萜类和挥发油-2009.11.13.doc

教 案 姓名费洪荣 2009～ 2010学年第一学期 时间2009.11.13_ 节次3-4_ 课程名称 天然药物化学 授课专业及层次 2007级生物工程本科 授课内容 萜类和挥发油 学时数 2 教学目的 掌握单萜类的结构类型及重要的代表性化合物 重点 难点 自学内容 ；部分萜类化合物的结构及分布、生物活性 使用教具 多媒体 相关学科知识 有机化学 教 学 法 启发、问题式 讲授内容纲要、要求及时间分配 第六章 萜类和挥发油 倍半萜的基本骨架、代表物（青蒿素、鹰爪甲素、棉酚、α-山道年）、薁类化合物的骨架特征及性质； 重点教授青蒿素、鹰爪甲素、薁类化合物，并引入疟疾的临床表现及目前青蒿素研究的新进展。 二萜的基本骨架、代表物（穿心莲内酯、银杏内酯、雷公藤素、紫杉醇、甜菊苷：对映-贝壳杉烷型二萜及香茶菜二萜）。 引入上述化合物目前研究进展。 第三节 萜类化合物的理化性质： 一、萜类化合物的物理性质（简单了解，自学） 1. 性状 （1）形态（挥发性、溶沸点与结构的关系） （2）味 多具苦味，所以萜类化合物又称苦味素；强调特例。 （3）旋光性和折光性： 2．溶解性 萜及其苷的溶解性。 二、萜类化合物的化学性质 双键加成反应 羰基加成反应： （1）与亚硫酸氢钠加成：反应生成结晶形加成物，复加酸或加碱使其分解，生成原来的反应产物。 （2）与硝基苯肼加成：与对硝基苯肼或2，4-二硝基苯肼在磷酸中发生反应，生成对硝基苯肼或2，4-二硝基苯肼的加成物。 重点是与吉拉德试剂加成及该反应在提取分离中的应用。启发学生设计工艺流程。 （20分钟） （20分钟） 5分钟 （10分钟） 讲授内容纲要、要求及时间分配（附页） 第四节、提取分离 （一）提取 1．溶剂提取法 碱提取酸沉淀法 吸附法：活性炭吸附法；大孔树脂吸附法 （二）分离 重点利用结构中的特殊功能团进行分离 第六节、挥发油 概念：组成与分类、理化性质（自学内容） 一、提取分离 1．提取 （1）水蒸气蒸馏 （2）浸取法（重点讲述超临界流体萃取法） 二氧化碳超临界流体萃取法用于提取挥发油，具有防止氧化、热解及提高品质的突出优点。所得芳香挥发油气味与原料相同，明显优于其它方法。 （3）冷压法 方法使用于含油量较高的新鲜植物药材的提取。通常将压榨后的药材再用水蒸气蒸馏法提取残留挥发油。 2．分离 （1）冷冻处理 了解脑的概念 （2）分馏法 （3）化学分离法 重点 ①碱性成分的分离 具体操作 ②酸、酚性成分的分离 具体操作 ③醛、酮成分得分离 结合实例进行说明 ④醇类成分的分离 （4）层析分离方法 ①吸附色谱法： ②硝酸银络合薄层：重点是络合的规律及应用。 二、挥发油成分的鉴定 小结 思考题 （2分钟） （10分钟） （5分钟） （10分钟） （18分钟） 讲授内容纲要、要求及时间分配（附页） （10分钟） （15分钟） （12分钟） （5分钟）