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环 烃 第 十 二 章 (1) 苯同系物的命名 (2) 常见基团 (3) 苯、甲苯作母体 (4) 苯环作取代基 四、苯环亲电取代的定位效应 1. 邻、对位定位基 2. 间位定位基 * 第十二章 习题 1.必做题：1，2，5，6，7(4)。 2. 改错： 学习指导 p98 3. 答案还有异构体： 乙基环丙烷 1 2 第一节 脂 环 烃 单环脂环烃的命名 环烷烃的性质 一、单环脂环烃的命名 环丙烷 环丁烷 环戊烷 环己烷 1,3-二乙基环己烷 1-甲基-2-乙基环己烷 2-甲基-3-环戊基戊烷 3-甲基-4-乙基环戊烯 bp、mp、密度比同碳原子数的烷烃高 2. 环戊烷、环己烷 —— 取代反应 （与烷烃相似） 二、环烷烃的性质 （一）物理性质 （二）化学性质 1. 所有的环烷烃不与KMnO4反应 3. 环丙烷、环丁烷 ——开环加成反应 （与烯烃相似） 催化加氢 (溴的红棕色褪去) 与卤素加成 在室温下能使 Br2/CCl4 褪色： 环丙烷、烯烃、炔烃 Br2 /CCl4 (红棕色) + HBr 室温 ？ 开环发生在连氢原子最多和连氢原子最少的两个碳原子之间。氢卤酸中的氢原子加在连氢原子较多的碳原子上，卤原子加在连氢原子较少的碳原子上。 与卤化氢加成 第二节 芳 香 烃 芳香烃的分类和命名 苯的结构 单环芳香烃的化学性质 1 2 3 苯环的取代定位效应 4 苯型芳香烃 非苯型芳香烃 单环芳香烃 多环芳香烃 芳香烃 一、芳香烃的分类和命名 1. 单环芳香烃 o-二甲苯 m-二甲苯 p-二甲苯 邻-二甲苯 间-二甲苯 对-二甲苯 1,2-二甲苯 1,3-二甲苯 1,4-二甲苯 连-三甲苯 偏-三甲苯 均-三甲苯 1,2,3-三甲苯 1,2,4-三甲苯 1,3,5-三甲苯 芳基 aryl Ar- 苄基 (苯甲基) benzyl 苯基 phenyl Ph- C6H5 - 将连有最简单烷基的C定为第1位 取代基位次总和最小 优先基团后列出 注 意 1-甲基-5-(正)丁基-2-异丙基苯 如何命名？ 1-甲基-3-丙烯基苯 4-甲基-1-苯基-2-戊烯 3-丙烯基甲苯 2-甲基-3-苯基戊烷 2-苯基丙烯 3-硝基苯甲酸 (5) 硝基 (-NO2) 或卤素 (-X) 一般只作取代基不作母体 -SO3H、-COOH 或 –CHO肯定作母体，编号为1 2. 多环芳香烃 多苯代脂肪烃 二苯甲烷 联苯类多环芳香烃 联苯 稠环芳香烃 蒽 菲 芘 萘 α-甲基萘 sp2 大π键 139pm 二、苯的结构 C6H6 苯及其同系物蒸气有毒，损害造 血器官和神经系统，导致白血病 三、单环芳香烃的化学性质 （一）取代反应 1. 卤代反应 氯苯 溴苯 （烷基苯） （邻位取代）（对位取代） 甲苯 邻溴甲苯 对溴甲苯 氯化苄 （侧链取代） 硝基苯 （HO-NO2） 间二硝基苯 2. 硝化反应 （ 间位取代 ） （邻位取代） （对位取代） （HOSO3H） 苯磺酸 3. 磺化反应 邻硝基甲苯 对硝基甲苯 4. 烷基化反应 H2SO4（浓） + 对甲基苯磺酸 邻甲基苯磺酸 + CH3Cl AlCl3 （引入烷基） （3个碳以上易产生碳链异构） （二）加成反应 环己烷 1. 催化加氢 2. 加卤素 六氯化苯 （三）氧化反应 苯甲酸 α-H （－） KMnO4紫红色褪去 芳 香 性 易取代，难加成，难氧化 59% 4% 37% 93.3% 6.4% 0.3% 定位效应 定位基 结构特征 与苯环直接相连的原子多数含有未共用电子对或带有负电荷 -NH2、-NHR、-NR2、-OH（强烈致活的） - OR、-NHCOR （中等致活的） -X（Cl、 Br、I）（钝化的） -CH3（-R）、-Ar （弱致活的） 常见基团 作用 ② 使新取代基进入其邻位和对位 ① 使苯环较易发生取代反应（卤素除外） ——活化基团 (只写主要产物） 与苯环直接相连的原