高三化学酚、醛和酯人教实验版知识精讲.docVIP

高三化学酚、醛和酯人教实验版 【本讲教育信息】 一. 教学内容： 酚、醛和酯 1. 苯酚 2. 乙醛和醛类 3. 酯化反应的规律 二. 复习重点掌握乙醛的结构式、主要性质及用途三. 复习过程（一）分子结构C6H6O，分子中至少有12个原子处于苯环所在的平面上，苯酚是一种极性分子。 2、苯酚的物理性质 纯净的苯酚是无色的晶体，露置在空气里会因小部分发生氧化而呈粉红色，因而应密封保存苯酚。苯酚具有特殊的气味，熔点为43℃。在水中的溶解度不大，当温度高于65 ℃时，则能与水混溶。苯酚易溶于乙醇等有机溶剂。 3、苯酚的毒性 苯酚有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心，如不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤，既不能用氢氧化钠溶液洗涤，也不能用高于65 ℃的热水洗涤。化工系统和炼焦工业的废水中常含有酚类，在排放以前必须经过处理。但是苯酚的稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂，如日常所用的药皂中掺入了少量苯酚，医院里常用的消毒剂是来苏水，其主要成分是甲基苯酚，甲基苯酚同苯酚一样，能够用于杀菌和消毒。 4、苯酚的化学性质（苯酚分子里羟基与苯环直接相连，二者会相互影响） （1）苯酚的弱酸性：酚羟基受苯环的影响，比醇羟基活泼性强，可以发生微弱电离。苯酚的酸性很弱，比碳酸的酸性还弱，苯酚的水溶液不能使指示剂变色，酚羟基能与Na2CO3反应，只能生成NaHCO3，不能放出CO2。苯酚和苯酚钠可发生如下化学反应： C6H5OH＋NaOH→C6H5ONa＋H2O C6H5ONa＋HCl→C6H5OH＋NaCl C6H5ONa＋H2O＋CO2→C6H5OH＋NaHCO3 实验结论：在水溶液中，苯酚可与氢氧化钠溶液反应，苯酚有酸性；苯酚钠溶液可与二氧化碳反应，苯酚的酸性比碳酸的酸性弱。向苯酚钠溶液中通入CO2的量不论多少，都生成苯酚钠和碳酸氢钠，不能生成碳酸钠。 【归纳总结】苯和苯酚混合液的分离 向苯和苯酚的混合液中加入足量的氢氧化钠溶液，充分振荡后静置，然后分液得到苯，再向上述水溶液中通入足量的二氧化碳气体，充分反应后静置，再分液得到苯酚。 （2）苯酚的取代反应：苯酚可与卤素、硝酸、硫酸等发生取代反应。苯酚与浓溴水反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。三溴苯酚虽然难溶于水，但易溶于苯。 （3）苯酚的显色反应：向苯酚溶液中滴入FeCl3溶液后，溶液变成紫色，该反应灵敏且现象明显，常用于检验化合物中是否含有酚羟基。 （4）苯酚的氧化反应：苯酚在常温下可被氧气氧化为粉红色；苯酚可被酸性KMnO4溶液氧化；苯酚可以燃烧。 （二）C＝O4CO2 ＋4H2O ②催化氧化，即在催化剂和加热的条件下被氧气氧化： 2CH3CHO＋O22CH3COOH（工业上用于制乙酸） ③在加热的条件下，被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化：两个反应均可用于检验醛基。 ④乙醛也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 【归纳总结】 （1）银镜反应：醛类能和银氨溶液反应，被氧化为羧酸，同时得到单质银，若控制好反应条件，可以得到光亮的银镜。实验时，应注意以下几点：①试管内壁必须洁净；②应用水浴加热；③加热时不可振荡和摇动试管；④实验用的银氨溶液应现配现用；⑤乙醛用量不宜太多；⑥实验后附着银镜的试管可用稀HNO3浸泡，再用水洗而除去。 （2）与新制的氢氧化铜反应：醛基可与新制的Cu（OH）2反应生成砖红色的Cu2O沉淀，这是检验醛基的又一种方法。实验时应注意以下几点：①硫酸铜与碱反应时，碱必须过量；②Cu（OH）2悬浊液应现配现用；③混合液必须加热到沸腾时才会有砖红色沉淀生成。 （三 ③无机含氧酸与醇形成无机酸酯 ④高级脂肪酸和甘油形成油脂 （2）生成环状酯 ①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯 ②羟基酸分子间形成环酯 ③羟基酸分子内脱水形成环酯 （3）生成高分子酯（也为缩聚反应） 二元羧酸与二元醇缩聚成聚酯 ＋2nH2O 【典型例题】 例1. 四川盛产五倍子。以五倍子为原料可制得化合物A。A的结构简式如图所示：请解答下列各题： （1）A的分子式是 。（2）有机化合物B在硫酸催化条件下加热发生酯化反应可得到A。请写出B的结构简式： 。（3）请写出A与过量NaOH溶液反应的化学方程式： 。（4）有机化合物C是合成治疗禽流感药物的原料之一。C可以看成是B与氢气按物质的量之比1︰2发生加成反应得到的产物。C分子中无羟基与碳碳双键直接相连的结构，它能与溴水反应使溴水褪色。请写出C与溴水反应的化学方程式： 。析：本题以五倍子和禽流感为新背景材料，综合考查了有机物的分子