有机化合物的鉴别 摘要 归纳总结了有机化合物的鉴别方法，鉴别不同.doc

有机化合物的鉴别 摘要? 归纳总结了有机化合物的鉴别方法，鉴别不同官能团所需试剂及反应现象，对照一定例题，有助于对有机化合物鉴别的系统了解。? 关键词：?鉴别；?有机化合物；?官能团；?性质? ? 在一个学期的有机化学学习后，我们普遍觉得知识量大，需要记忆的东西多，特别是在有机化合物的鉴别，这是一个难题。通过《有机化学》课程的学习，将一些有关资料作了些整理。? 鉴别是根据化合物的不同性质来确定其含有什么官能团，是哪种化合物。如鉴别一组化合物，就是分别确定各是哪种化合物。并不是化合物的所有化学性质都可以用于鉴别，必须具备一定的条件： 操作简便；（2）反应迅速；（3）现象明显。 一.各类化合物的鉴别方法 ?㈠.?烃类 1 ?烯烃、二烯、炔烃：?溴的四氯化碳溶液，红色褪去；?高锰酸钾溶液，紫色褪去。 2 ?共轭二烯与顺丁烯二酸酐：?（Diels-Alder反应），生成有固定熔点的晶体。 3 ?末端炔烃：?硝酸银，生成炔化银白色沉淀；氯化亚铜的氨溶液生成炔化亚铜红色沉。? 4 ?小环烃：三、四元脂环烃可使溴的四氯化碳溶液褪色。? 5 ?卤代烃：硝酸银的醇溶液，生成卤化银沉淀；不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同，叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快，仲卤代烃次之，伯卤代烃需加热才出现沉淀。 6 ?芳烃：浓硫酸（磺化），溶解;硫酸甲醛试液，显色或红色沉淀，苯、甲苯、二甲苯、异丙苯等；橙色，三乙苯等；蓝绿色，联苯等；绿色，稠环芳烃。 ㈡.?醇类 1 ?与金属钠;反应放出氢气（鉴别6个碳原子以下的醇）； ? 2 ?用卢卡斯（Lucas）试剂鉴别伯、仲、叔醇，叔醇立刻变浑浊，仲醇放置后变浑浊，伯醇放置后也无变化，加热后变浑浊。? 3 ?酰氯试剂，生成酯和氯化氢进一步鉴别。 ? 4 ?邻二醇、高碘酸，白色碘酸银沉淀。 ? 5 ? 具有 结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。? ㈢.?酚或烯醇类化合物? 用三氯化铁溶液产生颜色（苯酚产生兰紫色）。?苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀。 ㈣.?羰基化合物? 1 ?鉴别所有的醛酮：2,4-二硝基苯肼，产生黄色或橙红色沉淀 2 ?区别醛与酮用托伦 Tollens 试剂，醛能生成银镜，而酮不能； 3 ?区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛，用斐林 Fehling 试剂，脂肪醛生成砖红色沉淀，而酮和芳香醛不能；? 4 ?鉴别甲基酮和具有结构的醇，用碘的氢氧化钠溶液，生成黄色的碘仿沉淀。 ?㈤.?羧酸 1 ?与NaHCO3反应,生成CO2气体。 2 ?甲酸：用托伦试剂，甲酸能生成银镜，而其他酸不能。 ㈥.胺 1 ?区别伯、仲、叔胺有两种方法? 用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯，在NaOH溶液中反应（欣斯堡 Hinsberg 试剂），伯胺生的产物溶于NaOH；仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液；叔胺不发生反应。 2 ?用NaNO2+HCl? 脂肪胺：伯胺放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺不反应。? 芳香胺：伯胺生成重氮盐加热放出氮气，仲胺生成黄色油状物，叔胺生成绿色固体。? 二.例题解析 1?用化学方法鉴别丁烷、1-丁炔、2-丁炔。? 分析：上面三种化合物中，丁烷为饱和烃，1-丁炔和2-丁炔为不饱和烃，用溴的四氯化碳溶液或高锰酸钾溶液可区别饱和烃和不饱和烃，1-丁炔具有炔氢而2-丁炔没有，可用硝酸银或氯化亚铜的氨溶液鉴别。因此，上面一组化合物的鉴别方法为： 2?用化学方法鉴别氯苄、1-氯丙烷和2-氯丙烷。? 分析：上面三种化合物都是卤代烃，是同一类化合物，都能与硝酸银的醇溶液反应生成卤化银沉淀，但由于三种化合物的结构不同，分别为苄基、二级、一级卤代烃，它们在反应中的活性不同，因此，可根据其反应速度进行鉴别。上面一组化合物的鉴别方法为： 3?用化学方法鉴别苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮、正丙醇、异丙醇、苯酚? 分析：上面一组化合物中有醛、酮、醇、酚四类，醛和酮都是羰基化合物，因此，首先用鉴别羰基化合物的试剂将醛酮与醇酚区别，然后用托伦试剂区别醛与酮，用斐林试剂区别芳香醛与脂肪醛，用碘仿反应鉴别甲基酮；用三氯化铁的颜色反应区别酚与醇，用碘仿反应鉴别可氧化成甲基酮的醇。 鉴别方法可按下列步骤进行： 1 ?将化合物各取少量分别放在7支试管中，各加入几滴2，4-二硝基苯肼试剂，有黄色沉淀生成的为羰基化合物，即苯甲醛、丙醛、2-戊酮、3-戊酮，无沉淀生成的是醇与酚。 2 ?将4种羰基化合物各取少量分别放在4支试管中，各加入托伦试剂（氢氧化银的氨溶液），在水浴上加热，有银镜生成的为醛，即苯甲醛和丙醛，无银镜生成的是2-戊酮和3-戊酮。 3 ?将2种醛各取少量分别放在2支试管中，各加入斐林试剂（酒石酸钾钠、硫酸酮、氢氧化钠的混合液），有红色沉淀生成的为丙醛，无沉淀生成的是苯甲醛。 4 ?将2种酮各取少量分别