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* 思考:最简单的有机物—甲烷的结构是怎样的? ___个碳原子与___个氢原子形成___个共价键,构成以___原子为中心,___个氢原子位于四个顶点的_________立体结构。 1 4 C 正四面体 4 4 电子式 结构式 正四面体结构示意图 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、甲烷分子的结构特点 正四面体结构: 4个C-H是等同的,且 键长均为109.3pm 键能均为413.4KJ/mol 键角均为109°28′ 甲烷的氯代物:CH3Cl、 CH2Cl2 、CHCl3、 CCl4的结构有多少种? 思 考 2、共价键参数 键长: 键角: 键能: 键长越短,化学键越稳定 决定物质的空间结构 键能越大,化学键越稳定 每个碳原子可与氢原子形成4个共价键,那碳原子之间可以成键吗?成键时又有何特点呢? 3)多个碳原子可以相互结合成链状,也可以结合成环状,还可以带支链。碳链和碳环也可以互相结合。 3、有机化合物中碳原子的成键特点 1)碳原子不仅可以跟其它原子形成4个共价键,而且碳原子之间也能以共价键相结合。 2)碳原子相互之间不仅可以形成稳定的单键,还可以形成稳定的双键或三键。 不同点 相同点 结构式 (用碳骨架) 新戊烷 异戊烷 正戊烷 物质名称 分子组成、分子式、相对分子质量相同 结构不同,性质不同 9.5℃ 27.9℃ 36.1℃ 沸点(b.p) 支链烷烃:相同C原子的烷烃,支链愈多沸点愈低。 二、有机化合物的同分异构现象 2.同分异构体 1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式,但结构不同,因而产生了性质上的差异,这种现象叫做同分异构现象。 具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。 3. 碳原子数目越多,同分异构体越多 以烷烃为例 366319 20 10359 16 11 159 5 6 2 4 1 2 18 3 8 1 1 3 5 同分异体数 1 碳原子数 注意 三个相同: 两个不同: 分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同 结构不同、性质不同 戊烷有三种同分异构体 9.5℃ 27.9℃ 36.1℃ 沸点(b.p) 新戊烷 异戊烷 正戊烷 支链烷烃:相同C原子的烷烃,支链愈多沸点愈低。 4. 同分异构类型 产生原因 示例 异构类型 碳链异构 位置异构 官能团异构(也叫类别异构) CH3CH2OH CH3OCH3 C=C-C-C C-C=C-C C-C-C-C、C-C-C ? C 碳链骨架(直链,支链,环状)的不同而产生的异构 碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构 官能团种类不同而产生的异构 注 意:烷烃只存在碳链异构;烯烃可能既 存在位置异构又存在碳链异构。 【判断】下列异构属于何种异构? 1-丙醇和2-丙醇 CH3COOH和 HCOOCH3 CH3CH2CHO和 CH3COCH3 4 CH3— CH — CH3和 CH3 CH2CH2 CH3 ? CH3 5 CH3CH=CHCH2CH2CH3 和 CH3CH2CH = CHCH2CH3 位置异构 官能团异构 官能团异构 碳链异构 位置异构 5. 同分异构体的书写 口诀: ① 主链由长到短,② 支链由整到散, ③ 位置由心到边,④排布对、邻、间。 “碳链缩短法” 1、先写最长碳链做主链 2、然后依次写出减少碳原子的碳链,把摘下的碳原子作为支链连接在相应(对称性)的碳原子上 3、支链要由整到散,位置由心到边,但不能连在端点碳原子上 4 、检查有无遗漏和重复,最后用氢原子补齐碳的四价 1,烷烃的同分异构体的书写[以C7H16为例(只写碳骨架)] C—C—C—C—C—C—C C—C—C—C—C—C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C—C C C C—C—C—C C C C C—C—C—C—C—C C C—C—C—C—C C C 请写出C6H14的同分异构体 在确定支链的位置时,应注意: 1号碳不能连甲基,2号碳不能连乙基...... 2、烯烃的同分异构体的书写(以C5H10)为例 (1)、位置异构 C=C-C-C-C C-C=C-C-C (2)、碳链异构 C=C-C -C C C=C-C -C C C C-C=C-C 试写出己烯(C6H12)的同分异构体 试写出C3H6的同分异构体 练一练 3,烃的含氧衍生物的同分异构体的书写(以C5H12O为例) 思路:先官能团异构,再碳链异构,最后位置异构 (1)、官能团异构 C-C -C -C -C C
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