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复旦大学有机化学真题1994..docVIP

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复旦大学有机化学真题1994.

复旦大学研究生入学考试1994 有机化学试题 一,写出下列反应的主要产物,注意产物的立体构型(2×20=40) 二,写出下列反应机理(5×4=20) 三,写出下列合成反应式,可用必要的有机及无机试剂(5×5=25) 四,写出下列化合物的结构式(5×3=15) 1.化合物A(C10H12O2),IR在3100-2900cm-1(s), 1670(s) 1500, 1600(m), 830(s) HNMR 1.2(t, 3H)ppm, 2.9(q, 2H) 3.9(s, 3H), 7.0(b, 2H), 8.0(b, 2H) 2. 化合物B,(C6H8O), HNMR中显示有一个甲基的单峰,常压Pd/C催化氢化得到C,(C6H10O, IR在1745cm-1有强吸收),C用NaOD/D2O处理得到D (C6H7D3O)。C用过氧酸处理得到E的HNMR中显示有甲基的双峰(J=8Hz)。 3.化合物F(C11H16O2N2)和冷的稀碱不反应;和HNO2反应后滴加β-萘酚,生成红色产物;若用NaOH水溶液加热,则溶解,冷却后用醚萃取,从醚层中得到G(C14H11ON),可溶于水,显碱性。G用HNO2处理,无N2及油状物生成。G和硝酸铈铵有正反应,和乙酐反应则得到H(C6H13O2N);后者不溶于稀盐酸,但可溶于浓盐酸。从上述醚萃反应后的水层中,经酸化得到I(C7H7O2N),mp185-9℃,可溶于稀盐酸。 复旦大学研究生入学考试1994 有机化学试题答案 一,写出下列反应的主要产物,注意产物的立体构型(2×20=40) 二,写出下列反应机理(5×4=20) 三,写出下列合成反应式,可用必要的有机及无机试剂(5×5=25) 四,写出下列化合物的结构式(5×3=15)

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