精细化学品化学实验讲义.doc

精细化学品化学实验讲 义 四川理工学院化学 目 录 实验一 对硝基苯甲醛的制备 1 实验二 对氯苯氧乙酸制备 3 实验三 对乙酰胺基苯磺酰氯的制备 4 实验四 对氨基苯磺酰胺的制备 6 实验五 十二烷基苯磺酸钠的制备 8 实验六 十二烷基二甲基苄基氯化铵的制备 10 实验七 2,4-二羟基苯乙酮的制备 11 实验八 烟酸的制备 12 实验九 乙酸苄酯的制备 14 实验十 香蕉水的合成 16 实验十一 对羟基苯甲酸正丁酯的合成 18 实验十二 β-萘乙醚的合成 20 实验一 对硝基苯甲醛的制备概述 对硝基苯甲醛是医药、农药、染料等的中间体。在医药工业用于合成对硝基苯-2-丁烯酮、对胺基苯甲醛、对乙酰胺基苯甲醛等中间体。在农药生产中用于促进植物幼苗生长。 对硝基苯甲醛是白色或淡黄色晶体。熔点105~107℃。微溶于水及乙醚，溶于苯、乙醇、冰醋酸能升华，能随水蒸气挥发。 实验目的掌握对硝基苯甲醛的制备方法 掌握搅拌、抽滤、回流、干燥等基本操作 实验原理 对硝基苯甲醛可以对硝基甲苯、乙酸酐为原料，经氧化、水解而制得，即三氧化铬氧化法。反应式如下： 仪器与试剂 250 mL的三颈瓶 量筒 滴管 布氏漏斗 抽滤瓶 冷凝管， 台秤（天平）对硝基甲苯 醋酸酐 浓硫酸 2%碳酸钠溶液冰实验步骤 对硝基苯甲二醇二乙酸酯的制备（氧化过程） 将装有搅拌器、温度计的250 mL的三颈瓶置于冰盐浴中，向其中加入10 g冰醋酸、51 g乙酸酐（0.5 mol）和4.1 g (0.03mol)对硝基甲苯。搅拌下，慢慢滴加浓硫酸7 mL（速度不可太快，以防止发生炭化）。当混合物冷却到5℃时，分批加入8.5 g三氧化铬（约40分钟），控制温度不超过10℃（否则影响收率），加毕，继续搅拌10分钟。然后将反应产物慢慢倒入预先加入250 g碎冰的500毫升烧杯中，再加冷水，使总体积接近500，冷水洗涤至颜色。 将滤饼加到100 mL烧杯中，加入35 mL冷的2%碳酸钠溶液，搅拌、滤、滤饼用水淋洗，再用2 mL乙醇洗涤，过滤，得到对硝基苯甲二醇二乙酸酯粗品。 2、产品对硝基苯甲醛（水解过程） 在装有冷凝管、搅拌器及温度计的100 mL三颈瓶中，将上述反应的产物（4克）、8 mL水、8 mL乙醇和0.8 mL浓硫酸，搅拌，加热回流20分钟，趁热滤，滤液在冰水中冷却结晶，滤，冰水洗涤，滤，干燥，得到产品，称重，测定熔点，计算产率。 注意事项 粗产品的制备中，浓硫酸的滴加速度不能过快，防止发生炭化。 在分批加入三氧化铬时，要控制温度不超过10℃，否则影响收率。 思考题 1、在对硝基苯甲醛的制备中，滤饼用2%碳酸钠溶液处理的目的是什么？ 2、对硝基苯甲醛的制备反应中的主要副产物是什么？ 实验二 对氯苯氧乙酸制备 概述 对氯苯氧乙酸为白色结晶，熔点156~158°C，易溶于乙醇、丙酮和苯，微溶于水。它是一种多用途的植物生长素，具有促进植物发芽、生长、防止落花、落果、提前成熟等作用。对氯苯氧乙酸可由对氯苯酚和氯乙酸反应制得。 目的要求 1. 掌握对氯苯氧乙酸的制备原理和方法； 2. 掌握搅拌、抽滤、混合溶剂重结晶、干燥等基本操作。 实验原理 仪器与试剂 磁力搅拌器 三口瓶 温度计 量筒 滴管 布氏漏斗 抽滤瓶 冷凝管 对氯苯酚 氯乙酸 40%NaOH 浓盐酸 乙醇 刚果红试纸 实验步骤 在装有磁力搅拌及温度计的 mL干燥的三颈瓶中，加入氯乙酸5.7 g (0.06mol)，加热熔化后，再在搅拌下加入对氯苯酚6.5g (0.05mol)。在50~55°C下滴加40%的NaOH溶液14 mL。待全部滴加后，继续反应1.5 h。然后将反应产物到入在50水中，用浓盐酸酸化至刚果红试纸变兰。析出白色固体，滤、水洗至pH 4~5，得到粗产品。 粗产品经乙醇-水重结晶，在100°C下干燥，可得产品，产率可达80%。称重，计算产率。 注意事项 使用混合溶剂重结晶应当注意哪些问题？应当怎样操作？ 在用盐酸酸化时应当注意哪些问题？ 实验三 对乙酰胺基苯磺酰氯的制备 概述 对乙酰胺基苯磺酰氯可用于合成多种磺胺药物，也可作为染料中间体。对乙酰胺基苯磺酰氯是浅褐色针状（从苯中）或凌柱状（从苯和氯仿中）结晶。熔点149°C（分解）。溶于苯、乙醚、氯仿、二氯甲烷，在空气中易吸潮分解。本品有毒，有腐蚀性，对皮肤、黏膜有刺激性。 目的要求 掌握对乙酰胺基苯磺酰氯的制备方法 掌握搅拌、抽滤、回流、干燥等基本操作 实验原理 氯磺化所用的磺化试剂是氯磺酸，它的磺化能