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第二章 脂肪烃 Aliphatic Alkane 二、烷烃的异构现象和构象 Isomerism and conformation 3、与卤化氢加成 addition with hydrogen halide 四元环及五元环在常温下难反应。 注意： 环在含氢原子最多和氢原子最少的两个环碳原子之间断开，且氢原子往往加到含氢较多的碳原子上。 加成遵守马氏规则 结论： * * * * * * * * * * 第一节 烷烃 alkanes 第二节 环烷烃 Cycloalkane） 碳原子数1－10以天干表示： 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸； 10个以上用中文数字十一、十二等表示。 1、普通命名法（习惯命名法） （common system nomenclature （1）碳原子数加“烷”字构成直链烷烃名称。 一、烷烃的命名 nomenclature 正 n- ：直链烃 异 iso- ：从链端起第二个碳原子上带一个甲基 新 neo- ：从链端起第二个碳原子上带两个甲基 （2）用正、异、新等词区分碳架异构体 2、系统命名法 systematic nomenclature 2 把主链以外的分支链都当做取代基； 1 选择主链与决定母体化合物; 3 将主链碳原子编号; 4 写出化合物的名称。 三原则： 1.主链最长原则 2.取代基最多原则 3.序位最低原则-----取代基的编号。 2-甲基-3-乙基己烷 取代基最 多原则 练习：用系统命名法命名（1）、（2） 并写出（3）的结构式 （3）异己基 例如： C4H10 同分异构现象 分子式相同而结构不同的现象。 1、碳胳异构 isomerism 由于碳原子连接方式不同所产生的同分异构现象称为碳胳异构（或碳链异构）。 2、烷烃的构象 conformation 由于σ键的旋转产生的分子在空间的不同排列方式叫做构象。 例2： 1，2-二溴乙烷的构象（CH2Br-CH2Br ） 优势构象 Conformational analysis a. 能量最低的构象最稳定，最稳定的构象 称为优势构象。 b. 大基团错开距离有利于分子能量降低， 构象稳定。 c. 优势构象不是所有分子的唯一构象，而 是所占比例最多的构象。 三、烷烃的性质 卤代反应（halogenation 反应活性：F Cl Br I 反应条件：光照或加热 卤代反应（halogenation 反应活性：F Cl Br I 反应条件：光照或加热 反应机理（反应历程，reaction mechanism） 游离基 free radical 的稳定性次序 第二节 环烷烃 1、环烷烃的命名； 2、环烷烃的性质； 3、环烷烃的结构与稳定性； 4、环己烷及其衍生物的构象； 主要内容 一、环烷烃 cycloalkane 的命名和异构 （一）桥环烃和螺环烃 （二）单环烃 1.单环烃的异构和命名； 2.单环烃的性质； 3.单环烃的构象 （1）环为母体，取代基系数低； （2）多取代基中，较小取代基系数低； 1-甲基-4-异丙基环己烷 反-1-甲基-4-乙基环己烷 一、单环烃的命名 （二）螺环烃:两个碳环共用一个碳原子。 命名：根据螺环上碳原子的总数目叫做螺某烷。 螺[4.5]癸烷 螺[3.4]辛烷 从小到大 标记环 （三）桥环烃（bridged hydrocarbon ）： 两个碳环共用两个（以上）碳原子时称 为桥环烃，命名为二环某烷，三环某烷 等等。 二环[5.2.0]壬烷 1 桥头碳原子 2 命名：从大到小桥 3 编号：从大环到小环依次 编号 三、化学性质 Chemical properties 1、催化加氢 catalyzed hydrogenation 小环活泼 2、与卤素加成 addition with halogen 溴的CCl4溶液褪色，可鉴别开链烷烃与小环烷烃。