28Chap18类脂类和Chap19碳水化合物精读.ppt

18.1 油脂 18.1.1 结构和组成 油脂是高级脂肪酸与甘油所形成的酯。自然界中油脂一般以混合甘油酯存在： 植物油中的RCOOH主要为不饱和酸。如： 18.1.2 油脂的性质 1 水解、皂化 2 加成 3 氧化和聚合 空气中的O2、细菌等与高级脂肪酸作用，使R的碳链断开，生成相对分子质量较小的醛、酮、酸等的现象，叫做酸败。 酸值——中和1克油脂所需的KOH的毫克数。 酸值越高，油脂中游离脂肪酸越多。 某些油在空气中放置，可形成一层干燥而有弹性的薄膜，这种现象称为干化。 油脂的干化在油漆要业中具有重要意义。干化与氧化和聚合有关，含有共轭双键的不饱和脂肪酸的油 例如桐油 干性最好。 18.3 油脂的用途 ①三大营养物质（油脂、蛋白质、碳水化合物）之一，热量最高； ②皮革加脂剂； ③工业原料：油漆、表面活性剂工业。制硬脂酸、软脂酸、油酸、肥皂、甘油等。 18.2 蜡 蜡是高级脂肪酸与高级脂肪醇（一元醇）所形成的酯。如： 第十九章 碳水化合物 第十九章 碳水化合物 碳水化合物又称为糖类。如葡萄糖、果糖、蔗糖、淀粉、纤维素等。 碳水化合物在自然界中分布广泛，是重要的轻纺原料。 “碳水化合物”一词的由来——分子式符合Cx H2O y。 “碳水化合物”的含义——多羟基醛酮或能水解成多羟基醛酮的化合物。 碳水化合物可根据分子的大小分为三类： ①单糖：本身为多羟基醛酮，不能水解为更简单的糖。如葡萄糖、果糖等。 单糖一般是结晶固体，能溶于水，绝大多数单糖有甜味。 ②低聚糖：能水解为2－10个单糖的碳水化合物。如麦芽糖、蔗糖等都是二糖。 低聚糖仍有甜味，能形成晶体，可溶于水。 ③多糖：能水解生成10个以上单糖的碳水化合物。一般天然多糖能水解生成100－300个单糖。如淀粉、纤维素等都是多糖。 多糖没有甜味，不能形成晶体（为无定形固体），难溶于水。 19.2 单糖 19.2 单糖 根据分子中所含碳的个数，单糖可分为己糖、戊糖等。 分子中含醛基的糖称为醛糖，含有酮基的糖称为酮糖。例： 19.2.1 单糖的构型和标记 单糖构型的确定是以甘油醛为标准的。 即单糖分子中距离羰基最远的手性碳原子与D- + -甘油醛的手性碳原子构型相同时，称为D型糖；反之，称为L型。 下面是D-醛糖的构型和名称： 19.2.2 单糖的氧环式结构 实验事实： ①葡萄糖有两种晶体： 人们从下述反应中得到启发： 葡萄糖的环状半缩醛结构可以解释变旋现象： 葡萄糖的环状半缩醛结构还可解释实验事实②： 在水溶液中，果糖主要以五元氧环式存在： 19.2.4 单糖的化学性质 19.2.4 单糖的化学性质 1 氧化 B．Fehling or Tollen’s氧化 醛糖和酮糖都能与Fehling or Tollen’s反应！ C．高碘酸氧化 糖分子中含有邻二醇结构片断，因而能与高碘酸反应，发生碳-碳键断裂，每断一个碳-碳键消耗1mol高碘酸。例如： 2 还原 单糖可被还原成糖醇。例： 3 脎的生成 脎是不溶于水的亮黄色晶体，有一定的熔点。不同的糖脎，其晶形、熔点也不相同。一般地，不同的糖形成的糖脎亦不同，可通过显微镜观察脎的晶形来鉴别糖。 注意：葡萄糖、果糖、甘露糖所生成的糖脎完全相同！Why？ 虽然这三种糖所形成的糖脎完全相同，但成脎速度不同，仍可将它们区分。 例如：果糖成脎快于葡萄糖。 4 苷的生成 苷——糖分子中，苷羟基上的氢原子被其他基团取代后所形成的 衍生物。 例：甲基葡萄糖苷的生成： 19.2.5 脱氧糖 单糖分子中的羟基脱去氧原子后的多羟基醛或多羟基酮，称为脱氧糖。例如： 19.2.6 氨基糖 糖分子中除苷羟基以外的羟基被氨基取代后的化合物，称为氨基糖。例如： 19.3 二糖 19.3 二糖 19.3.1 蔗糖 蔗糖即白糖。甘蔗中含蔗糖16~20%，甜菜中含蔗糖12~15%。蔗糖是无色结晶，m.p 180℃，易溶于水，比葡萄糖甜，但不如果糖甜。 世界上每年从甘蔗或甜菜中榨取五千万吨以上的蔗糖。蔗糖是工业生产数量最大的天然有机化合物。 1 蔗糖的结构 蔗糖水解后得到一分子D-葡萄糖和一分子D-果糖，所以，它是由一分子葡萄糖和一分子果糖分子间失水而成的： 2 蔗糖的性质 A．蔗糖是非还原糖 蔗糖分子中无游离醛基、羰基、苷羟基，没有变旋现象，因而不能与Fehling’s or Tollen’s反应，是非还原糖。 B．水解 蔗糖既能被麦芽糖酶水解，又能被转化糖酶水解。 麦芽糖酶——专门水解α－葡萄糖苷； 转化糖酶——专门水解β－果糖苷。 C．酯化 19.3.2 麦芽糖 麦芽糖是由淀粉在麦