大学毕业论文—利用串联反应合成吡咯并香豆素衍生物论文.doc

重庆大学本科学生毕业设计（论文） 利用串联反应合成吡咯并香豆素衍生物 学 生 学 号： 指导教师： 专 业：化学工程与工艺 重庆大学化学化工学院 2013年6月 Graduation Design(Thesis) of Chongqing University Synthesis of Pyrrolocoumarin Derivatives via Tandem reaction Undergraduate: Supervisor: Major: Chemical Engineering and Technology School of Chemistry and Chemical Engineering Chongqing University June 2013 目 录 目 录 摘 要 I Abstract II 1 前 言 1 1.1 香豆素简介 1 1.1.1 香豆素的主要合成方法 1 1.1.2 香豆素的主要药理作用简介 3 1.2 串联反应简介 4 1.2.1 串联反应定义 4 1.2.2 串联反应机理简介 5 1.3 本论文的立题意义 7 2 实验部分 10 2.1 原料合成 11 2.2 偶联反应条件的筛选 12 2.3 吡咯并香豆素衍生物的合成 17 3 致 谢 24 摘 要 香豆素是最常见的杂环结构之一作为一种广普的结构骨架，广泛存在于多种具有显著生物活性的天然产物因此成为了科学家的研究重点。此外过渡金属催化的交叉偶联反应是形成碳-碳键、碳-杂键等化学键最重要的方法之一。该方法通常是以卤代物或三氟甲磺酸酯作为亲试剂，和各种有机金属试剂在过渡金属催化剂的作用下发生偶联。经过三十多年的发展，过渡金属催化的交叉偶联反应已经被广泛应用于天然产物和药物合成，功能材料的制备等领域。 本论文的主要研究目标是利用多样性导向的有机串联反应合成策略，构建香豆素类化合物骨架，开展对它们的有机合成方法学的研究。 1）以4-羟基香豆素为原料，通过经卤化、酯化和偶联反应制得3-溴-4-炔基香豆素； 2）以3-溴-4-炔基香豆素与为原料，香豆素类化合物骨架 关键词：串联反应；香豆素；偶联反应。 Abstract Coumarin is one of the most common heterocyclic structure as the structure of the skeleton of a general broad, widely present in many significant biological activity of natural products and drug molecules.In addition, transition metal-catalyzed cross-coupling reaction is one of the chemical bonds of the most important method of formation of carbon - carbon bonds, carbon - miscellaneous key. This method is usually halides or triflate ester coupling as a nucleophile, and a variety of organometallic reagents in the role of transition metal catalysts. After 30 years of development, transition metal catalyzed cross-coupling reaction has been widely used in the field of natural products and drug synthesis, functional materials preparation. The main goal of this paper is the use of diversity-oriented strategy for the synthesis of organic tandem reaction, build the skeleton of coumarin and related cyclic compounds, to carry out research on organic synthesis meth