在 烷烃 中的 演示文稿.ppt

第 十六 章 烷 烃 Alkanes ★ 烷烃的卤代 Halogenation of alkanes ? 烷烃卤代反应的特点 实验事实：CH4 + Cl2 不同条件下的反应情况: 黑暗中混合； Cl2/ h?,混合； Cl2/ h?，放置，混合； CH4 / h?，混合 ? （1）特殊的反应条件： 光照（h?）、高温或催化剂（过氧化物） 爆炸 … ? （2）产物是混合物； ?（3）分子中不同位置的氢原子被取代的 活性(reactivity)不同； ※碳、氢原子的分类： 溴代反应活性：3oH : 2oH : 1oH = 1000 : 100 : 1 ?（4）卤素的相对反应活性 例：甲烷一卤代反应中的焓（Kcal/mol） ∴反应活性：F2 Cl2 Br2 I2 丙烷的卤代：氯代—— 1－与2－活化能差4.2kj/mol 溴代—— 1－与2－活化能差12.5kj/mol ※ 反应选择性 ?反应活性越高，反应选择性就会越差。 ★五、烷烃的卤代反应历程 Halogenation mechanism of alkanes 反应历程(mechanism)： 从分子水平了解反应进程中的 能量变化、 中间体形成、 反应步骤、 反应速率等。 1、有机反应的活性中间体 ? 碳自由基(free-radical) R.:由共价键均裂形成的带孤电子的体系。? ? 碳正离子 ? 碳负离子…… ? * * 脂肪烃 饱和烃：烷烃 不饱和烃：烯烃、炔烃、二烯烃… 脂环烃：环烷烃、环烯烃、环炔烃… 有机化合物 烃类化合物 烃的衍生物 脂肪烃 芳香烃 一、烷烃的命名原则 Rules for naming alkanes IUPAC 命名法 系统命名法 常 用 命 名 法 普通命名法，习惯命名法 1、烷基(alkyl)的认识 ? R－： CH3— 甲基 Methyl （Me）  C2H5—乙基 Ethyl （Et）  CH3-CH2-CH2- 正丙基 n-propyl （n-pr）  异丙基（i–pr) 叔丁基（t- Bu） 仲丁基（sec-Bu） 新戊基 (neo-pentyl) 异戊基 (i-pentyl) 2、★最低系列原则 lowest series principle 将主链以不同方式编号，可得不同编号 系列，顺次逐项比较各系列的不同位次， 最先遇到的取代基位次最小者为最低系列。 最低系列——主链(Main-chain) 例： 3－甲基－2－氯戊烷 2，3，5－三甲基己烷 2，3，3-三甲基-4-乙基-5- （1′，2′-二甲基丙基）壬烷 二、烷烃的结构 Construction of alkanes 结构 construction 构造(constitution ) 构型( configuration) 构象( conformation) 1、烷烃分子的形成 实验事实: 甲烷分子(CH4) CH4不是平面分子 4个C-H键等价 C原子 正四面体 ∴甲烷分子的结构—— 碳原子正四面体构型； ? 中心碳原子sp3 杂化 J.H. van