0703032X01-有机合成化学.docVIP

有机化学专业硕士研究生课程 教学大纲 课程名称：有机合成化学 课程编号：0703032X01 学 分：4 总学时数：80 开课学期：1 考核方式：闭卷考试 课程说明： 一、教学目的与任务 通过系统学习有机合成的重要反应、重要方法和重要试剂，以及有机合成策略、技巧和有关理论，使学生掌握有机合成中正确的思维方法；掌握设计复杂化合物合成路线的基本技能；了解有机合成领域的新成果和发展趋势；培养学生灵活运用所学知识、综合分析和解决问题的能力。 二、学时数及分配 本课程学时为学时。 2 第2章 离子型反应 20 第3章 自由基型反应 10 第4章 协同型反应 10 第5章 碳杂键的形成 18 第6章 官能团的转换 10 第7章 有机合成设计 10 三、教材或主要参考书 1、有机合成，黄宪等编，出版社，年, 第一版.2、现代有机合成化学，吴毓林等编，科学出版社，200年第一版. 3、Comprehensive Organic Synthesis, Trost B. M., Fleming I., New York: Pergamon, 1991. 1、改革教学方法和教学手段，教学加强启发式教学 2、研讨课是培养学生分析问题和解决问题的重要环节，在教学中应给以足够重视了解 2、了解有机合成的内容及研究方法。 1、有机化学与有机合成； 2、有机合成化学的发展； 3、有机合成化学的作用； 4、有机合成化学的内容及研究方法。 第二章 离子型反应（20学时） 【教学要求】 了解离子型反应的特点； 掌握烃化反应及在有机合成中的应用； 掌握羰基化合物的缩合反应及在有机合成中的应用； 掌握有机金属试剂的反应及在有机合成中的应用； 5、 掌握Frieddl-Crafts反应及在有机合成中的应用。 【教学内容】 2.1烃化反应 1. 活泼亚甲基化合物的烃化 2. 酮、腈和酯的烃化 3. α，β-不饱和酮（或酯）的烃化 4. Michael反应 5. Wittig反应 6. 炔烃和烯烃的烃化 7. 口恶唑啉及其有关反应 8. 烯胺的反应 9. 氰化物的烃化 2.2 羰基化合物的缩合反应 1. 酯缩合反应 2. 羟醛缩合反应 3. Stobbe缩合 4. Darzen缩合 5. Mannich反应 6. Perkin反应 2.3 有机金属试剂的反应 1. 镁试剂 2. 铜试剂 3. 钯、镍试剂 4. 硼试剂 5. 金属羰基络合物 2.4 Frieddl-Crafts反应 1. F-C烷基化反应 2. F-C酰基化反应 3. Vilsmeier 反应 (10学时） 【教学要求】 1、了解自由基的产生； 2、掌握链加成反应及在有机合成中的应用； 3、掌握自由基取代反应3.1. 自由基的产生 1. 过氧化物 2. 偶氮化合物 3. Trialkyltin hydride (氢化三烷基锡) 4. Alkylmercury salt (烷基汞盐) 5. 氧化还原体系 3.2 链加成反应 1. 锡氢化物法 2. 汞氢化物法 3. 裂解法 3.3 自由基取代反应 1．饱和烃的卤代 2. 丙烯和烷基芳烃α-氢的卤代 【教学要求】 1、2、掌握电环化反应及在有机合成中的应用； 3、掌握Diels-Alder反应及在有机合成中的应用； 4、掌握其它类型的环加成反应及在有机合成中的应用； 5、掌握σ-键迁移的重排反应4.1 电环化反应 4.2 Diels-Alder反应D-A反应 4.3 其它类型的环加成反应 1. ene反应（烯反应） 2. 丙烯离子的环加成反应 3. 1,3-偶极环加成反应 4.卡宾的环加成反应 4.4 σ-键迁移的重排反应 1. Claisen重排 2. Cope重排碳氧键形成碳硫键形成碳氮键形成碳硅键形成碳磷键形成5.1 碳氧键的形成 1. 卤代烃与醇钠、酚钠反应 2. 硫酸酯或磺酸酯与醇钠、酚钠反应 3. 卤代烃与羧酸盐反应 4. 醇、酸与环氧化合物加成 5. 醇、酚分子间脱水 6. 醇与烯烃、炔烃加成 7. 酸与烯烃、炔烃加 8. 汞化反应 5.2 碳硫键的形成 1．硫化物的烃化 2. 硫醇与不饱和烃的加成 3. 硫醇与醛酮的加成 4. 亚硫酸氢钠与烯烃或炔烃加成 5.3 碳氮键的形成 1．氨或胺的酰化 2. 卤代烃的氨解 3. 酰胺的N-烃化 4. 醛酮与氨衍生物的加成 5. 醇的氨解 6. 烯、炔与胺的加成 5.4 碳硅键的形成 1．乙烯基硅烷 2．烯丙基硅烷 3．芳基硅烷 4．烯醇硅醚 5.5 碳磷键的形成6.1 烯键 烯烃的制备1.