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王镜岩-生物化学I-第0章—第1章糖类精讲.ppt

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6、形成糖苷: 环状单糖的半缩醛羟基与另一化合物发生缩合形成缩醛的衍生物称为糖苷,这种糖苷的配体可以是糖,也可以是非糖物质。与糖形成糖苷如淀粉、纤维素等与非糖物质形成核苷等。糖苷的性质比较稳定不易发生化学反应和被氧化。 7、单糖的脱水; (与无机酸反应或呈色反应) 在强酸作用下戊糖脱水生成糠醛。己糖脱水生成5-羟甲基糠醛 Molisch reaction: 糠醛或羟甲基糠醛+α-萘酚-----红紫色化合物,鉴别糖类物质. Seliwanoff reaction: 酮糖+HCl+间苯二酚-----迅速出现红色(大约20秒) 醛糖+HCl+间苯二酚-----加热后缓慢出现红色(大约2分钟)用来鉴别酮糖或醛糖。 白内障 (2)D-甘露醇 广泛分布于多种陆地和海洋植物中:橄榄树等的树皮上常分泌出大量的甘露醇,形成所谓甘露蜜(manna)的干性渗出物,柿饼表面上的白色柿霜就是甘露醇;藻类和真菌中含量也很丰富,如昆布属褐藻是提取甘露醇的良好原料。D-甘露醇在临床上用来降低颅内压和治疗急性肾功能衰竭。 一些糖醇 (七)糖苷 糖苷前面已述,糖苷的配基为酚类、糖醇或含氮碱等的单糖或寡糖衍生物。这类糖着大多都有苦味或特殊香气,不少还是剧毒的物质.但微量时可作药用。 苦杏仁苷(amygdarin)含于许多蔷薇科植物(如苦扁桃、杏、李、花揪等)的果核中,尤以苦扁桃(苦杏仁)中含量为多。配基是由氰氢酸残基和苯甲醛残基组成的。 毛地黄苷(digitoxin) 是毛地黄类强心苷的一种,有强心作用。 乌本苷(ouabain)也称毒毛旋花苷,夹竹桃含量丰富,对Na-K-ATP酶有强烈的抑制作用。在非洲用来作箭毒。 皂苷(saponin)广泛存在于高等植物中,如人参、柴胡等。 第四节 学习方法 一条主线:生命的化学、化学的生命 一个中心:认识生命、改造生命 万能方法:理解+记忆 授课方式: 一、较简单的内容:自学+上课抽查 二、重点:上课讲 三、重点中的难点:反复讲 注意: 需要有机化学的基础; 中途缺课,可能听不懂; 随堂考试,请及时复习。 第1章 糖类 2学时 一 、引言 二、旋光异构 三、单糖的结构 四、单糖的性质 五、重要的单糖和单糖衍生物 六、寡糖 七、多糖 提要 一 引 言 (一)糖类的存在与来源 (二)糖类的生物学作用 (三)糖类的元素组成和化学本质 (四)糖的命名与分类 (一)糖类的存在与来源 糖类广泛地存在于生物界,特别是植物界。糖类物质按干重计占 植物的 85%一 90%, 占细菌的 10%一 30%, 动物的小于 2%。动物体内糖的含量虽然不多,但其生命活动所需能量主要来源于糖类。 糖类物质是地球上数量最多,占生物量(biomass)干重的 50%以上是由葡萄糖的聚合物构成的。绿色细胞进行的光合作用的结果。 (二)糖类的生物学作用 糖类是细胞中非常重要的一类有机化合物。糖类的生物学作用概括起来主要有以下几个方面: 1.作为生物体的结构成分 植物的根、茎、叶中的纤维素、半纤维素等,细菌细胞壁的肽聚糖,昆虫和甲壳类的外骨骼等。 2.作为生物体内的主要能源物质 糖原、淀粉等通过贮存或生物氧化释放出能量,为生物体供生命活动的需要。 3.在生物体内转变为其他物质 糖类可以合成氨基酸、核苷酸、脂肪酸等提供碳骨架。 4.作为细胞识别的信息分子 糖蛋白是一类在生物体内分布极广的复合糖。它们的糖链可能起着信息分子的作用,早在血型物质的研究中就有了一定的认识。 (三)糖类的元素组成和化学本质 大多数糖类物质只由碳、氢、氧三种元素组成,其实验式为(CH2O)。或Cn(H2O)n。氢和氧比例是2:1,碳水化合物(carbonhydrate)也因之而得名。 后来发现鼠李糖 脱氧核糖等, 并非2:l, 非糖物质,甲醛 乙酸 乳酸等, 中H,C之比却是2:1, “碳水化合物” 名称并不恰当。为此,1927年国际化学名词重审委员会曾建议用“糖族(glucide)”一词以代替“碳水化合物”。至今西文中仍广泛使用它。 (C6H12O5) (C5H10O4) (CH2O) (C2H4O2) (C3H6O3) (四)糖的命名与分类 个别糖的命名,多数是根据糖的来源给予一个通俗名称,如葡萄糖、果糖、蔗糖、乳糖、棉子糖和壳多糖等。 糖类物质根据它们的聚合度分类如下: 单糖 寡糖 多糖 1.单糖(mon

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