4共热到140 ℃时断裂键②，其他键不断 D．在催化剂下与O2反应时断键①和③;解析：解答本题的关键是把乙醇的分子结构即断键位置与反应类型结合起来，并熟记。A选项，乙醇与钠反应生成乙醇钠，是乙醇羟基中O—H键断裂，故正确；B选项是醇发生消去反应生成乙烯和H2O，是②、⑤键断裂，也是正确的；C选项发生分子间脱水生成醚，应断①、②键，故错误；D选项是乙醇氧化为乙醛，应断①、③键，故也是正确的。 答案：C;点评：本题从断键的微观角度揭示乙醇发生化学变化时分子结构的改变，故同学们在学习本节内容时应深刻认识反应原理。;?变式训练 1．以下是丁醇的四种同分异构体;请根据乙醇在消去反应、催化氧化反应中变化的结构特点，回答以下问题(以下各问只需填写编号)： (1)在消去反应中能够得到两种消去产物的结构有________。 (2)只得到一种消去产物的结构是________。 (3)能被氧化为含相同碳原子数的醛的结构是__________________________。 (4)不能被灼热的CuO氧化的醇的结构是________。;解析：根据消去反应过程中键的断裂的特点，可以写出丁醇的四种同分异构体的消去产物的结构简式，从中可以发现，结构B有可能得到两种消去产物，结构A、C和D的消去产物的结构只有一种。在醇的氧化反应中，要生成含有相同碳原子数的醛，则原对应的醇分子中应含有—CH2OH基因。;满足上述条件的丁醇的同分异构体中只有A和C。不能被CuO氧化的醇应具有这样的结构特征：与—OH直接相连的碳原子上没有—H原子，符合这样条件的当属D。 答案：(1)B　(2)ACD　(3)AC　(4)D;醇类概述;2．醇的命名。 选取含羟基最长的碳链为主链定为某醇，编号由接近羟基的一端开始，并用阿拉伯数字标明羟基所处的位置。如： 称为2-甲基-2-丁醇。;3．醇的分类。;甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇均是易溶于水且能够与水以任意比混合的液体，下列解释正确的是(　　) A．因为这些有机物均是醇 B．因为它们互为同系物且均含有羟基 C．因为它们分子中碳原子数少且均含有羟基，含有多个羟基更易与H2O分子形成氢键、易溶于水 D．因为它们都是良好的有机溶剂;解析：羟基是一极性基团，能够与H2O分子间形成氢键，故低级醇均易溶于水。 答案：C;?变式训练 2．下列每对物质的沸点高低比较不正确的是(　　) A．乙二醇高于2-丙醇　　B．丁烷高于丙烷 C．乙醇高于甲醇　　 D．乙醇低于丁烷;苯酚的化学性质;1．苯环对羟基的影响(即①号键断裂)。 (1)苯酚具有弱酸性，能与碱发生中和反应。如： (溶液由浑浊变澄清);②苯酚的酸性比碳酸弱，但比HCO的酸性强，因而苯酚能与Na2CO3溶液反应生成NaHCO3(酸性顺序为： )。 ③向 ONa溶液中通入CO2，只生成NaHCO3，与通入CO2量的多少无关。;应用：此反应可用于苯酚与苯等其他有机物的分离。 (2)氧化反应(断裂①号键或全断裂)： ①苯酚常温下易呈现粉红色，是被空气中的氧气氧化的结果(主要是酚羟基被氧化)。 ②苯酚可使KMnO4(H＋)溶液退色。 ③可以燃烧；现象：剧烈燃烧，发出明亮火焰并伴有浓烟。;