第八章 三萜类化合物[参考].ppt

甘草酸单铵盐的制备 甘草粉 0.5％氨水渗漉，浓缩，过滤 滤液 加浓硫酸至pH3，静置，沉淀，过滤 沉淀 水洗3次，干燥 粗甘草酸 加4倍乙醇，回流，过滤 滤液 氨水调pH7－7.5，静置，过滤 甘草酸三铵盐 冰醋酸重结晶 甘草酸单铵盐 来源：伞形科植物柴胡或狭叶柴胡的干燥根。 功效：清热，止痛，镇静，镇咳，抗炎等。 成分：齐墩果烷型皂苷（1.6-3.8%）。 柴 胡 练习 1. 分离三萜皂苷的优良溶剂为（） 热甲醇 B. 热乙醇 C. 丙酮 D. 乙醚 E. 含水正丁醇 2.含三萜皂苷为主的中草药多数不宜制成（）　 A. 胶囊 B. 片剂 C. 注射液 D. 口服液 3．目前对皂苷的分离效能最高的色谱是（） A.吸附色谱 B.分配色谱 C. 大孔树脂色谱 D. 高效液相色谱 E. 凝胶色谱 4．下列属于三萜皂苷性质的有（ ） A．发泡性 B．挥发性 C．溶血作用 D．旋光性 5. 用TLC分离某酸性皂苷时，为得到良好的分离效果展开时应使用（） A.氯仿-甲醇-水（65:35:10，下层） B. 乙酸乙酯-乙酸-水（8:2:1） C. 氯仿-丙酮（95:5） D. 环己烷-乙酸乙酯（1:1） E. 苯-丙酮（1:1） 6.下列中药中，其主要活性成分为三萜的是 A. 人参 B. 槐米 C. 地黄 D. 大黄 E.甘草 7．下列方法中常用于检识三萜类化合物的显色反应是（） A．盐酸-镁粉反应 B．Molish反应 C．醋酐-浓硫酸反应 D．AlCl3反应 8．有7个角甲基的三萜是（） A．达玛烷型 B．乌苏烷型 C．齐墩果烷型 D．环菠萝蜜烷型 9. 下列皂苷有甜味的是（） A．人参皂苷 B．甘草皂苷 C．柴胡皂苷 D．远志皂苷 思考题 1、五环三萜的主要类型有哪些？如何区别？　 　　代表化合物分别是什么？ 2、三萜有哪些化学性质和重要的显色反应？ 　　醋酐－浓硫酸反应的操作应如何进行？ * * 鲨烯是由倍半萜金合欢醇(farnesol)的焦磷酸酯尾尾缩合而成, 在环化酶的作用下生成环化角鲨烯，继而合成各种各样的三萜类化合物 四、提取分离 （二）三萜类成分的分离 常用方法： 1、沉淀法 2、色谱法 四、提取分离 （二）三萜类成分的分离 1、沉淀法 （1）分段沉淀法（溶剂法） 利用皂苷难溶于乙醚、丙酮等溶剂来分离。 皂苷/醇液 ＋ 滴加乙醚等 沉淀 优点：简便 缺点：分离不完全，不易获得纯品， 一般得到的是精制总提取物。 四、提取分离 （二）三萜类成分的分离 1、沉淀法 （2）重金属盐沉淀法 三萜皂苷/水 ＋ 中性盐类 沉淀 （酸性皂苷）（硫酸铵、醋酸铅等） 甾体皂苷/水 ＋ 碱性盐类 沉淀 （中性皂苷）（碱式醋酸铅、氢氧化钡等） 四、提取分离 （二）三萜类成分的分离 1、沉淀法 （3）胆甾醇沉淀法 四、提取分离 （二）三萜类成分的分离 2、色谱法 色谱法可得到纯的单体皂苷。 固定相：中性氧化铝 硅胶（低活度）（用于分配色谱） 大孔树脂（30－80％醇洗脱） Sephadex LH-20（凝胶色谱） 一般分离三萜类化合物通常采用多种色谱法相组合的方法。 洗脱剂：硅胶柱色谱，多用于混和溶剂 （如：含水系统） 如：CH3Cl：MeOH CH3Cl：MeOH：H2O= 65：35：10下层 显色剂：10％H2SO4或特有的显色剂 四、提取分离 （二）三萜类成分的分离 2、色谱法 第五节 三萜类化合物的检识 1.泡沫试验 中药水提取液振摇后，产生持久泡沫（15分钟以上） 2.显色反应（见颜色反应） 3.溶血试验 取供试液1ml，水浴蒸干，生理盐水溶解，加入几滴2%红细胞悬浮液，若发生溶血，溶液由混浊变澄明。 （一）理化检识 二、色谱检识 薄层色谱 纸色谱 1.薄层色谱 硅胶为吸附剂，皂苷元展开剂为亲脂性展开剂；皂苷的展开剂为含水有机溶剂。酸性皂苷薄层拖尾，可加入少量甲酸或乙酸消除。 显色剂：10%硫酸乙醇溶液、三氯乙酸试剂、香草醛-浓硫酸试剂。 2.纸色谱 水为固定相