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《有机化学》考试大纲 课程编码课程名称：有机化学(Organic Chemistry) 学分：4 总学时：63学时 适应专业：临床第一章 绪论 ．了解：研究有机化合物的步骤和方法；成键分子轨道及必须满足的三原则，反键分子轨道。共振式和共振杂化态的概念。有机化学与医学的关系。 2．熟悉：Lewis酸碱理论，八隅体结构，简化路易斯结构式。有机化合物的分类。 ．掌握：碳的sp3、sp2、sp杂化轨道。共价键的与分子的极性。共价键的断裂方式与有机反应类型。 1．有机物与有机化学概念经典共价键理论和现代共价键理论；杂化轨道和共价键的属性有机化合物的分类和有机反应类型。 ．分子的极性和分子间的作用力； 第章 立体化学 了解：手性分子的形成和生物作用。不含手性碳的手性化合物，外消旋体的拆分。 2．熟悉：左旋、右旋、比旋光度的含义及表达符号。Fischer投影式的书写要点，链状手性分子的D/L和R/S构型标记法。 ．掌握：手性、手性分子、非手性分子、手性碳、对称面的含义及相互关系。对映体、非对映体、内消旋体和外消旋体的定义、判据及它们之间的区别。 1．手性，手性分子和对映体，对称面和非手性分子判断对映体的方法。非对映体和内消旋体。．Fischer投影式的书写，D/L和R/S构型标记法。 ．偏振光和旋光性，旋光度和比旋光度。 第章 烷烃和环烷烃．了解：烃及其分类，链状烷烃的物理性质规律。 2．熟悉：脂环烃的命名三元、四元环的开环加成环己烷的椅式构象，以及取代环己烷的优势构象一般规律。 ．掌握：烷烃的命名碳链异构，伯、仲、叔、季碳原子，伯、仲、叔氢原子乙烷与正丁烷的构象卤代自由基反应机理伯、仲、叔氢的反应活性，伯、仲、叔碳自由基的相对稳定性。 1．烷烃的结构，烷烃的构造异构和命名的构象异构 3．烷烃的化学性质：卤代反应，自由基反应机理，各级氢的反应活性，各级碳自由基的相对稳定性 4．环烷烃命名环烷烃的结构与稳定性环烷烃的性质三元、四元环的开环加成环己烷的构象取代环己烷的优势构象。 第章 烯烃和炔烃 1．了解：烯烃的烯烃的聚合反应和医用高分子材料共轭效应 2．熟悉：共轭二烯烃的结构和亲电加成反应规律(1,2-加成和1,4-加成) （2）炔烃的结构，炔烃的加成反应炔氢的酸性和炔淦的生成乙烯基和烯丙基的结构，烯炔的命名。 ．掌握：烯烃的命名，顺反异构产生条件和构型标记，π键的特征诱导效应烯烃的亲电加成反应(加卤素、卤化氢、硫酸)，马氏规则及理论解释。烯烃与HBr加成的过氧化物效应烯烃的氧化(被KMnO4和臭氧氧化)。 1．烯烃的命名烯烃的结构特征：π键的特征。烯烃的命名和异构现象：顺反异构产生条件和构型标记诱导效应和共轭效应(π-π，P-π)的基本概念。 4．烯烃的亲电加成反应(加卤素、卤化氢、硫酸)，马氏规则；烯烃与HBr加成的过氧化物效应马氏规则；烯烃被KMnO4和臭氧氧化 8．共轭二烯烃的结构和亲电加成反应规律(1,2-加成和1,4-加成) 9．炔烃的结构炔烃的加成反应炔的酸性和KMnO4氧化 第章 芳香烃 1．了解：重要的非苯芳香烃。致癌稠环芳烃。 2．熟悉：亲电取代反应机理萘、蒽、菲的结构及编号规律萘的亲电取代反应和加成反应判断芳香性的4n+2规则苯、苯基和苄基的结构。 ．掌握：苯的结构特征(从杂化轨道理论和分子轨道理论理解)。亲电取代反应(卤代、硝化、磺化)，定位规律。苯环侧链的取代及氧化。 1．苯的结构特征(从杂化轨道理论和分子轨道理论理解)苯同系物的命名 3．苯及同系物的化学性质：亲电取代反应(卤代、硝化、磺化)苯环侧链的取代及氧化苯环亲电取代反应的定位效应应用 6．稠环芳香烃萘、蒽、菲的结构及命名萘的亲电取反应和加成反应判断芳香性的休克尔（4n+2）规则。 第章 卤代烃 1. 了解：卤代烃的物理性质亲核取代反应影响因素（烷基、亲核试剂、卤素和溶剂）消除与取代的竞争（烷基结构、试剂、溶剂和温度影响的一般规律） 2．熟悉：亲核取代反应机制格氏试剂的生成及其与CO2的加成。3．掌握：伯、仲、叔卤代烷的结构，卤代烃的分类和命名卤代烷的亲核取代反应（SN1、SN2的特点）消除反应及Saytzeff规则。乙烯型、烯丙型、孤立型卤代烯烃的取代活性及鉴别方法 二、考试要求 1．卤代烃的分类和命名2．卤代烃的化学性质：卤代烷的亲核取代反应（被-OH，-CN，-NH2，-OR等取代），亲核取代反应机制（SN1、SN2的特点）卤代烷的消除反应及Saytzeff规则。 ．不饱和卤代烃的取代反应及取代活性：乙烯型、烯丙型、孤立型卤代烯烃的取代活性及鉴别方法。卤代烷与金属镁反应：grignard试剂的生成及与CO2的反应。 第章 醇、硫醇、酚 1．了解：（1）正碳离子的重排；