药物化学复习题三..docVIP

药物化学复习题三 一、写出下列药物的结构和主要临床用途。 1. 地西泮 2. 盐酸普鲁卡因 3. 卡托普利 4. 西咪替丁 5. 2-甲基-1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-1H-吲哚-3-乙酸 6. 巯嘌呤 7.氢氯噻嗪 8. 维生素A醋酸酯 9. 雌二醇 10. 甲苯磺丁脲 二、简单回答下列问题 11. 简述地西泮的稳定性，该药物哪种活性代谢产物被开发成药物使用？ 12. 试写出硝酸甘油的化学结构式，并指出在碱性条件下的水解产物。 13. 利尿药按化学结构不同分为哪几类？ 14. 举例说明如何对青霉素的结构进行改造，得到耐酶的抗生素？ 15. 如何鉴别雌二醇和丙酸睾酮？ 16. 写出吲哚美辛的两个鉴别反应。 17. 写出氮芥类生物烷化剂的结构通式，并指出该类药物由哪几部分组成，各部分的作用是什么？ 三、写出下列药物的合成路线 18. 以2，4-二氯氟苯为原料合成环丙沙星。 19. 以邻苯二酚为原料合成肾上腺素。 20.以氯乙酸乙酯为原料合成化学名为5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮的抗肿瘤药。 21.以对硝基甲苯为原料合成局麻药盐酸普。 药物化学复习题三答案 一、写出下列药物的结构和主要临床用途。 1. 地西泮 2. 盐酸普鲁卡因 临床用途：镇静催眠 临床用途：局部麻醉 3. 卡托普利 4. 西咪替丁 临床用途：降压 临床用途：抗溃疡 5. 2-甲基-1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-1H-吲哚-3-乙酸 6. 巯嘌呤 临床用途：抗炎 临床用途：抗癌 7.氢氯噻嗪 8. 维生素A醋酸酯 临床用途：利尿 临床用途：抗溃疡 9. 雌二醇 10. 甲苯磺丁脲 临床用途：雌激素 临床用途：降血糖 二、简单回答下列问题。 11. 简述地西泮的稳定性，该药物哪种活性代谢产物被开发成药物使用？ 答：具有内酰胺及亚胺结构，在酸性或碱性溶液汇总，受热易分解；其水溶液水解开环发生在七元环的1，2位和4,5位。 活性代谢产物是奥沙西泮和替马西泮。 12. 试写出硝酸甘油的化学结构式，并指出在碱性条件下的水解产物。 答： 在碱性条件下的水解产物是产生相应的醇，烯类化合物和相应的醛。 13. 利尿药按化学结构不同分为哪几类？ 答：多羟基醇类、磺酰胺类、醛固酮类、含氮杂环化合物、苯氧乙酸类、有机汞类等。 14. 举例说明如何对青霉素的结构进行改造，得到耐酶的抗生素？ 答：在研究penicillin类似物的过程中，人们发现侧链含三苯甲基时，对青霉素酶稳定。人们设想可能是由于三苯甲基有较大的空间位阻，阻止了化合物与酶活性中心的结合。又由于空间阻碍限制酰胺侧链R与羧基间的单键旋转，从而降低了penicillin分子与酶活性中心作用的适应性，加之R基比较靠近?-内酰胺环，也可能有保护作用。或利用生物电子等排原理，以异噁唑取代甲氧西林的苯环，同时在C-3和C-5分别以苯基和甲基取代，其中苯基兼有吸电子和空间位阻的作用。如苯唑西林钠。 15. 如何鉴别雌二醇和丙酸睾酮？ 答：雌二醇具有酚羟基可通过颜色反应来鉴别，其可与FeCl3反应呈色，无此反应者为丙酸睾酮，或丙酸睾酮结构中含有羰基，可与羰基试剂如2，4-二硝基苯肼、异烟肼等反应生成黄色沉淀，无此反应者为雌二醇。 16. 写出吲哚美辛的两个鉴别反应。 答：（1）吲哚美辛的氢氧化钠溶液与重铬酸钾溶液和硫酸反应，呈紫色；（2）吲哚美辛与亚硝酸钠和盐酸反应，呈绿色，放置后渐变黄色。 17.写出氮芥类生物烷化剂的结构通式，并指出该类药物由哪几部分组成，各部分的作用是什么？ 答： 烷基化部分是抗肿瘤活性的功能基，载体部分的改变可改善该类药物在体内的吸收、分布等药代动力学性质。 三、写出下列药物的合成路线 18. 以2，4-二氯氟苯为原料合成环丙沙星。 19. 以邻苯二酚为原料合成肾上腺素。 20以氯乙酸乙酯为原料合成化学名为5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮的抗肿瘤药。 21. 以对硝基甲苯为原料合成局麻药盐酸普鲁卡因。  第 1 页 共