专题16 有机化合成与推断.doc

2014年普通高等学校招生全国统一考试化学试题分类汇编 专题十六 有机化学合成与推断 1．（2014·化学卷 B． C． D． 【答案】C 【解析】解题要根据有机物的加成特点解题。A、完全加成的产物是（3—甲基庚烷），A错误；B、完全加成的产物是（3—甲基戊烷），B错误；C、完全加成的产物是（3—甲基己烷），C正确；D、完全加成的产物是（2—甲基己烷），D错误。 （2014·化学卷CH CH—CH CH—CH CH—CH CH-…的高分子化合物用碘蒸气处理后，其导电能力大幅度提高。上述高分子化合物的单体是 【答案】A 【解析】根据高分子化合物的结构简式“…—CH CH—CH CH—CH CH—CH CH-…”可知，该物质属于加聚产物，链节是－CH＝CH－，因此单体是乙炔，答案（2014·理综化学卷）（16分）A是一种有机合成中间体，其结构简式为A的合成路线如下图，其中B～H分别代表一种有机物。 请回答下列问题： （1）A中碳原子的杂化轨道类型有 ① ；A的名称（系统命名）是 ② ；第⑧步反应的类型是 ③ 。 （2）第①步反应的化学方程式是 （3）C物质与CH2 C CH3 COOH按物质的量之式1：1反应，其产物经加聚得到 可作隐形眼镜的镜片材料I。I的结构简式是 （4）第⑥步反应的化学方程式是 （5）写出含有六元环，且一氯代物只有两种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的结构简式： 。 【答案】（1）①sp2、sp3 ②3，4-二乙基-2，4-已二烯 ③消去反应 （2）CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O （3） （4）4CH3CH2MgBr++2CH3OMgBr （5） 【解析】（1）A中含有碳碳单键和碳碳双键，碳原子的杂化轨道类型有sp2、sp3 ；的系统命名法为：3，4-二乙基-2，4-已二烯 。由题意知：B为C2H5OH，C为乙二醇；D 为乙二酸，E为乙二酸二甲酯；G为，H为故反应类型为消去反应。 （2）第①步反应的化学方程式是CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O； （3）乙二醇与CH2 C CH3 COOH按物质的量之式1：1反应，生成加聚得到 可作隐形眼镜的镜片材料I，结构为 （4）第⑥步反应的化学方程式 4CH3CH2MgBr++2CH3OMgBr （5）含有六元环，且一氯代物只有两种（不考虑立体异构）的A的同分异构体的结构简式： （2014·化学卷M是一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的主要成分，其结构为（不考虑立体结构，其中R为 ），M的一种合成路线如下（部分反应试剂和条件省略）。 与 的化学性质相似，从反应④可得出的结论是：____________ 【答案】（本题共14分） 46．取代反应 氧化反应 47．C2H5OH，浓硫酸，加热 （1）NaOH/H2O，加热 （2）盐酸；或盐酸，加热 48． 49． 50．CH3CHClCH2CH3CH3CH CHCH3 CH3CHBrCHBrCH3CH2 CHCH CH2 51．酰胺（肽键）水解比酯水解困难 【解析】由流程可知，丁烷经氧化可生成丁酸酐，在氯化铝作用下生成，对比和反应②的产物可知A应为，对比反应产物可知分子式为C13H16O3的物质的结构简式为，B与C发生取代反应生成肽键，由反应流程可知B应为，C为。 46．丁烷经氧化可生成丁酸酐，在氯化铝作用下生成，为加成反应，反应③的变化为羟基生成醛基，为氧化反应； 47．反应②为酯化反应，在浓硫酸作用下与乙醇加热反应可生成，反应④为酯的水解反应（NaOH/H2O，加热），应在盐酸作用下加热反应生成； 48．由以上分析可知，B应为，C为。 49．A为，①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③分子中有5种不同化学环境的氢原子，则可能对应的同分异构体的结构简式为； 50．从2-氯丁烷合成1，3-丁二烯，应先在氢氧化钠的乙醇溶液中加热发生消去反应生成2-丁烯，然后发生加成反应生成1，2-二溴丁烷，进而发生消去反应生成1，3-丁二烯，反应的流程为CH3CHClCH2CH3CH3CH CHCH3CH3CHBrCHBrCH3CH2 CHCH CH2； 51．D中含有肽键和酯基，反应④为酯的水解反应，说明酰胺（肽键）水解比酯水解困难。 5．（2014·山东理综化学卷（12分）【化学—有机化学基础】对甲苯丙烯酸甲酯（E）是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：[来源:Z。xx。k.Com]B E 已知：HCHO+CH3CHOCH2 CHCHO+H2O。 （1）遇FeCl3溶液显紫色且苯环上有两个取代基的A的同分异构体有试剂C可选用下列中的 a、溴水 b、银氨溶液 c、酸性KMnO4溶液 d、新制Cu（OH）2悬浊液