有机化学综合练习5（推导结构）.doc

有机化学综合练习五 推测化合物结构 1.某烯烃分子式为C6H10，经臭氧氧化后再还原水解生成两分子乙醛及一分子乙二醛。写出该烯烃的构造式和反应式。 2. A、B两个化合物分子式都是C4H8，与HBr作用生成同一溴化物，催化氢化得到同一烷烃。B被高锰酸钾氧化生成丙酸，A不与高锰酸钾作用但能使溴水褪色。推测A、B的结构式。 3. A、B两个化合物分子式都是C5H8，催化氢化后都生成2-甲基丁烷，它们都能与两分子的溴加成。A能使硝酸银的氨溶液产生白色沉淀，而B不能。推测A、B的结构。 4．分子式为C16H16的烃A，经酸性高锰酸钾溶液氧化得苯甲酸，用臭氧氧化再还原水解得苯乙醛。推测A的结构式。 5. A、B、C三种芳烃分子式都是C9H12 ，被高锰酸钾氧化时，A得一元羧酸，B得二元羧酸，C得三元羧酸；进行一元硝化时，A主要得两种一硝基化合物，B只得两种一硝基化合物，C只得一种一硝基化合物；在光照条件下进行氯化时，A的产物是一氯代物，而B、C的产物是多氯代物。推测A、B 、C的结构式。 6．有一伯醇A，分子式为C4H10O ，将A与 NaBr及适量的硫酸共热生成B，B分子式为C4H9Br 。A与B进行消除反应都得到C，C与HBr反应生成D，D与B互为异构体；将C进行氧化得到丙酮、二氧化碳和水。推测A、B、C、D的结构式。 7.化合物A的分子式为C7H12 ，被高锰酸钾氧化生成环戊甲酸，A与浓硫酸作用后再水解生成分子式为C7H14O的醇B，B能发生碘仿反应。写出A、B的构造式和各步反应式。 .化合物分子式为C6H12O，与金属钠反应放出氢气，在浓硫酸存在下加热得化合物B（C6H10），B能使溴的四氯化碳溶液褪色，B经高锰酸钾酸性溶液氧化生成己二酸。推测A、B的结构，写出有关的反应式。 10.化合物分子式为C4H10O，在浓硫酸存在下加热得化合物B（C4H8），B经臭氧氧化后在用锌还原水解只得一种化合物C（C2H4O），A用重铬酸钾的硫酸溶液氧化得化合物D（C4H8O），D能与2，4-二硝基苯肼作用生成黄色沉淀。推测A、B、C、D的结构。 11.化合物A分子式为C6H13Br ，具有旋光活性，经 KOH的乙醇溶液加热处理得一烯烃B（C6H12），用高锰酸钾溶液氧化B得一酸C和一酮D。推测A、B、C、D的结构，标出A中的手性碳原子，写出有关的反应方程式。 12.化合物分子式为C3H7Br，用氢氧化钠水溶液水解得化合物B（C3H8O），B经重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得化合物C（C3H6O），B与C都能发生碘仿反应。将A制成格氏试剂与C反应后再进行酸性水解得化合物D（C6H14O）。推测A、B、C、D的结构式。 13．化合物A分子式为C9H7ClO2 ,发生水解后生成B（C9H8O3）。B能溶于碳酸氢钠溶液，并能与苯阱反应生成黄色沉淀，但不与托伦试剂反应。B经高锰酸钾氧化得到C（C8H6O4），C加热脱水得一酸酐D（C8H4O3）。推测A、B、C、D的结构，写出有关的反应方程式。 14．某化合物A分子式为C8H11N ,具有旋光活性，能溶于稀盐酸，与HNO2作用时放出氮气。推测A的结构。 15．某杂环化合物A分子式为C6H6OS，能与羟氨反应生成肟，但不发生银镜反应，与碘的氢氧化钠溶液作用生成2-噻吩甲酸。推测A的结构式。 参考答案 1．CH3CH CHCH2 CH2CH CHCH3 2．A、 B、CH3 CH2CH CH2 3．A、 B、 4． 5. A. B. C. 6. A、B、C、D的结构分别为： A、B的结构分别为： 反应方程式略。 A、B、C的结构分别为： CH3CHO 9． A、B的结构分别为： 反应方程式： + H2 10． A、B、C、D的结构分别为： CH3－CH－CH2CH3 CH3 CH CH CH3 CH3 CHO CH3－C－CH2CH3 11． A、B、C、D的结构分别为： CH3 CH2 COOH 反应方程式略。 12． A、B、C、D的结构分别为： 13. A、B、C的结构分别为： 14. A的结构为： 15. A的结构为： 1 -CH3 CH3 CH3 CH2-CH CH-CH2 -CH2-CH2-CH3 CH2-CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 CH3－CH－CH2 OH CH3－CH－CH2 Br CH3 CH3 CH3－C CH2 CH3 －C－CH3 Br CH3 CH3 CHC CH CH2 CCH CH2 CH CH2 CH-CH3 OH CH3 O CH3 －CH－C—CH3 CH3 －C—CH3 O —OH —ONa Na —OH CH2CH2COOH CH2CH2COOH KMnO4/H+ H2SO4 —OH —Br —Br Br2