傅建熙有机化学第一章绪论详解.ppt

1. σ键 原子轨道沿着键轴方向以“头碰头”的方式 重叠。（成键的两个原子核间的连线称为键轴） 1). “头碰头”成键，电子云近似圆柱形分布； 2). σ键可以旋转； 3). σ键较稳定，存在于一切共价键中。 因而，只含有σ键的化合物性质是比较稳定的（烷烃）。 σ键的成键特点： 在乙烯分子中，碳原子采取sp2 杂化。另有一个p轨道不参与杂化，而形成另一类型的共价键π键。 2. π键 原子轨道沿着键轴方向以平行或的 “肩并肩”的方式 重叠 。 未杂化的p轨道可以“肩并肩”平行重叠成键，形成π键。构成π键的电子叫做π电子。 1). “肩并肩”成键； 2). 电子云重叠程度不及σ键，较活泼； 3). π键必须与σ键共存； 4). π键不能自由旋转。 因而，具有π键的化合物性质较活泼（烯烃、炔烃等）。 π键的成键特点： 四、共价键的属性 1、键长 2、键能 3、键角 4、键的极化和极化作用 是决定分子物理性质和化学性质的重要因素。 （1）均裂 在共价键断裂时，如果两个成键原子共用的电子对均等地被分配，这种断裂方式称为均裂。均裂生成的单电子原子或原子团叫做自由基或游离基。 通过自由基进行的反应叫自由基反应。 均裂 自由基 五、共价键的均裂和异裂 （2）异裂 在共价键断裂时，如果两个成键原子共用的电子对完全地转移给一方，这种断裂方式称为异裂。异裂生成正负离子。 通过离子而进行的反应，叫离子型反应。 异裂 第四节 有机化合物的结构式及其表示方法 思考：H2O——水 C2H6O——乙醇 C2H6O CH3CH2OH——乙醇 CH3OCH3——二甲醚 结论：单用分子式不能完全表示某些有机化合物。 为什么不同物质会有同一分子式？ 一、同分异构体 分子式相同而结构不同的化合物称为同分异构体。 省略了什么？ 二、化学结构式的写法 结构简式 价线式 第五节：有机化学中的官能团和有机化合物分类 一、有机化合物分子中的官能团（functional groups） 官能团：决定一类化合物主要化学性质的特殊原子团。见表1－3 如：双键（C=C）和三键（-C≡C-）决定了化合物具有亲电加成（溴水褪色）、氧化等性质（高锰酸钾褪色）。 羟基（-OH）：说明化合物表现出一定的酸性 ： ????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????????? 1、 按碳架分类 二、有机化合物的分类 2、按有机官能团分类 还原 硝基苯 C6H5NO2 硝基化合物 亲核加成 乙腈 CH3C?N 腈化物 碱或亲核试剂 乙胺 CH3CH2NH2 胺 含氮有机物 亲核取代、消除 氯乙烷 CH3CH2Cl 卤代物 芳香亲电取代 苯 芳烃 亲电加成 丁二烯 CH2=CHCH=CH2 二烯 亲电加成 乙炔 HC?CH 炔烃 亲电加成 乙烯 CH2=CH2 烯烃 自由基取代 乙烷 CH3CH3 烷烃 碳氢化合物 典型反应类型 名称 举例 开环 环氧乙烷 环氧化合物 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醚 芳香亲电取代 苯酚 C6H5OH 酚 亲核取代 N-甲基乙酰胺 CH3CONH(CH3) 酰胺 亲核取代 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 酯 亲核取代 乙酸酐 (CH3CO)2O 酸酐 亲核取代 乙酰氯 CH3COCl 酰卤 羧酸衍生物 亲核加成、取代 乙酸 CH3COOH 羧酸 亲核加成 丙酮 CH3COCH3 酮 亲核加成 乙醛 CH3CHO 醛 亲核取代、消除 乙醇 CH3CH2OH 醇 含氧有机物 典型反应类型 名称 举例 分类（续） 亲核取代、消除 凡能接受电子的物质，称为酸； 凡能给予电子的物质，称为碱 常见的lewis 酸： H+,Li+,Ag+,R+,Br+,NO2+,BF3,AlCl3,SnCl2,ZnCl2, FeCl3, 等 常见的Lewis碱 ： X-,OH-,RO-,SH ,H2O,NH3,RNH2,ROH,ROR,RSH等 第六节：酸碱的电子理论 小结 主要内容： 有机化合物的结构 化合物的结构表达方式 要求 掌握C的三种杂化 轨道及其成键 掌握有机化合物结 构正确表达方 式 * 石河子大学化学化工学院 有 机 化 学 湖北工程学院化学与材料科学学院 考试和成绩 期中和期末考试各一次 课堂练习多次 成绩评定的主要因素：期中和期末考试（分别占20%和60% ） 成绩评定的其它因素：习题完成情