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热点六 有机反应类型
【热点思维】
【热点释疑】
推断反应类型有哪些常用的方法?
(1)由官能团转化推断反应类型,特别是推断题中所给信息的反应类型时,我们一定要从断键、成键的角度分析各反应类型的特点:如取代反应的特点是“有上有下或断一下一上一”(断了一个化学键,下来一个原子或原子团,上去一个原子或原子团);加成反应的特点是“只上不下或断一加二,从哪里断从哪里加”;消去反应的特点是“只下不上”。
(2)由反应条件推断反应类型:
①在NaOH水溶液的条件下,除羧酸、酚发生的是中和反应外,其他均是取代反应,如卤代烃的水解、酯的水解。
②在NaOH醇溶液的条件下,卤代烃发生的是消去反应。
③在浓硫酸作催化剂的条件下,除醇生成烯是消去反应外,其他大多数是取代反应,如醇变醚、苯的硝化、酯化反应。
④在稀硫酸的条件下,大多数反应是取代反应,如酯的水解、糖类的水解、蛋白质的水解。
⑤Fe或FeBr3作催化剂,苯环的卤代;光照条件下,烷烃的卤代。
⑥能与溴水或溴的CCl4溶液反应,可能为烯烃、炔烃的加成反应。
⑦能与H2在Ni作用下发生反应,则为烯烃、炔烃、芳香烃、醛的加成反应。
⑧与O2或新制的Cu(OH)2悬浊液或银氨溶液反应,则该物质发生的是—CHO的氧化反应(如果连续两次出现O2,则为醇→醛→羧酸的氧化过程)。
(3)应注意取代反应是有机反应类型考查时的常考点,其范围很广,如烃的卤代反应、硝化反应,醇分子间的脱水,苯酚的溴代反应,酸与醇的酯化反应,卤代烃、酯、油脂的水解反应等。
【热点考题】
【典例】(16分)已知:
①在稀碱溶液中,溴苯难发生水解
②
现有分子式为C10H10O2Br2的芳香族化合物X,其苯环上的一溴代物只有一种,其核磁共振氢谱图中有四个吸收峰,吸收峰的面积比为1:2:6:1,在一定条件下可发生下述一系列反应,其中C能发生银镜反应,E遇FeCl3溶液显色且能与浓溴水反应。
请回答下列问题:
(1)X中官能的名称是 。
(2)F→H的反应类型是 。
(3)I的结构简式为 。
(4)E不具有的化学性质 (选填序号)。
a.取代反应 b.消去反应
c.氧化反应 d.1molE最多能与2molNaHCO3反应
(5)写出下列反应的化学方程式:
①X与足量稀NaOH溶液共热的化学方程式: 。
②F→G的化学方程式: 。
(6)同时符合下列条件的E的同分异构体共有 种,其中一种的结构简式为 。
a.苯环上核磁共振氢谱有两种
b.不能发生水解反应
c.遇FeCl3溶液不显色
d.1molE最多能分别与1molNaOH和2molNa反应
【热点透析】
(1)有机物分子结构的确定。
①化学方法:利用特征反应鉴定出官能团。
(2)判断有机反应类型的四个角度。
①不同有机反应的特征反应条件。
如本题中D→E试剂为新制Cu(OH)2,这是醛基的氧化反应。
②反应物和生成物的组成和结构。
H(能使溴水褪色) I(高分子) H中应含不饱和键,因而H→I为加聚反应。
③不同官能团的特征反应类型。
X的分子式为C10H10O2Br2中含官能团—Br,可发生水解反应。
④不同试剂可能发生的常见反应类型。
发生典型的氧化反应
【对点高考】【2015四川理综化学】(16分)化合物F(异戊巴比妥)是临床常用的镇静催眠药物,其合成路线如下(部分反应条件和试剂略);
请回答下列问题:
(1)试剂I的化学名称是 ① ,化合物B的官能团名称是 ② ,第④步的化学反应类型是 ③ 。
(2)第①步反应的化学方程式是 。
(3)第⑤步反应的化学方程式是 。
(4)试剂Ⅱ的相对分子质量为60,其结构简式是 。
(5)化合物B的一种同分异构体G与NaOH溶液共热反应,生成乙醇和化合物H。H在一定条件下发生聚合反应得到高吸水性树脂,该聚合物的结构简式是 。
【答案】
(1)乙醇,醛基,酯化反应(取代反应)。
(2)
(3)
+ C2H5OH + NaBr
(4)
(5)
【解析】
考点:有机推断与有机合成
【热点巩固】
1.有机物M是合成治疗癌症的药物中间物质,其结构简式如图所示,则下列说法正确的是( )
A.有机物M和油脂都含有,两者在酸性或碱性条件下都能发生取代反应
B.M在一定条件下能发生加聚反应,不能发
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