16脂类-f精读.ppt

第三节 甾族化合物 2. 构型与构象 2. 构型与构象 （1）A/B顺式 5β型 （2）A/B反式 5α型 2. 构型与构象 3. 几种重要的固醇类化合物 （1）胆固醇（Cholesterol） （1）胆固醇（Cholesterol） Clinic Treatment of High Cholesterol （2） 胆酸 Cholic acid 类 （2） 胆酸 Cholic acid 类 （3）甾体激素 steroid hormone （3）甾体激素 steroid hormone （3）甾体激素 steroid hormone The newest class of cholesterol-reducing drugs: —— Natural and synthetic statin（他汀） 胆酸（Cholic acid） 脱氧胆酸 desoxycholic acid * * 有机化学电子教案—第十六章 徐启贵 油脂是高级脂肪酸的甘油酯。 类脂是指甾族化合物，具有特殊的生理活性。它们的某些物理性质与油脂相似，因此称为类脂。 脂类是广泛存在于生物体内，是生命体维持正常的生命活动所不可缺少的物质。存在于动植物组织中，是组成细胞的重要成分。 类脂 简单脂类 复合脂类 脂类 脂类 提供生命活动需要的能量（1克油脂氧化放出约39kJ的热量，1克糖、蛋白质约17kJ）；提供人体和动植物体所需的不饱和脂肪酸；帮助脂溶性维生素在体内的吸收和运输；动物的皮下脂肪可防止体温散失，保护内脏免受机械损伤。植物种子中的油脂是供种子发芽时需要的养料。 油脂 fats and oils 和磷脂（phospholipid） 动物体内，主要存在于内脏的脂肪组织、皮下组织和骨髓中。植物体中，油脂主要在果实种子内。 磷脂是生物膜的必要成分，其分子中的不饱和脂肪酸是影响生物膜流动性的重要因素，饱和脂肪酸和胆固醇则可增加生物膜的坚韧性，而生物膜的屏障作用与磷脂有密切关系。 脂类 R1，R2，R3相同，为单纯甘油酯；不相同，为混合甘油酯。天然油脂大多数是多种混合甘油酯的混合物。 一、油脂的组成、命名和结构特点 室温下呈液态的油脂称为油，呈固态或半固态的称为脂肪。 从化学结构看，都是高级脂肪酸与甘油形成的酯。 α β α′ 第一节 油脂和蜡 C H 2 C H 2 O C R 2 O C R 3 O C R 1 C H O O O 组成油脂的脂肪酸种类很多，天然油脂中已发现的脂肪酸有几十种，一般都是含偶数碳原子的直链饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。饱和脂肪酸最多的是含12~18个碳原子的，其 中以十六碳酸（软脂酸）分布最广，几乎所有油脂都含有；十八碳酸（硬脂酸）在动物脂肪中含量较多。 不饱和脂肪酸中，双键的构型大多为顺式。 人体可以合成大多数脂肪酸，但少数不饱和脂肪酸如亚油酸和亚麻酸不能在人体合成，花生四烯酸体内虽能合成，但数量不能完全满足人体生命活动的需求，象这些人体不能合成或合成不足，必须从食物中摄取的不饱和脂肪酸，称为必需脂肪酸（essential fatty acid）。 油脂中脂肪酸的特点： 脂肪酸的命名常用俗名。例如： 脂肪酸的系统命名与一元羧酸系统命名法基本相同，不同之处是脂肪酸有三种编码体系。 CH3 CH2 4 CH CHCH2 2 CH2 6COOH 亚油酸 9,12-十八碳二烯酸 CH3 CH2 4 CH CHCH2 4 CH2 2COOH 花生四烯酸 5,8,11,14-二十碳四烯酸 脂肪酸的命名： 希腊字母 ω ……………………………………δ γ β α Δ编码体系 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 ω编码体系 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 Δ编码体系:从脂肪酸羧基端的碳原子开始计数编号； ω编码体系:从脂肪酸甲基端的甲基碳原子开始计数编号 希腊字母编号规则与羧酸相同，离羧基最远的碳为ω碳原子 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2COOH 脂肪酸系统名称可用简写符号表示，用阿拉伯数字表示脂肪酸碳原子的总数，在冒号后写出双键的数目，最后在Δ或ω右上角标明双键的位置。 脂肪酸碳原子的三种编码体系 肉豆蔻酸 CH3 CH2 5CH CH CH2 7COOH 鳖酸 9-十六烯酸 16：1Δ9 16：1ω 7 CH3 CH2 4 CH CHCH2 2 CH2 6COOH 亚油酸 9,12-十八碳二烯酸 18：2Δ9，12 18：2ω 8，11 油脂的命名通常把甘油名称写在前面，