9羧酸及衍生物-2全解.ppt

成酸分解 乙酰乙酸乙酯 －在合成上的应用 成酸分解 成酮分解 * * Ⅱ羧酸衍生物 一、命名： 酰卤和酰胺根据相应的酰基命名 丁酰氯 苯甲酰胺 酰胺分子中氮原子上的氢原子被烃基取代后生成的取代酰胺，称为N-烃基“某”酰胺； 环状酰胺--内酰胺 4-丁内酰胺 γ－丁内酰胺 酸酐 丁酐 酯 ：“某酸某酯”、“某醇某酸酯”。 命名练习： 3－溴丁酰溴 N－甲基－N－乙基丙酰胺 6－己内酰胺 （ε－己内酰胺） 苯甲酸苯酯 三氟乙酸丙酸酐 多官能团化合物命名 官能团优先顺序： 酸 酯 酰 胺 腈 醛 酮 醇 胺 烯 炔 邻氰基苯甲酸乙酯 二 物理性质 酰胺分子间氢键的形成 氢键的作用对酰胺熔点的影响： mp-61℃ mp28℃ mp79℃ 三 化学性质 亲核加成 消除反应 离去基团 反应活性： 酰氯酸酐酯酰胺 1 水解 反应剧烈 热水中水解 酸or碱催化 催化，长时间反应 酯在酸催化下的水解不完全。 碱性溶液中水解，使水解进行到底。 酰胺水解 2 醇解 酯交换反应 3 氨解 羧酸及其衍生物的相互转化 4 酯缩合反应 （Claisen ester condensation） β－酮酸酯 5 酰胺的酸碱性 碱性 中性 弱酸性 Ⅲ取代酸－羟基酸和羰基酸 2－羟基丙酸或α －羟基丙酸 乳 酸 羟基丁二酸 苹果酸 2，3－二羟基丁二酸 酒石酸 一、羟基酸 邻羟基苯甲酸 水杨酸 化学性质 （1）α －羟基酸氧化： 分子中的羟基比醇羟基容易被氧化， 与土伦试剂反应。 α －羰基酸 （2）α －羟基酸分解反应 （3）失水反应 α －羟基酸→交酯 β－羟基酸→ α,β－不饱和酸 γ－或δ－羟基酸→内酯 γ－内酯 δ－内酯 二、 羰基酸 丙醛酸（3－氧代丙酸、 3－羰基丙酸、甲酰乙酸） 丙酮酸 乙酰乙酸、3－氧代丁酸、3－羰基丁酸） 3－丁酮酸 乙酰乙酸乙酯（ β-丁酮酸酯） 重要性质－分解反应 成酮分解