蒽和苄基氯的反应.docVIP

在25ml的圆底烧瓶中加入蒽，苄基氯或者是3-氯甲基吡啶或者氯甲基萘，锌粉或者三氟化硼乙醚或者是氯化铝（都是催化剂），溶剂，还有是否加KI就根据具体的实验而定了，在溶剂的沸点附近下，油浴下搅拌回流反应15-30h。 代号 原料 反应时间 1（1：1） 蒽 2mmol×178 356mg（0.355g） 35h（反应从17号的13：30 开始到22号的17：00才停止） 苄基氯 2mmol×126.5 253mg（0.286g） 锌粉 0.8×2mmol×65 104mg（0.14g） 丙酮 15ml 2（1：2） 蒽 1mmol×178 178mg（0.18g） 11h（反应从12月17号10：19分 开始到12：22号16：00才停止） 苄基氯 2mmol×126.5 253mg（0.279g） 锌粉 0.8×2mmol×65 104mg（0.1g） 氯仿 10ml 3 1：1 蒽 2mmol×178 356mg（0.359g） 42h（12月16号10：00开始反应，到12月22号17：00停止 3-氯甲基吡啶盐酸盐 2mmol×164 328mg（0.329g） 锌粉 0.8×2mmol×65 104mg（0.14g） 氯仿 15ml 4 1:3 蒽 2mmol×178 356mg（0.36g） 反应从12月23号9：15开始到12月26号17：30停止 苄基氯 6mmol×126.5 759mg（0.812g） 锌粉 0.8×2mmol×65 104mg（153mg） 氯仿 15ml 碘化钾 6mmol×166 996mg（975mg） 5 1:3 蒽 2mmol×178 356mg（0.356g） 反应从12月25号14：25开始到12月27号10：00停止） 苄基氯 6mmol×126.5 759mg（0.816g） 三氟化硼乙醚 1.1g 氯仿 15ml 碘化钾 6mmol×166 996mg（999mg） 6 1:3 蒽 2mmol×178 356mg（0.353g） 12月26号9：50开始到12月27号18：00停止 苄基氯 6mmol×126.5 759mg（0.757g） 三氟化硼乙醚 800mg 氯仿 15ml 7 1:1 蒽 2mmol×178 356mg（0.360g） 1月1号开始到1月4号12：00停止 氯化苄 2mmol×126.5 253mg（0.276g） 三氟化硼乙醚 0.8×2mmol×107 171.2mg 500mg 氯仿 10ml 碘化钾 2mmol*166 332mg 365mg 8 1:2 蒽 2mmol×178 356mg（0.354g） 1月4号14：35开始到一月8号停止。 苄基氯 4mmol×126.5 506mg（0.518g） 三氟化硼乙醚 0.8×2mmol×107 171.2mg 500mg 二流化碳 12ml 代号 现象 结果与讨论 1 反应在2.5h后才慢慢有新点的出现，只是一点绿色荧光点Rf 0.086（石油醚做展开剂）在反应后的7h点板看到有两个新点的出现，蓝色荧光黑点（Rf 0.679，1：25的展开剂），绿色荧光点（Rf 0.514）到最后有总出现了5个新点，蓝色荧光黑点rf 0.703，绿色荧光rf 0.568，蓝色荧光rf 0.459，绿色荧光点rf0.297，绿色荧光点rf 0.108。 得到9mgRf 0.629的那点，测熔点176-181℃，母液第二次重结晶得到的产物为白色的固体2mg，熔点87-89℃. 反应的转化率很低，造成了分离的困难，该反应不能用于大量生产。加上副产物很多，也造成了分离的困难程度。 2 反应在0.5h点板就看到有一个新点的出现Rf 0.167（1：25），在1h后看到；另个新点的出现Rf 0.472，在随后的点板中看到两点的都有慢慢的变大，但是Rf 0.472的那点变化的速率比下面的点快，但是他们的转化率始终也是很低的。 过柱分离很难得到产物，因为它转化率很低，在点柱过程中没有中间那个的出现，可能量很少，浓度低看不到，或者是已经变质。可以看到最下面那点绿色荧光点出现，但是量很少，重结晶不出产物 3 溶液是黄色的澄清液体，在加入锌粉的后，被粘在壁上（可能是溶液中有水）5h后看不到有新点的出现，再加入一点锌粉，因为原来加的锌粉都被粘在壁上，还加了150mg的KOH，但是2h后还是没有新点，再次加入乙醇钠160mg，这次就有新点的出现，最终有绿色荧光点rf 0.639，蓝绿色荧光黑点rf 0.167，绿色荧光点rf 0.028 生成的