大学有机化学教2012.doc

第一章 绪 论 教学基本要求： 要求学生了解有机化学的研究对象及有机化学的产生与发展历史，认识有机化学与生产和生活的密切关系。同时，通过对共价键理论及其本质的学习，达到掌握有机化合物分子结构基本理论的目的。掌握碳原子正四面体概念，掌握共价键属性，了解有机化合物的分类和研究有机化合物的步骤。 教学重点和难点： 本章的重点是掌握有机化合物的结构、组成和性质的特点。 难点是利用价键理论、分子轨道理论对共价键的理论解释。 第一节 有机化学的研究对象 有机化合物和有机化学 1、有机化合物是指碳氢化合物以及从碳氢化合物衍生而得的化合物。 2、有机化学是研究有机合物及其衍生物的结构特征.合成方法和理化性质等的化学。很多有机物难溶于水而易溶于有机溶剂，原理依据,相似相溶原理,与水形成氢 键的能力差。 5、熔、沸点低 许多有机物在室温时呈气态和液态，常温下呈固态的有机物其熔点一般也很低。 例如：尿素 132.7°C 葡萄糖 146°C。 6、反应速率较慢 经常需要几小时、几天才能完成，为了加速反应，往往需加热、光照或使用催 化剂等。 3 7、反应复杂，副反应多 往往同一反应物在同一条件下会得到许多不同的产物。所以就降低了主要产物产率。 特殊例外： 乙醇易溶于水、四氯化碳可灭火等。 三、有机化学的重要性 有机化学是有机化学工业的理论基础；研究天然有机化合物、发展染料、合成药物、香料、生产乙炔、石油化工产品的开发利用；生物学、医学等等都需要有坚实的有机化学知识。 共价键的一些基本概念 一、共价键理论 1、价键理论 （1）原子轨道重叠或电子配对 基本理论在无机化学中已经介绍了， 由一对电子形成的共价键叫做单键，用一条短直线表示，如果俩个原子各有二个或三个未成键的电子，构成的共价键则为双键或叁键。 例如： 4 （2）共价键的饱和性 当原子的未成键的一个电子与某原子的一个电子配对以后，就不能再与第三个电子配对了，这就是共价键的饱和性。 （3）共价键的方向性 遵守最大重叠原理，分子的能量最低，形成最稳定的分子。 2、分子轨道理论 它是从分子的整体出发去研究分子中每一个电子的运动状态，认为形成化学键的电子是在整个分子中运动的。 分子轨道理论认为化学键是原子轨道重叠产生的，原子轨道重叠时就可以形成同样数目的分子轨道。 原子轨道组成分子轨道时，必须符合三个条件： （1）对称匹配原则 （2）原子轨道重叠最大原则 （3）能量相近原则 分子轨道的对称性不同可将其分为σ轨道和π轨道。 二、共价键的键参数 1、 键长：形成共价键的两个原子核间距离。键长的单位为㎜。 例： 0.1530 0.1510 0.1456 同一类型的共价键的键长在不同的化合物中可能稍有区别。 2、 键角：两个共价键之间的夹角。 例： 109o 28 3、键能： 当A和B两个原子（气态）结合生成A—B分子（气态）时所放出的能量称为键能。用△H表示。 A（气）+B（气）—→A—B（气） 离解能：要使1molA—B双原子分子（气态）共价键解离为原子（气态）时所需要的能量也就是键能，或叫键的离解能。用D表示。 共价键断裂时，必须吸热，△H为正值；形成共价键时放热，△H为负值。 注意：双原子分子，键能和离解能数值相等； 多原子分子，键能为离解能的平均值。 键能越大，键越牢固。 5 4、键矩：正、负电荷中心的电荷（e）与正负电荷中心之间的距离（d）的乘积称为键矩。 μ= e d 键矩是用来衡量键极性的物理量，为一矢量，有方向性的，通常规定其方向由正到负，用箭头表示。例如： 两个相同的原子组成的键键矩为零；两个不相同的原子组成的键均有键矩。 5、偶极矩：多原子分子各键的键矩向量和就是该分子的偶极矩。例如： 甲烷和四氯化碳是对称分子，各键矩向量和为零，故为非极性分子。氯甲烷分子中C—Cl