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有机化学讲义02.ppt
第 二 章 链烷烃 环烷烃 构 象;第一部分 链烷烃
第二部分 环烷烃;第一部分 链烷烃提纲; 烷烃分子中的碳都是sp3杂化。
甲烷具有正四面体的结构特征。
当烷烃中的碳原子数大于3的时候, 碳链就形成锯齿形状。
烷烃中的碳氢键和碳碳键都是σ键。;σ键的定义;第二节 链烷烃的异构现象;(1) 两面角;伞式 锯架式 纽曼式;(3)乙烷交叉式构象与重叠式构象的能量分析;(4)乙烷构象势能关系图;2. 正丁烷的构象;能量; 构象分布
在达到平衡状态时,各种构象在整个构象中所占的比例称为构象分布。;3. 丙烷的构象;高级烷烃的碳链呈锯齿形;4. 乙烷衍生物的构象分布;第三节 烷烃的物理性质;烷烃熔点的特点
(1) 随相对分子质量增大
而增大。
(2) 偶数碳烷烃比奇数碳
烷烃的熔点升高值 大
(如右图)。
(3)相对分子质量相同的烷
烃,叉链增多,熔点下降。;烷烃的密度均小于1(0.424-0.780);
一 总体特点
二 烷烃的卤化和自由基反应
三 烷烃的硝化,磺化,热裂解和催化裂解
四 烷烃的氧化和自动氧化
;
1. 稳定。对强酸,强碱,强氧化剂,强还原剂都不发生反应。
2. 烷烃的多数反应都是通过自由基机理进行的。;1.自由基
2.自由基反应
3.过渡态理论
4.烷烃的卤化;1. 自由基 ;自由基的产生;自由基的稳定性;两点说明;共 性;3. 过渡态理论;反应坐标;卤代反应
分子中的原子或基团被卤原子取代的反应称为卤代反应。;(1) 甲烷的氯化;1 第一步反应的活化能比较大,是速控步骤。
2 第二步反应利于平衡的移动。
3 反应 1 吸热,反应 2 放热,总反应放热,所以反应
只需开始时供热。
4 过渡态的结构与中间体(中间体是自由基)相似,
所以过渡态的稳定性顺序与自由基稳定性顺序一致。
推论:3oH最易被取代,2oH次之,1oH最难被取代。;1 该反应只适宜工业生产而不适宜实验室制备。
2 该反应可以用来制备一氯甲烷或四氯化碳,不适宜
制备二氯甲烷和三氯甲烷。
3 无取代基的环烷烃的一氯化反应也可以用相应方法
制备,C(CH3)4的一氯化反应也能用此方法制备。;?X + CH3-H;(3)烷烃氯化反应的选择性;3oH; 实验事实和现象;三 烷烃的硝化,磺化,热裂解和催化裂解
上述反应也是以自由基机理进行的。
四 烷烃的氧化和自动氧化
自动氧化是以自由基机理进行的。
氧化反应通常是放热的。
;见卤代烃的金属有机化合物部分;第二部分 环烷烃提纲;第一节 环烃的分类;集合环烷烃;第二节 单环烷烃的分类和同分异构;单环烷烃的异构现象;第三节 环烷烃的物理性质;第四节 环烷烃的化学性质;取代反应:自由基机理 (各种环相似)
开环反应:离子型机理,极性条件有利于开环反应的发生 。
(三员环四员环普通环) ;三 与氢碘酸反应;四 氧化反应(小环对氧化剂相当稳定);第五节 张力学说;张力学说的内容; 1930年,用热力学方法研究张力能。
燃烧热:1mol纯烷烃完全燃烧生成CO2和水时放出的热。
每个 –CH2-的燃烧热应该是相同的,约为658.6KJ·mol-1。;张力能 = Enb(非键连作用) + EI(键长) +
E?(键角) + E?(扭转角);第六节 环型化合物的构象;1890年,H. Sachse 对拜尔张力学说提出异议。
1918年,E. Mohr 提出非平面、无张力环学说。指
出用碳的四面体模型可以组成两种环己
烷模型。;(1) 环己烷椅式(Chair Form)构象的画法;*1. 有6个a (axial) 键,有6个e (equatorial) 键。(已为1H NMR 证明)
*2. 有C3对称轴。(过中心,垂直于1,3,5平
面和2,4,6平面,两平面间距50pm)
*3. 有构象转换异构体 。(K=104-105/秒);张力能 = Enb(非键连作用) + EI(键长) +E?(键角) + E?(扭转角)
=6 ? 3.8 + 0 + 0 + 0 = 2
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