有机合成与推断doc.doc

有机合成和推断 要完成有机合成和推断，必须要全面掌握各类有机物的结构、性质以及相互转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象概括能力和知识迁移能力。在进行有机合成设计过程中及推断题目中的未知物结构简式，应该结合给予的信息和指定的产物，采用正向思维和逆向思维有效结合的思维方式，分析信息，找出规律，找出与题目的联系，去完成设计。　　一、有机合成、推断的实质　　有机合成的实质是利用有机基本反应规律，进行必要的官能团反应，合成目标产物。有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。在推断和合成过程中常涉及到下列情况：官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。一、有机推断 官能团 结构 性质 碳碳双键 加成（H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4） 加聚 碳碳叁键 －C≡C－ H2、X2、HX、H2O） 氧化（O2、KMnO4）、加聚 苯 取代（X2、HNO3、H2SO4） 加成（H2）、氧化（O2） 卤素原子 －X 水解（NaOH水溶液） 消去（NaOH醇溶液） 醇羟基 R－OH 取代【活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应 酚羟基 取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2） 显色反应（Fe3+） 醛基 －CHO 加成或还原（H2） 氧化【O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2】 羰基 加成或还原（H2） 羧基 －COOH 酸性、酯化 酯基 水解 (稀H2SO4NaOH溶液) 反应条件 可能官能团 浓硫酸 ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基） 稀硫酸 ①酯的水解（含有酯基） ②二糖、多糖的水解 NaOH水溶液 ①卤代烃的水解 ②酯的水解 NaOH醇溶液 X） H2、催化剂 (碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、加热 （－CH2OH、－CHOH） Cl2(Br2)/Fe 苯环 Cl2(Br2)/光照 碱石灰/加热 RCOONa 3、根据反应物性质确定官能团 : 反应条件 可能官能团 能与NaHCO3反应的 羧基 能与Na2CO3反应的 羧基、酚羟基 能与Na反应的 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀 （溶解） 使溴水褪色 C＝C、C≡C 加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色 酚 A是醇（－CH2OH）或乙烯 4、根据反应类型来推断官能团： 反应类型 可能官能团 加成反应 C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环 C＝C、C≡C 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 －X、酯基、肽键 、多糖等 单一物质能发生缩聚反应 分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基 5．分子中原子个数比 (1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 (2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。 (3)C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2] 6．反应类 反应的试剂 有机物 现象 与溴水反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 (3)醛 (4)苯酚 与酸性高 锰酸钾反应 (1)烯烃、二烯烃(2)炔烃 (3)苯的同系物(4)醇(5)醛 与金属钠反应 (1)醇 (2)苯酚 (3)羧酸 与氢氧化钠 反应 (1)卤代烃 (2)苯酚 (3)羧酸 (4)酯 与碳酸氢钠反应 羧酸 放出气体且能使石灰水变浑浊 银氨溶液或 新制氢氧化铜 (1)醛 (2)甲酸或甲酸钠 (3)甲酸酯 7、常见式量相同的有机物和无机物 (1)式量为28的有：C2H4,N2,CO (2) 式量为30的有：C2H6,NO,HCHO (3) 式量为44的有：C3H8,CH3CHO,CO2,N2O (4) 式量为46的有：CH3CH2OH,HCOOH,NO2 (5) 式量为60的有：C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2 (6)