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授课教师:彭红建 关于课程考核: 期末考试70%,平时成绩30% 平时成绩:出勤,作业和课堂小测试 实验独立设课 实验课时间:第2周开始 实验教材:罗一鸣、唐瑞仁主编 《有机化学实验与指导》 内容提要: 一、有机化合物和有机化学 一、有机化学的研究对象 二、有机化学与生命科学的关系 2001年以来的诺贝尔化学奖 四、有机化合物的结构特点—共价键 (一)共价键的类型 2、σ键和π键的特点 3、杂 化 轨 道 (Hyprized Obitals) 碳的三种杂化状态: sp杂化碳 杂化轨道小结: 讨 论 : 1、杂化轨道可形成σ键,如C-H、C-C、C-X、C-O、C-N等。σ键是有机分子构成碳链或碳环的基础。 2、未参与杂化的p轨道可形成π键,如C=C、C=O、C≡C、C≡N等。 思考题 1-1 (二)共价键的参数 成键原子的平衡核间距。以nm(10-9m)表示。 不同的共价键有不同的键长; 例如: C—C 0.154nm C—H 0.109nm C=C 0.133nm C—O 0.143nm 相同的共价键,处于不同的化学环境时,键长也稍有差异。 一般地:键长越短,化学键越牢固,越不容易断开。 2. 键能(bond energy) 多原子分子: 键能即键的平均解离能。 例如: 3. 键角 (bond angle): 键与键之间的夹角。 键角主要与中心原子的杂化态有关,也受分子中其他原子的影响。 4. 键的极性和极化 键的极性是由于成键原子的电负性不同而引起的。如: 键的极性用偶极矩(键矩)来度量: μ=q×d [μ的单位:C·m(库仑·米)] q—正、负电中心的电荷 d —电荷中心之间的距离 例:H—Cl CH3—Cl (2)分子的极性 键的极性可引起分子的极性,分子的偶极矩等于键的偶极矩的矢量和。例如: 小 结 共价键的键能和键长反映了键的强度,即分子的热稳定性; 键角反映了分子的空间形象; 键的极性反映分子物理性质; 键的极化性反映分子的化学反应活性; 键的极性是固有的, 键的极化是暂时的。 发生均裂的反应条件是光照、辐射、加热或有过氧化物存在。 均裂的结果是产生了具有不成对电子的原子或原子团——自由基(free radical)。 有自由基参与的反应叫做自由基反应。 (二)共价键的异裂 (三)有机酸碱概念 ⑴ Lewis碱就是Brφnsted碱。 如: : NH3 —Brφnsted碱, lewis碱。 ⑵ Lewis酸则与Brφnsted酸略有不同。 如:H+—lewis酸,非Brφnsted酸; HCl—Brφnsted酸,非lewis酸; BF3和AlCl3 —lewis酸,非Brφnsted酸。 Brφnsted酸碱理论用在酸碱度强弱的描述中; Lewis酸碱理论主要用在反应机理研究中。 六、有机化合物的分类(自学) (二)按官能团分类 官能团(Functional Group)——决定化合物典型性质的原子或原子团。 含有相同官能团的化合物具有相似的化学性质。 按官能团分类可将有机物分为: 烷、烯、炔;卤代烃,芳香烃,醇、酚、醚;醛、酮、醌;羧酸、羧酸衍生物;硝基化合物、胺、重氮和偶氮化合物、杂环化合物… …等。 通常将以上两种分类方法结合使用。如:“开链烯烃”、“脂肪酸”、“芳香胺” … 分子的极性影响化合物的沸点、熔点和溶解度等。 (二)共价键的参数 (3)键的极化(polarization) 在外界电场作用下,共价键的极性发生改变的现象。 极化度:键被极化的难易程度; 主要决定于成键电子云的流动性大小。 如: C—X键的极化度大小: C—I>C—Br>C—Cl>C—F π键>σ键 (二)共价键的参数 (二)共价键的参数 下列各化合物哪些有极性?并指出其偶极矩方向。 (1)CO2 (2) HBr (3)CH3Cl (4)CH3OCH3 思考题1-2 (二)共价键的参数 取代反应 加成反应 消除反应 重排反应 聚合反应 按产物和反应物关系 按共价键的断裂方式 自由基反应 离子型反应 五、共价键的断裂与反应类型 协同反应 (一)共价键的均裂 发生共价键异裂的反应,叫做离
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