执业中药师考试中药化学第二章生物碱课件.doc

第二章　生物碱 ?　　 二、生物碱 （一）基本内容 生物碱的分类及结构特征 （1）生物碱在自然界中的分布和存在情况（2）吡啶类、莨菪烷类、异喹啉类、吲哚类和有机胺类生物碱的结构特征 （二）生物碱的理化性质 实际工作中的常用性质 （1）生物碱的性状和旋光性（2）游离生物碱和生物碱盐的溶解性及其应用（3）生物碱的酸碱性，碱性强弱与化学结构的关系及其在提取分离中的应用医学教 育网搜集整理（4）常用生物碱沉淀试剂的名称、沉淀反应条件和阳性结果的判定及其应用（5）生物碱显色反应 （三）生物碱的提取分离和鉴别 常用方法 （1）生物碱的提取分离方法（2）分离水溶性生物碱的常用方法（3）生物碱的色谱鉴别方法 （四）实例 含生物碱的常用中药 （1）苦参中所含主要生物碱的化学结构类型、理化性质、提取分离方法和生物活性（2）麻黄、黄连中所含主要生物碱的化学结构类型、理化性质、鉴别方法、提取分离方法和生物活性（3）川乌中主要生物碱的化学结构类型、毒性及其在炮制过程中的变化（4）洋金花中主要生物碱的化学结构类型、理化性质和鉴别方法（5）马钱子中主要生物碱的化学结构类型、毒性和鉴别方法（6）上述中药在《中国药典》中的质量控制成分（7）上述中药在使用过程中应注意的问题 第一节　基本内容 　　一、生物碱的定义　　生物碱（Alkaloids）指来源于生物界的一类含氮有机化合物。　　大多有较复杂的环状结构，氮原子结合在环内（特例：有机胺类生物碱N原子不在环内）；　　多呈碱性，可与酸成盐；　　多具有显著的生理活性。　　一般来说，除氨基酸、氨基糖、肽类、蛋白质、核酸、核苷酸以及含氮维生素等动、植物体必需的含氮有机化合物外，其他含氮有机化合物均可视为生物碱。　　二、生物碱在动、植物界的分布和存在情况　　生物碱主要分布在植物界，动物界少见。 植物类型 科属 双子叶植物（多见，已知有50多个科的120多个属） 如毛茛科（黄连属黄连，乌头属乌头、附子）、防己科（汉防己、北豆根）、罂粟科（罂粟、延胡索）、茄科（曼陀罗属洋金花、颠茄属颠茄、莨菪属莨菪、枸杞子）、马钱科（马钱子）、小檗科（三棵针）、豆科（苦参属苦参、槐属苦豆子）、芸香科吴茱萸属（吴茱萸）等 单子叶植物 如石蒜科、百合科（贝母属的川贝母、浙贝母）、兰科等 裸子植物 如麻黄科、红豆杉科、三尖杉科和松柏科等 低等植物 如烟碱存在于蕨类植物中，麦角生物碱存在于菌类植物中 地衣、苔藓类植物中仅发现少数简单的吲哚类生物碱。藻类、水生类植物中未发现生物碱。 　　多项选择题　　含生物碱类成分的药材有　　A.山茱萸　　B.巴豆　　C.马钱子　　D.吴茱萸　　E.枸杞子 　　　『正确答案』CDE　　存在形式　　①酰胺形式　　②游离形式：少数极弱碱，如那可丁　　③有机酸盐形式：绝大多数生物碱，如柠檬酸盐、草酸盐、酒石酸盐、琥珀酸盐等　　④无机酸盐形式：少数盐酸生物碱，如盐酸小檗碱、硫酸吗啡等　　⑤极少数以N-氧化物、生物碱苷等形式存在　　三、生物碱的分类及结构特征　　（一）吡啶类生物碱 　　此类生物碱多来源于赖氨酸，是由吡啶或哌啶衍生的生物碱，其结构简单，数量较少，主要有两种类型。　　1.简单吡啶类 　　此类生物碱分子较小，结构简单，很多呈液态。如槟榔中的槟榔碱、槟榔次碱，烟草中的烟碱，胡椒中的胡椒碱等。　　　　2.双稠哌啶类　　由两个哌啶环共用一个氮原子稠合而成的杂环，具喹喏里西啶的基本母核。主要分布于豆科、石松科和千屈菜科。如苦参中的苦参碱、氧化苦参碱，野决明中的金雀花碱等。　　　　（二）莨菪烷类生物碱 　　此类生物碱多来源于鸟氨酸，由莨菪烷环系的C3-醇羟基与有机酸缩合成酯。主要存在于茄科的颠茄属、曼陀罗属、莨菪属和天仙子属。重要的化合物有莨菪碱、古柯碱等。　　　　（三）异喹啉类生物碱　　这类生物碱来源于苯丙氨酸和酪氨酸系，具有异喹啉或四氢异喹啉的基本母核，在植物中分布广泛，数目较多，具有多方面的生物活性。根据其基本结构又分为多种类型，主要类型如下。　　1.简单异喹啉类 如鹿尾草中的降血压成分萨苏林，是四氢异喹啉的衍生物。　　　　2.苄基异喹啉类 苄基异喹啉类又分为1-苄基异喹啉类和双苄基异喹啉类。　　（1）1-苄基异喹啉类：为异喹啉母核1位连有苄基的一类生物碱。如罂粟中具解痉作用的罂粟碱，乌头中的强心成分去甲乌药碱，厚朴中的厚朴碱等。　　　　（2）双苄基异喹啉类：为两个苄基异喹啉通过1～3个醚键相连接的一类生物碱。如存在于防己科北豆根中的主要酚性生物碱蝙蝠葛碱，汉防己中的汉防己甲素和乙素。　　　　3.原小檗碱类　　此类生物碱可以看成由两个异喹啉环稠合而成，依据两者结构母核中D环氧化程