大学有机化学复习总结汇总.ppt

* 有机化学总结 第三章：烯烃 一、烯烃的化学性质： 1、亲电加成反应： 催化加氢（Ni/H2） 加成Br2（Br2/H2O，鉴别）：卤代烃制备 加成卤化氢（马氏规则）：卤代烃制备 加成水（酸性条件、马氏规则）：制备醇 第二章：烷烃：沸点比较; 卤代反应式 所有类型化合物的命名 加成HBr(过氧化物效应) ：卤代烃制备 2、氧化反应: 催化氧化(Ag/O2；250℃--合成环氧乙烷) KMnO4氧化(生成羧酸或/和酮--推断结构); O3氧化(生成醛酮—推断结构) 3、α—氢反应: 卤代(500℃) ：制备卤代烃 二、烯烃的来源与制备 1、石油裂化气：C4及C4以下烃 第四章：二烯烃和炔烃 一、二烯的化学性质 1、1,4-加成和1,2-加成(两种产物); 2、双烯合成( 共轭二烯与顺酐反应,生成沉淀: 鉴别双烯 二、炔烃的化学性质 1、加成反应: 催化加氢(lindlar催化剂—Pd-BaSO4/喹啉, 加氢到烯烃) 加成水(硫酸—硫酸汞催化剂: 生成醛酮,马氏加成) 2、金属炔化物的生成: Ag(NH3)2NO3和Cu(NH3)2Cl,分别生成白色沉淀和红色沉淀 Ag(NH3)2NO3在鉴别醛时也用到, AgNO3—醇在卤代烃的鉴别中应用(三类卤代烃生成AgCl沉淀的速度不同)；Ag(NH3)2NO3氧化醛，生成羧酸和银镜（用于鉴别） 第五章 环烷烃 1、三元环加成卤化氢的加成规则 第七章：芳烃 一、化学性质： 1、取代： 卤代、硝化（胺的制备）、磺化（利用磺酸基占位、制备酚）、付氏反应（烷基化和酰基化；酰基化反应后生成芳香酮，可被Zn—Hg/HCl还原） 2、芳烃侧链的反应： α—氢卤代、α—氢氧化 三、定位基及定位规则 第九章：卤代烃 一、化学性质 1、亲核取代反应：亲核试剂 NaOH-H2O（合成醇）；RONa-ROH（合成醚；NaCN（有机合成增长碳链，合成羧酸、胺）；NH3（NH2R）（合成胺）； AgNO3-醇溶液（鉴别） 2、消除反应：NaOH--醇（生成烯烃，查衣采夫规则；通过烯烃的结构推断卤代烃的结构） 3、与金属镁反应（Grignard试剂生成） Grignard试剂的应用：重要 第十章：醇酚醚 醇 一、命名 二、物理性质：分子间氢键，沸点较高 三、化学性质： 1、酸碱性（Na反应，放出气体； 与浓硫酸反应：可用于鉴别） 2、与HX反应生成卤代烃（HCl-ZnCl2；HBr-H2SO4。用HCl-ZnCl2鉴别伯、仲、叔醇） 3、酸性条件下脱水（查衣采夫规则） 4、氧化或脱氢： 仲醇氧化成酮， 伯醇氧化为醛和酸 (应用：鉴别或制备醛、酮、酸) Cu或Ag催化高温脱氢（应用：制备醛酮） 四、制备： 1）烯烃加成水（直接加水） 2） 卤代烃碱性水解； 3）Grignard试剂与环氧乙烷作用 （伯醇合成）； 4）Grignard试剂与醛酮反应 （伯、仲、叔醇都可以合成） 酚 一、化学性质 1、酸性：与NaOH反应（不与NaHCO3反应） 取代酚的酸性变化规律 （推电子和吸电子取代基的影响） 2、形成酯和醚： 酚与酰氯（酸酐）反应形成酯； 酚钠与卤代烃反应形成醚 3、FeCl3显色反应 4、芳环取代： 苯酚与溴水反应生成白色沉淀（用于鉴定） 二、酚的制备 1、苯磺酸钠碱熔法 醚 一、命名： 复杂醚，以烃为母体，烃氧基为取代基 二、化学性质 1、形成钅 盐 羊 2、醚键断裂： 与HI作用 注意：芳环与其它烃基形成的醚， 与HI作用时形成酚和碘代烃 3、环氧乙烷的性质 1）加成水、加成醇和酚； 2）加成氨（胺）， 3）加成Grignard试剂 （制备多2个碳原子的伯醇 三、制备： 1、伯卤代烃与醇钠（酚钠）反应 2、伯醇分子间脱水/H+ 第十一章 醛酮 一、命名： 芳香族（脂环族）醛酮：以脂肪族为母体 二、化学性质： 1、亲核加成 1）加成HCN （OH-催化，制备多一个碳原子的羧酸） 2）加成NaHSO3 用饱和加成NaHSO3鉴别、分离醛酮 并非所有醛酮都能反应） 3）加成醇（干燥HCl，保护羰基）； 4）加成Grignard试剂 制备所有醇的方法：伯醇、仲醇、叔醇 5）与氨的衍生物加成 （2，4-二硝基苯肼反应生成黄色沉淀， 用于鉴别） 2、α—氢反应 1）羟醛缩合（具有α—氢的醛，稀碱催化， 生成β-羟基醛或α，β-不饱和醛） 注意：碳链的连接方式：α—C与羰基碳 交叉羟醛缩合 ： 一种