基础有机化学第10章醛酮习题答案.doc

第十章 醛酮和核磁共振1. 命名下列化合物 5 3-戊酮醛 6 苯乙酮 7）2丁烯醛 二苯甲酮 ）苄基丙酮 β-戊二酮 4）苯基乙醛 2. 完成下列反应式。 3. 用化学方法区分下列化合物。 4. 将下列羰基化合物按亲核加成的活性次序排列 解：（1）CF3CHO CH3CHO CH3COCH3 CH3COCH CH2 （2）CH2ClCHO BrCH2CHO CH3CH2CHO CH2 CHCHO 6. 合成题 5 分别由苯及甲苯合成2-苯基乙醇 7. 分子式为C5H12O的A，氧化后得B（C5H10O），B能与2,4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A与浓硫酸共热得C（C5H10），C经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A的结构，并写出推断过程的反应式。 8. 分子式为C6H12O的A，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A经催化氢化得分子式为C6H14O的B，B与浓硫酸共热得C（C6H12）。C经臭氧化并水解得D和E。D能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A-E的结构式及各步反应式。 9. 化合物（A） C9H10O 不起碘仿反应，其红外光谱表明在1690cm-1处有强吸收峰，NMR谱如下：δ1.2 3H 三重峰 δ3.0 2H 四重峰 δ7.7 5H 多重峰求（A）的结构。已知（B）为（A）的异构体，能起碘仿反应，其红外光谱表明在1705cm-1处有强吸收，核磁共振谱如下：δ 2.0 3H 单峰， δ3.5 2H 单峰，δ 7.1 5H 多重峰。求（B）的结构。 解：（A）的结构式为： ??1.化合物A具有分子式C6H12O3,在1710cm-1处有强的IR吸收峰，A用碘的氢氧化钠水溶液处理时，得到黄色沉淀。与托伦试剂作用不发生银镜反应，然而A先用稀硫酸处理，然后再与托伦试剂作用有银镜反应。A的NMR数据如下：δ2.1 3H 单峰 δ3.2 6H 单峰 δ 2.6 2H 多重峰δ 4.7 1H 三重峰试推测A的结构。 解：A的结构及根据如下： ??11. 某化合物A C12H14O2 可在碱存在下由芳醛和丙酮作用得到。IR在1675cm-1有强吸收峰。A催化加氢得到B，B在1715cm-1 有强吸收峰。A和碘的碱溶液作用得到碘仿和化合物C（C11H12O3）.使B和C进一步氧化均得到D C9H10O3 ,将D和浓氢碘酸作用得另一个酸E C7H6O3 ,E能用水蒸气蒸出。试推测E的结构式，并写出各步反应式。 解：E的结构式及各步反应式如下： ?注：这个题有问题，A加氢很难保证仅仅是烯烃加氢而是羰基保留 第 - 1 - 页 共 4 页 δ3.0 2H 四重峰 δ 7.7 5H 多重峰 δ1.2 3H 三重峰 δ3.5 2H 单峰 δ2.0 3H 单峰 δ7.1 5H 多重峰 δ3.2 6H 单峰 δ 2.6 2H 多重峰 δ2.1 3H 单峰 δ 4.7 1H 三重峰