第九章 醛酮醌.ppt

第九章 醛酮醌;醛：;一、结构;羰基的共振式;羰基与烯烃结构的比较;二、命名;2）芳香族醛酮：把芳环当成取代基;三、物理性质;;1）羰基上的加成反应;① 氧亲核试剂; 羰基碳原子上连接的烃基数目增多，体积增大，平衡越偏向醛酮一边 即加水活性比较：;对于本身不稳定的醛酮，水合物生成后有利于不稳定性的缓解：;B. 与醇加成：;反应历程：;酮也可与醇发生类似的发应，生成半缩酮和缩酮，但活性比醛低;② 碳亲核试剂;反应活性比较：;B. 与格氏试剂加成：;③ 硫亲核试剂－与 的加成;④ 氮亲核试剂;利用羰基化合物与羟胺、 2,4-二硝基苯肼及氨基脲的反应可用于醛酮的定性和分离纯化;羰基亲核加成反应小结：;2）还原反应;羰基在锌—汞齐加盐酸的作用下，可还原为亚甲基（Clemmenson还原）;3）氧化反应;对于环酮：;4）醛酮的酮－烯醇平衡及有关反应;;A 卤代反应;酸催化：;碱催化：;B 卤仿反应;C 羟醛缩合反应;（ 不饱和醛）;5）歧化反应; ;Ⅱ 醌;二、命名 ;三、对苯醌的化学性质 ;（2）双键的加成 醌分子中的碳碳双键能和卤素、卤化氢等亲电试剂加成。如对-苯醌与氯气加成可得二氯或四氯化物。;（3）1，4-加成 由于碳-碳双键与碳-氧双键的共轭，所以醌可以发生1，4-加成反应。如对苯醌与氯化氢加成后，生成对苯二酚的衍生物。 ;2. 还原反应 对苯醌容易被还原为对苯二酚（或称氢醌），这是对苯二酚氧化的逆反应。在电化学上，利用二者之间的氧化-还原性质可以制成氢醌电极，用来测定氢离子的浓度。;本 章 结 束！