053乙酰苯胺的制備.doc

乙酰苯胺的制备 [适用对象] 中药学(知识产权保护方向)、中药资源与开发、环境科学、药学、药物制剂、中药学、制药工程、中药学（国际交流方向）专业 [实验学时] 8学时 一、实验目的 1.掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。 2.了解分馏的原理及操作方法。 3.熟悉固体有机化合物提纯的方法。 4.掌握减压过滤及保温漏斗的使用。 二、实验原理 反应式： 三、仪器设备 圆底烧瓶、刺形分馏柱、温度计、橡皮管、玻璃弯管、试管、酒精灯、石棉网、烧杯、保温漏斗 四、相关知识点 1.主要原料及产物的物理常数 M mp bp D 溶解度H2O(20 苯胺 93.13 -6℃ 184.4 ℃ 1.022 3.4 冰醋酸 60.05 16.6℃ 118℃ 1.049 易溶 乙酰苯胺 135.17 114.3℃ 305℃ 1.21(4℃) 0.46 2.久置的苯胺色深有杂质，会影响乙酰苯胺的质量。故最好用新蒸的无色或浅黄色的苯胺。 3.为了防止苯胺在反应中被氧化，反应液中加入少许锌粉。锌粉不能加得过多，否则在后处理中会出现不溶于水的氢氧化锌。 4.若用微量分馏管则更好；也可用空气冷凝管代替。冷凝管顶端装一个双孔木塞，分别插入温度计及弯成两个直角的玻璃导管。 5.苯胺的乙酰化反应为可逆反应，逆反应为水解反应。为了抑制水解反应，所以反应时分馏出副产物水，以利提高产率。 收集醋酸及水的总体积约为8ml左右。 6.反应物冷却后，固体产物立即析出，沾在瓶壁不易处理。故须趁热在搅动下到入冷水中，以除去过量的醋酸及未作用的苯胺（它可成为苯胺醋酸盐而溶于水）。 7.根据粗产品的重量和乙酰苯胺在水中的溶解度，适当计算溶剂的量。为了防止趁热过滤时引起的麻烦和损失，约增加20%的溶剂量。乙酰苯胺在水中的溶解度为：100℃时溶解度5.55g，80℃时溶解3.45g，50℃时溶解0.84g,25℃时溶解0.56g 8.一定要待溶液稍冷后，才能加入活性碳，否则，在溶液沸腾时加入活性碳，会引起暴沸，致使溶液冲出容器。 五、实验步骤 在50ml圆底烧瓶中，放入10ml新蒸的苯胺（10.2g,0.11mol/L）及15ml冰醋酸（15.7g,0.26mol/L）。装上一支短的刺型分馏柱，其上端装一温度计，支管用一段橡皮管与玻璃弯管相连接，玻管下端伸入试管中，以收集蒸出的水和醋酸，试管外部用冷水浴冷却。 将圆底烧瓶在石棉网上用小火加热，使反应物保持微沸15分钟，然后逐渐升高温度。当温度计读数达100℃左右时，支管即有液体馏出，维持温度在100－110℃之间约1.5小时，反应生成的水及大部分醋酸已被蒸出。此时温度计读数下降，表示反应已经完成。在搅拌下趁热将反应物倒入盛250ml冷水的烧杯中，充分冷却后抽滤，用10ml-15ml冷水洗涤、抽干，干燥得粗产品。 粗产品用水重结晶：将粗产品称重后，移入500ml 烧杯中，加适量热水，置烧杯于石棉网上加热至沸腾，使粗产品溶解。稍冷后加入1-2g活性碳，用玻棒搅匀，煮沸5-10分钟，趁热用保温漏斗过滤，除去不溶性杂质和活性碳。用少量热水（约10ml）洗涤滤渣，洗液与滤液合并。充分冷却滤液，析出乙酰苯胺结晶。减压过滤，尽量抽干母液。结晶用10ml冷水洗涤，重新抽干。产品干燥后，测熔点（纯乙酰苯胺的熔点为114.3℃） 产量9-10g（产率61%－68%）。 本实验约需4-6小时。 六、实验报告要求 1.实验现象要表达正确，数据记录要完整，真实。 2.对现象加以简要的解释，写出主要反应方程式，分标题小结或者最后得出结论。数据计算要表达清晰。 3.针对实验中遇到的疑难问题提出自己的见解或收获。 七、思考题 1.在本实验中采用了哪些措施来提高乙酰苯胺的产率。 2.反应时为什么要控制分馏柱上端的温度在100－110 3.根据理论计算，反应完成时应产生几毫升水？为什么实际收集的液体要远比理论量多？ 4.常用的乙酰化试剂有哪些？哪一种较经济？哪一种反应最快？ 5.应用苯胺为原料进行苯环上一些取代反应时，为什么常先要进行乙酰化？ 6.乙酰苯胺与热的稀盐酸或稀氢氧化钠溶液反应时生成什么产物？ 八、实验成绩评定办法 主要评分点：原理描述（10%）、实验流程（20％）、调试过程（10％）、数据记录（10％）、解决问题的能力（20％）、资料搜集（10％）、实验结果（10％）、实验效果（10％）。