2013年高三化学一轮复习有机化学3.10.docVIP

第 = page 46 46页，总 = sectionpages 47 47页 第 = page 14 14页 2013年高三化学有机化学推断 1．( 16 分)丙烯是重要的化工原料，以丙烯为原料合成有机玻璃和油墨材料DAP-A树脂的流程如下： KMnO4 浓H2SO4 NaOH/H2O C3H6 HCl ① Cl2/光 B C C3H5Cl O2 D A F：C8H10 G H 一定条件 ③ （DAP-A树脂） E n 有机玻璃 H＋ ② 条件 一定 n 试回答下列问题： （1）写出下列物质可能的结构简式： B________________ ___，F____________ ____________。 （2）写出反应类型：反应②_______________；反应③____________________________。 （3）1 mol DAP-A树脂在一定条件下与H2发生加成反应，最多消耗H2_______________mol。 （4）写出反应①的化学方程式：_______________ __。 （5）写出G在一定条件下与乙二醇发生反应生成一种高分子化合物的化学方程式为 __ ____。 （6）E的同分异构体中，属于酯类且没有顺反异构的链状有机物有（写结构简式）： 2．（15分）仔细体会下列有机合成过程中碳骨架的构建及官能团的引入和转化，完成下题： 已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛： 肉桂醛F（分子式为C9H8O）在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的： 已知：反应 = 5 \* GB3 ⑤为羟醛缩合反应。请回答： （1）肉桂醛F的结构简式为： 。E中含氧官能团的名称为 。 （2）反应 = 1 \* GB3 ①～ = 6 \* GB3 ⑥中符合原子经济性的是 。 （3）写出下列转化的化学方程式：  = 2 \* GB3 ② ， = 3 \* GB3 ③ 。 写出有关反应的类型： = 2 \* GB3 ②  = 6 \* GB3 ⑥ 。 （4）符合下列要求的E物质的同分异构体有 种（苯环上有两个取代基，其中有一个甲基在对位且属于酯类）。 3．（18分）已知：① CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH＋CH3CH2COOH ② R－CH=CH2R－CH2－CH2－Br 香豆素的核心结构是芳香内酯A，A经下列步骤转变为水杨酸。 请回答下列问题：（1）下列有关A、B、C的叙述中不正确的是 a．C中核磁共振氢谱共有8种峰 b．A、B、C均可发生加聚反应 c．1mol A最多能和5mol氢气发生加成反应 d．B能与浓溴水发生取代反应 （2）B分子中有2个含氧官能团，分别为 和 （填官能团名称），B→C的反应类型为 。 （3）在上述转化过程中，反应步骤B→C的目的是 。 （4）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的对二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。请写出其中一种的结构简式： 。 （5）写出合成高分子化合物E的化学反应方程式： 。 （6）写出以为原料制备 的合成路线流程图（无机试剂任用），并注明反应条件。合成路线流程图示例如下：  SKIPIF 1 0 \* MERGEFORMAT  4．(14分)化合物A(C8H8O3)为无色液体，难溶于水，有特殊香味，从A出发，可发生图示的一系列反应，图中的化合物A苯环上取代时可生成两种一取代物，化合物D能使FeCl3溶液显紫色，G能进行银镜反应。E和H常温下为气体。试回答： A (C8H8O3) NaOH水溶液 反应（Ⅰ）△ B ＋ C 氧化 E 氧化 F H+ D H N